Die Eröffnung von Carolines und Max’ Dessert-Bar steht bevor. Doch kurz vor dem großen Opening gibt es ein Problem mit der Schanklizenz, da Caroline den Antrag falsch ausgefüllt hat, und der Beamte in der Stadtverwaltung weigert sich vehement, ihnen die Schanklizenz auszustellen. Nun ist guter Rat teuer …
Ein Tag vor der Eröffnung von Carolines und Max’ Dessert-Bar ist Sophies Fruchtblase geplatzt. Nach langen Stunden des Wartens ist es endlich soweit, aber leider kommt das Baby genau in dem Augenblick, in dem Oleg etwas einkaufen ist. Da Sophie nicht möchte, dass Oleg diesen Augenblick verpasst, entschließen sich Max und Caroline, die Geburt für Oleg zu „faken“.
Caroline versucht für die Dessertbar Kundschaft zu akquirieren. Tatsächlich werden ein paar Hipster-Schwule angelockt – bis sich eine Gruppe sehr lauter Frauen einfindet. Diese Frauen gehören der New Yorker Untergrund-Armdrück-Liga an und veranstalten ihre Wettkämpfe in der Bar. Noch dazu setzen sie sich als Stammgäste fest und verzehren so gut wie nichts. Caroline und Max schmieden einen Plan, wie sie die Bar wieder lärmfrei bekommen …
Die Taufe der kleinen Barbara steht bevor; Sophie und Oleg haben Caroline und Max als Taufpatinnen gewählt. Sogar Olegs Mutter Olga ist aus der Ukraine angereist. Da sich Caroline und Max bei der Probe zur Zeremonie etwas dämlich anstellen, beschließt Olga jedoch, dass sie es nicht zulassen kann, wenn Max und Caroline die Taufpatinnen für ihre Enkeltochter werden. Nun ist guter Rat teuer …
Caroline gibt dem angesagten Time Out Magazine ein Interview. Ein Professor ihrer ehemaligen Universität liest es und ist schwer beeindruckt, dass sie es nach der Pleite ihres Vaters geschafft hat, ein eigenes Business hochzuziehen. Er lädt sie und Max ein, an der Uni einen Vortrag zu halten. Caroline sagt begeistert zu, und auch Max freut sich, das erste Mal in ihrem Leben auf ein College zu gehen. Auf einer Party am Tag vor der Vorlesung stürzt Caroline jedoch fürchterlich ab.
Max backt für die „Anonymen Vielfresser“ eine riesige Torte. Han zerstört sie jedoch versehentlich; er versucht zwar, seinen Fauxpas zu verheimlichen, aber Oleg kann seinen Mund nicht halten. Indes bekommt Max von Randy eine Nachricht, die besagt, dass er eine Stunde Aufenthalt am Flughafen Newark hat. Sie entschließt sich, spontan hinzufahren …
Caroline und Max sind ratlos: Ihre Gäste bestellen immer solche Cocktails, die sie nicht mixen können. Die beiden beschließen, eine Barkeeper-Schule zu besuchen. Max hat zum ersten Mal wirklich Spaß auf einer Schule, während sich Caroline eher schwer tut. Als Han an Windpocken erkrankt und Max damit ansteckt, muss sie auf die Prüfung verzichten. Kurzerhand versucht sie, per Funk Caroline für die Prüfung zu coachen …
Dank des neuen Barkeepers Clint und dessen besonderen Spezial-Cocktails auf Kakaobasis boomt die Dessertbar und macht endlich Umsatz. Als Clint Han von seinem Kakao probieren lässt, wird dieser süchtig danach; schon bald verlangt Han mehr und mehr. Als Max den Barkeeper feuert, steht Han vor einem Riesenproblem …
Max und Randy führen weiterhin eine Fernbeziehung, die hauptsächlich aus Videochats besteht. Da sich Caroline ständig in die Gespräche einmischt, beschließt Randy, sie mit seinem Arbeitskollegen Tyler zu verkuppeln. Caroline findet tatsächlich Gefallen an Tyler und die beiden knüpfen erste zarte Bande. Caroline freut sich auf den ersten Sex seit zwei Jahren – doch dann kommt alles ganz anders …
Ein Hurrikan zieht auf Brooklyn zu. Der besorgte Han beordert alle seine Mitarbeiter in den Vorratsraum. Dort kochen die Emotionen hoch: Max ist verzweifelt, weil sie immer noch auf eine Rückkehr von Randy hofft, Caroline hat eine versehentliche Begegnung mit Hans Geschlechtsteil und Oleg kriegt Panik, weil Sophie mit dem männlichen Babysitter allein zu Hause ist – und Oleg weiß, dass Unwetter Sophie erotisch stimulieren …
Der Hurrikan hat die Dessertbar zerstört. Max und Caroline gönnen sich daraufhin ein paar freie Tage, in denen Max ihren Ex-Freund Randy in Los Angeles besuchen möchte. Caroline beschließt, ihre Freundin zu begleiten. Da die Flughäfen wegen des Unwetters noch gesperrt sind, fahren sie in Hans Auto, der ihnen als Chauffeur dient, in Richtung Westen. Doch der Wagen gibt mitten im Nirgendwo seinen Geist auf …
Caroline und Max sind auf ihrem Trip nach Texas mitten in der Pampa gelandet – ohne Gepäck und Geld. Eher zufällig landen sie auf einem Raddampfer gen New Orleans; die blinden Passagiere fliegen jedoch schnell auf. Max beschließt entmutigt, die Reise abzubrechen. Doch schließlich begegnen Caroline und Max der berühmten Dragqueen RuPaul, die auch in Richtung Texas unterwegs ist. Kurzerhand heften sie sich an ihre Fersen …
Caroline und Max sind endlich in Texas angekommen, weil sich Max mit Randy treffen und aussprechen will. Randy arbeitet an einem Filmset, sodass die Mädels kurzerhand als Statistinnen bei der Produktion anheuern. Schon bald geistern sie als Zombies übers Set und versuchen, Randy zu finden. Es dauert nicht lange, bis Max ihn aufspürt. Als sie jedoch zufällig ein Gespräch zwischen Randy und einem Kollegen belauscht, ändern sich ihre Pläne schlagartig …
Max und Caroline sind hocherfreut, als sie nach ihrer Rückkehr aus Texas feststellen, dass die Arbeiten in der Dessertbar Fortschritte machen – Handwerker Bobby sei Dank, in den sich Caroline Hals über Kopf verliebt. Auch er scheint Caroline gegenüber nicht abgeneigt zu sein. Sophie trifft sich mit anderen Müttern – doch schnell wird klar, dass sie nicht auf einer Wellenlänge schwimmen. Indes bekommt Max einen Anruf aus dem Krankenhaus: Randy hatte einen Unfall!
Carolines erstes Date mit Bobby steht an. Aus Angst, Max abends mit der Dessertbar allein zu lassen, will sie sich tagsüber mit ihm treffen. Erst als Max ihr versichert, den Laden alleine schmeißen zu können, geht sie mit Bobby ins Kino. Caroline kann den Film jedoch nicht genießen, weil sie ständig die Sorge um die Bar umtreibt. Ausgerechnet an diesem Abend ist eine Studentinnen-Vereinigung zu Gast, die Max vor nicht unwesentliche Schwierigkeiten stellt.
Carolines drittes Date mit Bobby steht an, und alle ihre Freunde behaupten, dass es beim dritten Date immer zum Sex komme. Sie beschließt für den Fall der Fälle, neue Unterwäsche zu kaufen. Bei ihrer Einkaufstour lernt sie eine Frau kennen, die Burlesque-Tanz unterrichtet. Kurzerhand beschließt Caroline, den Kurs zu besuchen. Derweil begleitet Max Han auf den Golfplatz, um sich von ihrer Trennung von Randy abzulenken. Dort läuft ihr ein attraktiver Golflehrer über den Weg …
Bei Caroline und Bobby läuft alles bestens. Caroline ist überglücklich, als Bobby sie und Max zu seiner Familie einlädt. Dummerweise bekommen Sophie, Oleg, Earl und Han Wind von der Sache und stehen wenig später auch vor der Tür von Bobbys Mutter. Aber das ist nicht Carolines einziges Problem: Bobbys Ex-Freundin Jessica, die von der ganzen Familie geliebt wird, ist allgegenwärtig.
Han spricht mit seinem Therapeuten nicht nur über seine Probleme, sondern auch über die von Max. Er ist sich sicher, dass Max ihren leiblichen Vater kennenlernen sollte, und so macht er auf die Suche nach ihm. Caroline wiederum möchte diejenige sein, die Max mit ihrem Vater zusammenbringt und so erklärt sie sämtliche Fortschritte als ihr Werk. Die Spur führt schließlich nach Rhode Island …
Caroline ist bis über beide Ohren in Bobby verliebt. Dennoch wird sie von Eifersucht geplagt, als sie auf Bobbys Handy eine Nachricht von seiner Ex-Freundin Jessica liest. Max beschließt, Caroline zu helfen, und überredet Han, sich als Paar auszugeben, um Jessica, die als Hochzeitsplanerin arbeitet, unter die Lupe zu nehmen …
Bobby liebt es, zum Bowling zu gehen – sehr zum Leidwesen von Caroline, die mit dieser Freizeitbeschäftigung nichts anfangen kann. Dennoch begleitet sie ihn zusammen mit Max auf die Bowlingbahn. Als ein wichtiges Spiel ansteht, bei dem es für Bobbys Team um die Meisterschaft geht, verletzt Caroline versehentlich Frank, den besten Spieler. Daraufhin erklärt sich Max bereit, für Frank einzuspringen …
Der Film über Carolines Leben ist endlich fertig. Bei einer Pressevorführung treffen Caroline und Max auf Carolines Ex-Freund Andrew, der immer noch Feuer und Flamme für sie ist und gern wieder mit ihr zusammenkommen würde. Doch Caroline steht zu Bobby. Den wiederum packt die Eifersucht, sodass er völlig verzweifelt Carolines Freunde um Rat fragt, wie er mit Situation umgehen soll.
Die Premiere des Films über das Leben von Caroline steht an. Caroline will auf dem roten Teppich glänzen und schmeißt sich in einen sündhaft teuren Fummel, den sie sich geliehen hat. Außerdem beschließt sie, im Diner zu kündigen. Als sie jedoch ihr Zehntausend-Dollar-Kleid versehentlich zerstört, wird sie eines Besseren belehrt. Derweil trifft Max bei der Veranstaltung auf ihren Exfreund Randy. Als er ihr ein Liebesgeständnis macht, ist sie völlig von den Socken.