Kellnerin Max hat schon viele Kolleginnen kommen und gehen sehen. Doch die Neue, die ihr Boss Han im Diner eingestellt hat, ist ihr mit Abstand am unsympathischsten: Caroline Channing. Deren stinkreiche Familie hat über Nacht ihr Vermögen verloren, und die verwöhnte Blondine muss nun - wenn auch widerwillig - Geld verdienen. Doch Max macht ihr den Neustart nicht leicht. Und auch mit den eigenwilligen Lebensumständen in Brooklyn kann sich Caroline ganz und gar nicht anfreunden ...
Max trennt sich endlich von ihrem Freund Robbie. Caroline glaubt, dass sie ihrer neuen Freundin einen Gefallen tut, indem sie den Schwerenöter bittet, seine Klamotten still und heimlich aus der Wohnung zu schaffen. Doch die taffe Max ist stinksauer: Sie hatte sich die Trennungsszene bereits genüsslich ausgemalt und kann nicht glauben, dass sich Caroline in ihr Privatleben einmischt. Ist damit der Plan der beiden, gemeinsam ein Cupcake-Geschäft zu eröffnen, schon wieder gestorben?
Caroline lernt eine neue Lektion: "Shopping" im Second-Hand-Laden. Das anfängliche Entsetzen der einst reichen Blondine weicht bald der Freude über die günstigen Preise. Max entdeckt ein besonderes Schnäppchen: Ein The-Strokes-T-Shirt, das sie sich auf einem Konzert der Band nicht leisten konnte. Doch auch eine gerissene Latina hat es auf das Stück abgesehen und schnappt es Max vor der Nase weg. Gut, dass auch Caroline inzwischen einige Gesetze der Straße verinnerlicht hat ...
Unter den Dingen, die Caroline nach der Pleite ihrer Familie in ihrer Luxuswohnung zurücklassen musste, ist eine Beiß-Schiene - nun hat sie Probleme mit ihren Zähnen. Max begleitet ihre neue Freundin in deren altes Heim - und fällt fast in Ohnmacht als sie sieht, in welchem Reichtum Caroline bislang gelebt hat. Kurzerhand nehmen die beiden ein paar teure Pelze mit, um sie zu verkaufen - schließlich fehlt noch viel Kapital für die Eröffnung des Cupcake-Ladens.
Diner-Boss Han versucht sich mal wieder in puncto Coolness: Er organisiert einen Flashmob im Restaurant, doch seine Kellnerinnen beenden die alberne Aktion kurzerhand. Nachdem Max Caroline jedoch ihre Schulden beichtet, überdenken beide die Angelegenheit noch einmal: Zahlungskräftige Hipsters in das Diner zu locken, würde die Finanzen der Freundinnen kräftig aufbessern. Etwas ganz Besonderes muss also her - eine 90er-Party mit Carolines Pferd Chestnut als Hauptattraktion.
Caroline hat es satt, auf der Couch zu schlafen und setzt sich in den Kopf, sich ein eigenes Bett zu bauen. Während die Blondine damit beschäftigt ist, Anleitungen für ein Schrankbett zu studieren, will Max endlich ihren Cupcake-Verkauf in Angriff nehmen. Sie nimmt all ihren Mut zusammen und bietet Peach an, für die Geburtstagsparty ihrer Zwillinge zu backen. Und auch privat geht es bei der taffen Kellnerin voran: Sie und Johnny scheinen sich endlich näher zu kommen.
Max und Caroline bekommen eine Abfuhr von einer potentiellen Abnehmerin für ihre Cupcakes: Die Besitzerin eines Coffeeshops findet, die Küchlein seien nicht hübsch genug. Während diese Absage das Selbstbewusstsein von Bäckerin Max deutlich schmälert, nimmt Caroline das Problem in die Hand: Sie meldet sich und ihre Freundin bei einem Weiterbildungskurs für Cupcake-Dekoration an. Doch auch ihre beiden italienischen Lehrerinnen sind wenig begeistert von den Künsten der beiden.
Es fehlt immer noch an Startkapital für das Cupcake-Geschäft: Also beschließt Caroline kurzerhand, auch einen zweiten Job anzunehmen - als persönliche Assistentin. Allerdings gestaltet sich schon ihr erster Auftrag nicht so, wie es sich das verwöhnte Mädchen vorgestellt hat: Sie soll bei einem Messie aufräumen. Unterdessen versucht Max, ihre Gefühle zu Johnny zu ordnen: Sie und der Barkeeper erleben einen romantischen Abend über den Dächern der Stadt. Doch er hat ein Geheimnis.
Max weiß nicht, wie sie damit umgehen soll, dass Johnny immer noch mit Cashandra zusammen ist. Sie beschließt, ihm ihre Gefühle nicht zu beichten und nimmt sich stattdessen vor, sich nicht mehr mit ihm zu treffen. Als Johnny sie jedoch besucht und die beiden sich küssen, wird es erst recht kompliziert: Max und Caroline hatten zugesagt, tags drauf bei einer Galerie-Eröffnung ihre Cupcakes zu servieren – und Johnny und seine Freundin werden auch dort sein
Caroline will Max beim Backen helfen – und ruiniert prompt ihren Mixer. Ein neues Küchengerät können sich die beiden jedoch gerade nicht leisten – ganz abgesehen von den Geschenken für das anstehende Weihnachtsfest. Also müssen sich die Mädchen kurzfristig etwas dazuverdienen. Caroline überredet ihre Freundin, gemeinsam mit ihr in einem Kaufhaus als Weihnachtselfe Kinder zu beschenken. Doch selbst Feiertags-Fan Caroline wird der Job bald zu anstrengend …
Es schneit in New York – und damit ist es höchste Zeit, für Carolines Pferd Chestnut ein Dach über dem Kopf zu finden. Geld haben Max und Caroline dafür jedoch nicht übrig – Chestnut soll es selbst verdienen. Doch womit? Auch Peach, die Mutter der Zwillinge, die Max regelmäßig babysittet, sucht eine neue Herausforderung. Das stinkreiche Dummerchen will um jeden Preis in der Reality-TV-Show „Real Housewives of TriBeCa“ auftreten – und Max soll ihr dabei helfen.
Max ist verzweifelt: Ihr Ofen hat den Geist aufgegeben und sie muss ihre Cupcake-Produktion einstellen. Um ihrer Freundin aus der Patsche zu helfen, entscheidet sich Caroline schweren Herzens, ein paar ihrer alten Schmuckstücke in Zahlung zu geben. Doch sie muss feststellen, dass weder ihre Ringe noch ihr Name noch so viel wert sind wie früher. Derweil stellt Han die Qualität seiner Mitarbeiter auf den Prüfstand und lässt seine Gäste Bewertungen abgeben.
Caroline findet heraus, was die geheime Zutat von Max’ „hausgemachten“ Cupcakes ist: eine Fertigmischung. Ihr Entsetzen darüber ist jedoch vergessen, als sie kurz darauf eine wunderbare Möglichkeit entdeckt, beim Einkaufen Geld zu sparen – Coupons. Sie wird geradezu süchtig danach und schleppt nun ohne Sinn und Verstand Unmengen von Lebensmitteln nach Hause. Über ihren Wahn vergisst sie sogar, ihr Pferd Chestnut in dessen neuem Heim zu besuchen. Max ist stinksauer.
Die Summe, die Max und Caroline in den letzten fünf Monaten angespart haben, ist kleiner als erwartet. Die beiden denken mal wieder über eine Möglichkeit nach, noch mehr Geld zu verdienen. In der Wohnung über den Freundinnen zieht kurz darauf eine neue Mieterin ein: Sophie Kachinsky. Wie ihre anderen Nachbarn, ist Max und Caroline auch die offenherzige Blondine verdächtig. In deren Wohnung tummeln sich rund um die Uhr haufenweise leicht bekleidete Schönheiten – Sophies „Mädchen“.
Um mehr Geld für ihr Cupcake-Geschäft zu verdienen, nehmen Max und Caroline einen Job als Putzfrauen in Sophies Firma an. Die verwöhnte Caroline hat leider von Hausarbeit keine Ahnung – das muss auch Sophie bald feststellen. Schon bei ihrem ersten Auftrag verstopft die Blondine die Toilette. Die nächste Wohnung, die die beiden reinigen sollen, gehört einem ziemlich scharfen Männermodel – dummerweise schläft der Hausherr nicht wie vermutet, sondern hat eine Überdosis genommen …
Der Valentinstag steht kurz bevor – Caroline ist entzückt, doch die zynische Max hält gar nichts von der Aufregung, die alle anderen an den Tag legen. Als Earl einen Herzinfarkt hat, erlebt Caroline ihre Freundin jedoch in einem ihrer seltenen, emotionalen Momente. Im Krankenhaus trifft Caroline einen Arzt, mit dem sie vor einigen Jahren zusammen war und dann ganz fies fallen ließ. Nun setzt sie noch einmal all ihren Charme bei ihm ein, um Earl ein besseres Zimmer zu verschaffen.
Die Freundinnen sind in der Apotheke, um Penicillin zu kaufen, weil Caroline sich einbildet, krank zu werden. Sie stellen fest, dass sie in einer jüdisch orthodoxen Gegend gelandet sind. Als sie zudem mitbekommen, dass die Apothekerin Cupcakes für eine Bar Mitzwa benötigt, bieten die beiden sofort ihren Service an. Max gibt sich dabei nicht nur fälschlicherweise als Jüdin aus, sondern behauptet auch, dass ihre Küchlein koscher seien. Zwangsläufig kommt es zu Verwicklungen …
Max begleitet Caroline bei einem Besuch ihres Vaters im Gefängnis und trifft dabei auf einen Ex-Freund.
Steven und Michael, ein schwules Pärchen, das oft im Diner zu Gast ist, macht Max und Caroline ein Angebot: Für 600 Dollar sollen die beiden die Wohnung und ihre Hunde hüten, während die verreist sind. Auch für die Kellnerinnen beginnt im Luxusappartement so etwas wie ein Urlaub. Am Abend spricht Caroline auf einer exklusiven Party eine bekannte Gourmet-Bloggerin an und wirbt für die Cupcakes von Max. Mit der Erholung ist es nun erst einmal vorbei …
Caroline freut sich wahnsinnig, einen Bekannten aus ihrem alten Leben zu sehen – Leo Hutchinson war der Anwalt ihres Vaters. Leider hat er keine gute Nachricht für Caroline: Sie soll vor dem Staatsanwalt zu dem Fall ihres Vaters aussagen. Das Problem: Hutchinson verlangt 1.100 Dollar pro Stunde. Kurzerhand meldet Max sich und ihre Freundin zu einer Medikamentenstudie an. Das nötige Geld ist damit schnell verdient – jedoch mit Nebenwirkungen.
Der Tax Day steht vor der Tür: Während sogar Earl auf den letzten Drücker noch seine Steuererklärung macht, stellt sich heraus, dass Max die Abgabe bislang jedes Jahr versäumt hat. Caroline ist entsetzt – wie sollen die beiden ein Unternehmen führen, wenn ihre Freundin nicht einmal ihre eigenen Finanzen auf die Reihe bekommt? Max ist einsichtig, doch wie in ihrer Handtasche herrscht in ihren Unterlagen heilloses Chaos – und die Zeit bis zur Abgabe ist knapp.
Caroline hat sich Gedanken über die Zukunft des Cupcake-Geschäfts gemacht: Sie findet, sie und Max sollten weniger Zeit damit verbringen, Geld für die Eröffnung zu verdienen und stattdessen mehr Werbung für sich machen. Obwohl Max anderer Meinung ist, nimmt Caroline hinter ihrem Rücken eine Bestellung von einer Freundin von Peach an. Max ist sauer: Die georderten Buttercreme-Cupcakes sind kompliziert und wenn sie nicht gelingen, steht womöglich ihr Job bei Peach auf dem Spiel.
Max und Caroline sind enttäuscht: Der hippe Partyplaner Paul Platt hat ihnen und ihren Cupcakes einen Korb gegeben. Doch bald bietet sich den tüchtigen Geschäftsfrauen eine neue Chance, sich einen Namen zu machen. Die beiden Freundinnen sind zur alljährlichen großen Modegala im Metropolitan Museum eingeladen - genau wie die berühmte Küchenfee und Lifestyle-Ikone Martha Stewart. Unterdessen verabschiedet sich Johnny von Max: Er zieht nach Manhattan und will heiraten.
Nach einigem Zögern haben Max und Caroline beschlossen, zum Modeball des Metropolitan Museums zu gehen. Dort wollen sie der Küchengöttin Martha Stewart ihre Idee für das Cupcake-Geschäft samt Kostprobe präsentieren. Soweit der Plan, doch die Durchführung gerät gewohnt chaotisch. Weil die Kellnerinnen nichts Festliches zum Anziehen haben, springt Sophie ein. Und am großen Tag will Oleg die beiden mit dem Wagen zum Museum kutschieren. Doch das Auto streikt.