Liz Lemon kann es nicht glauben. Ihr neuer Boss Jack (Alec Baldwin) will ihrer Sendung einen neuen Schliff geben. Damit die "Girlie Show" fortan auch ein männliches Publikum erreicht, soll Liz den durchgeknallten Komiker Tracy Jordan engagieren. Erst denkt sie über eine Kündigung nach, doch dann wird ihr Kampfgeist geweckt. Von einem wie Jack Donaghy lässt sich Liz nicht unterkriegen.
Jack Donaghy, der neue Boss, benennt die "Girlie Show" in "TGS mit Tracy Jordan" um. Das gefällt dem Team ganz und gar nicht. Liz versucht alles, um ihre Mitarbeiter bei Laune zu halten. Ausgerechnet der durchgeknallte Tracy sorgt für eine Versöhnung.
Jack bemerkt, dass Liz fast kein Leben außerhalb der Arbeit hat und arrangiert ein Blind Date für sie. Außerdem beginnt er, die Drehbuchautoren beim Poker abzuzocken...
Jack beschließt, am Schaffensprozess seiner Mitarbeiter teilzuhaben. Allzuschnell stellt sich heraus, dass Jack nicht nur keinerlei kreative Begabung hat, sondern auch noch die der anderen dämpft.
Als Jack Liz zwingt, Product Placement für GE zu betreiben, schlägt sie zurück. Sie lässt einen Sketch aufführen, der eine offene Satire von Jack und seiner Werbepolitik ist.
Liz ist wieder mit ihrem schmierigen Ex zusammen und Jack sieht sich dazu verpflichtet, sie darauf hinzuweise, dass das eine schlechte Idee ist...
Jack lässt Jenna nicht bei der Late Night Show auftreten. Stattdessen schickt er Tracy hin, der, nachdem er seine Medikamente abgesetzt hat, launischer ist als je zuvor.
Liz verlässt Dennis und macht, unter Jennas Anleitung, die Singleszene unsicher - mit mäßigem Erfolg. Und Jack bandelt mit einer gewissen 'hochrangigen Afro-Amerikanerin in der Bush-Regierung' an.
Liz beginnt sich Gedanken über Ehe und Familie zu machen, als Cerie sich verlobt. Die will eine 'junge, heiße Mutter' werden. Derweil hat Jack erhebliche Probleme mit seiner Mutter.
Liz stellt ihre Freundschaft zu Jenna auf die Probe, indem sie zugibt, dass sie Jennas neuen Independentfilm nicht mag. Indessen heckt Tracy einen fragwürdigen Plan aus, um seine Schulden zu tilgen.
Jack und Kenneth tauschen für einen Tag ihre Posten. Indessen heuert Tracy Frank und Toofer an. Diese sollen seine Autobiographie innerhalb eines Tages schreiben.
Auf der Gerburtstagsparty eines ausländischen Prinzen lernt Liz Jacks Ex-Frau kennen. Währenddessen versucht Tracy Pete davon zu überzeugen, seine Frau zu betrügen.
Es ist Valentinstag. Während die Autoren die Nacht durcharbeiten, versucht Tracy, den Abend mit seiner Frau zu verbringen. Und Jack lässt sich endgültig scheiden.
Nachdem sie von ihren Mitarbeitern für ihre harte Linie kritisiert wird, entschließt sich Liz, nachsichtiger zu sein und selbst mal Überstunden zu machen.
Joshs Vertrag läuft aus. Jack will sparen und hat deshalb vor, den Vertrag nicht zu verlängern. Gleichzeitig soll Liz Josh davon überzeugen, nicht zu einer rivalisierenden Show zu wechseln.
Während Tracy widerwillig die Source Awards moderiert, versucht Liz den Kontakt zu einem Afroamerikaner abzubrechen, ohne rassistisch zu wirken.
Liz sieht sich gezwungen, die Belegschaft zu verkleinern. Und Jack wird aus dem Konzept gebracht als plötzlich sein Bruder auftaucht und verkündet, dass ihr Vater verstorben ist.
Eine NBC-Führungskraft von der Westküste wird zur ernsthaften Bedrohung für Jack und seinen TV-Thron. Kurzentschlossen zieht er Kenneth zu Rate, um den Rivalen zu stoppen.
Während Jack sich energisch in Liz Privatleben einmischt und damit ihre junge Beziehung gefährdet, hält Tracy das Team mit der Verfilmung seiner Herkunftsgeschichte in Atem. Jack Donaghy erhält unerfreulichen Besuch von General Electric CEO Don Geiss, der ihn für den Misserfolg seines Feuerwerk-Specials rügt und ihm zu allem Überfluss auch noch den Mikrowellen-Geschäftsbereich entzieht. Liz Lemon schwebt derweil auf Wolke Sieben und genießt die neu gewonnene Zweisamkeit mit ihrem Schwarm Floyd. Der gepeinigte Jack fühlt sich sogleich vernachlässigt und will den Grund für Lemons neue Unzuverlässigkeit kennenlernen. Kurzerhand arrangiert er ein Dinner zu Dritt. Floyd erscheint ihm gleich sympathisch, erkennt er sich doch um 20 Jahre verjüngt in diesem wieder. Die wachsende Männerfreundschaft wird zur ernsthaften Bedrohung für die junge Beziehung, da sich Liz plötzlich nur noch als fünftes Rad am Wagen sieht. Das Blatt scheint sich erst wieder zum Guten zu wenden, als Jack mit Phoebe, einer Angestellten eines Auktionshauses anbandelt, die ihm bei der Versteigerung der Juwelen seiner Ex-Frau geholfen hat. Tief berührt von seiner prominenten Abstammung von Thomas Jefferson, steckt Tracy Jordan unterdessen alle Energien in die Verfilmung seiner Herkunftsgeschichte. Mit einem selbst gedrehten Trailer will er Don Geiss für das Projekt begeistern. In einer Nebenrolle tritt der US-amerikanische Schauspieler Rip Torn als Don Geiss auf. Torn ist vor allem bekannt durch seine Rolle als Agent Z in Barry Sonnenfelds Science-Fiction-Komödie "Men in Black". Vereinigte Staaten von Amerika, 2006
Liebesirrungen am Rockefeller Plaza: Während Jack die gemeinsame Zukunft mit seiner Verlobten Phoebe plant, will Floyd mit Liz die Stadt verlassen. Im Überschwang der Gefühle plant er die gemeinsame Zukunft mit ihr. Als jedoch sowohl seine Wohnungssuche als auch die von Jack Donaghy in Aussicht gestellte Beförderung platzen, will er New York den Rücken kehren und mit Liz nach Cleveland ziehen. Nach ihrer überstürzten Verlobung kehren Jack und Phoebe von ihrer ersten gemeinsamen Reise aus Paris zurück. Vor Liz prahlt Jack mit seiner neuen Eroberung und verkündet sogar bereits ein Hochzeitsdatum. Euphorisiert lädt er Liz, Jenna und Phoebe zum gemeinsamen Mittagessen ein, damit seine Angestellten seine Verlobte kennenlernen können. Doch Liz traut der neuen Flamme ihres Chefs nicht über den Weg und fühlt sich in ihrem Misstrauen bestätigt, als sie Phoebe mit einem anderen Mann beim Essen ertappt. Tracy Jordan ist unterdessen weiterhin auf der Suche nach der Finanzierung für seine "Thomas Jefferson"-Verfilmung, die er als Aufhänger für sein großes Kino-Comeback verwenden will. Als sein Kreditantrag von der Bank abgewiesen wird und geplante Auftritte platzen, wittert Tracy eine Verschwörung der Black Crusaders, einer Gruppe einflussreicher Schwarzer. Kurzerhand packt er seine Sachen.
Während Jack seine baldige Hochzeit mit Phoebe vor seiner Mutter rechtfertigen muss, ist Liz auf der Suche nach Tracy, um den Erfolg der nächsten Show zu gewährleisten. Das Team steht kurz vor dem großen Staffelfinale der Show, und Tracy Jordan ist unauffindbar. Mit Hilfe des Pagen Kenneth hat er sich nach Pennsylvania abgesetzt, um dort unter falscher Identität ein neues Leben zu beginnen. Seine anfängliche Euphorie wandelt sich jedoch schnell in Unzufriedenheit, als er die Privilegien seines Promi-Lebens zu vermissen beginnt. Die Rückkehr nach New York gestaltet sich kurzfristig zum wahren Horrortrip. Liz Lemon steht derweil vor der Herausforderung, Tracys Fehlen in der Show zu kompensieren. Von Überstunden geplagt findet sie kaum noch Zeit für ihren Freund Floyd und die Beziehung beginnt zu bröckeln. Während Jack unterdessen in Vorbereitung auf seine Hochzeit mit Phoebe jeglichem Stress aus dem Weg gehen will, erscheint plötzlich seine Mutter Colleen auf der Bildfläche. Hingerissen von der cleveren Liz macht sie keinen Hehl daraus, wen sie für die bessere Ehegattin für ihren Sohn hält. Verzweifelt verpflichtet Jack Liz, die Phoebe seiner Mutter schmackhaft machen soll.