Tiffany beschließt, sich in ihrer neuen Schule an der Schülerzeitung zu beteiligen. Doch leider bleibt für sie nur noch die Klatschkolumne übrig. Sie gerät mit dem betreuenden Lehrer, Mr. Monteleone, aneinander, der sich über ihren ersten Beitrag lustig macht. Schließlich sieht sie ein, dass kleine Kätzchen und Modetipps die Leser nicht wirklich vom Hocker reißen. Wie von Mr. Monteleone gewünscht, packt sie in der nächsten Ausgabe heißere Eisen an. Ihre Zielscheibe ist der Lehrer höchstpersönlich. Der findet es gar nicht witzig, als Tiffany ihm eine Affäre mit einem Schaf andichtet. Das findet Monteleone überhaupt nicht witzig und macht Tiffany das schwer.
Tiffany und Ryan belegen einen Kurs über Feminismus. Alles was Ryan interessiert ist es, mit lauter Frauen in einem Raum zu sein. Während die jungen Frauen sich mit dem Thema "Was wollen Männer?" befassen, heißt sein Projekt "Was wollen die Frauen?": Zu Beginn fühlt er sich von dieser Aufgabe völlig überfordert, doch dann findet er immer stärkeren Kontakt zu der "Frau in ihm": Er lackiert sich die Fußnägel, telefoniert stundenlang und hat Bauchschmerzen. Währenddessen startet Tiffany eine Feldstudie: Sie gibt sich als Zwillingspaar aus, die dumme Epiphany und die kluge Tiffany. Sie will herausfinden, welcher von beiden die Männer den Vorzug geben...
Jennie ist dabei sich das Rauchen abzugewöhnen. Um sich von ihren Entzugserscheinungen abzulenken, will sie mit Tiffany in einen Schönheitssalon. Die hat jedoch nicht die geringste Lust, etwas mit ihrer Mutter zu unternehmen und auch Jennies Sohn Ross gibt seiner Mutter einen Korb, worauf sich Jennie alleine auf den Weg macht. Wenig später kommt der Besitzer des Salons mit schlechten Nachrichten zu den Malloys: Jennie ist im Solarium eingeschlafen und wurde zu Tode geröstet. Die Hinterbliebenen zeigen sich wenig erschüttert und niemand scheint Jennie sonderlich gemocht zu haben. Doch dann kehrt Jennie als Geist zurück und teilt der Familie mit, dass sie erst verschwinden werde, wenn man sie ausgiebig betrauert hat und ihr ein anständiges Begräbnis beschert hat. Plötzlich ist Jennie überall und gönnt "ihren Lieben" keine ruhige Minute mehr.
Tiffany profitiert von Jennies Tod: Schwarz steht ihr hervorragend und sie bekommt von allen Seiten Zuwendung. Das geht sogar so weit, dass ihr ein paar Polizisten das Auto waschen. Das passt Jennies Geist gar nicht in den Kram und sie ärgert Tiffany wo immer sie kann. Tiffany und Ryan wollen den lästigen Geist endgültig loswerden und auch Ross für ihren Plan gewinnen. Doch nachdem Jennie ihm bei einem Baseball-Spiel geholfen hat, findet er den Geist an seiner Seite ganz hilfreich. Jennie erzählt Jack, dass es ihr im Himmel zu langweilig wäre und dass sie eines der Kinder zur Unterhaltung mitnehmen will. Jack schlägt Ryan vor, doch die will lieber Tiffany haben. Schließlich finden sie einen Kompromiss: Ross soll einen kleinen "Unfall" haben und Jennie verschwindet dann mit ihm auf ewig. Der frischgebackene Witwer Jack wendet sich nun der einsamen Marilyn zu, während Ross von Jennie in den Eisschrank gesperrt wird...
Ryan hat das Handtuch des beliebten Joey geklaut, weil er glaubt, das dessen Duft die Frauen verrückt macht. Damit erntet er zwar Tiffanys Spott, doch sein Trick scheint trotzdem zu funktionieren. Die hübsche Mindy aus der Basketballmannschaft nimmt endlich Notiz von ihm und sie gehen gemeinsam Eis essen. Doch als sie später gemeinsam Basketball spielen, verliert Ryan und ist am Boden zerstört. Sein Interesse an Mindy ist schlagartig erloschen und er schickt sie nach Hause. Obwohl Tiffany findet, dass Ryans Niederlage nicht schlimm sei, meint sie im Grunde auch, dass eine Frau einen Mann nie im Sport schlagen dürfe. Nach einem ernsten Vater-Sohn-Gespräch fordert Ryan Mindy zu einer Revanche heraus. Obwohl Mindy punktemäßig weit vorne liegt, nimmt das Spiel doch noch eine überraschende Wende.
Ryan möchte Mitglied bei der coolsten Brüderschaft des Campus werden, weil die Jungs zu den best angezogensten an der ganzen Schule gehören. Außer Ryan wissen eigentlich alle, dass es sich um eine schwule Verbindung handelt. Auch Tiffany und Amber suchen Anschluss und wollen einer angesagten Verbindung beitreten. Als Prüfung sollen die Anwärterinnen eine Woche lang die Sklavinnen einer anderen Verbindung sein - und zwar ausgerechnet der Gemeinschaft, der Ryan beigetreten ist. So wird Tiffany die persönliche Sklavin von Ryan und muss ihm ständig seinen Lieblingskuchen backen. Tiffany kann Mitglied bei der Verbindung werden, doch ihre Freundin Amber wird abgelehnt. Aus Loyalität verzichtet Tiffany auf ihren Platz, den sich dann Amber kurzerhand schnappt. Doch so richtig sauer ist Tiffany deshalb nicht. Endlich merkt auch Ryan, dass seine Verbindung aus Schwulen besteht und tritt wieder aus.
Tiffany hat am Northridge College Blut gespendet. Als sich Ryan mit ihr unterhält, fällt ihm die hübsche Cheerleaderin Bunny auf. Er versucht, sich mit ihr zu verabreden. Damit Ryan sie endlich in Ruhe lässt, behauptet sie eine Vampir-Jägerin zu sein und der naive Ryan glaubt ihr aufs Wort. Als Ryan Bunny beim Versuch sie zu retten schwer verletzt, ist diese natürlich stinksauer. Sie verlangt von ihm, dass er nun Vampire jagen muss und schickt ihn auf den Friedhof. Ryan betäubt seine Schwester und bindet sie als Lockvogel an einen Grabstein. Als Tiffany aufwacht, macht sie sich unbemerkt davon und Ryan glaubt, dass sie von einem Vampir geklaut wurde. Weil Jack jetzt Kosten spart, gibt er Ryan Geld. Dadurch wird sein Bruder Ross natürlich auch zu einer interessanten Geldquelle.
Irgendwie ist Ryan zu Geld gekommen und hat so das Interesse der Damenwelt geweckt. Ryan will seiner Schwester Tiffany nicht erzählen, woher er die Moneten hat - aus gutem Grund. Statt dessen will er sie mit Geschenken besänftigen. Ryan hat nämlich eine Webseite ins Netz gestellt, in dem seine Schwester als Sexobjekt vermarktet wird. Ein merkwürdiger Mann in schwarz treibt sich in der Nachbarschaft herum und sucht das Haus der Malloys. Jack findet schließlich heraus, dass Jack unter Tiffanys Namen die sexuellen Fantasien der Männer erfüllt und droht den Computer zu zerstören. Doch dann findet er das neue Medium plötzlich ganz spannend. Tiffany begreift endlich, was für ein Spiel ihr Bruder mit ihr spielt, als sie auf dem Campus von ein paar Spinnern verfolgt wird, die sie aus dem Internet kennen. Doch bevor sie den miesen Kerl in Grund und Boden stampfen kann, wird sie von dem Herrn in Schwarz, einem Bundesagenten, festgenommen.
Brad hat seiner Freundin Kimmy den Laufpass gegeben, weil er unbedingt Tiffanys Herz erobern will. Schon bald gehen die Gerüchte um, dass Tiffany absichtlich geflirtet hat, um seine langjährige Beziehung zu zerstören. Um ihren Ruf wieder herzustellen, schickt sie Ryan zu Kimmy, der ihr erklären soll, dass Tiffany kein Biest ist. Ryan nutzt die Situation mit der zutiefst verletzten Kimmy allerdings schamlos aus und schläft mit ihr. Nun stehen die Zeichen für eine Versöhnung zwischen Kimmy und Brad denkbar schlecht. Schließlich verabredet sich Tiffany doch mit Brad, der sie mit seinen Blumengrüßen beeindruckt hat. Tiffany wartet vergeblich auf ihren Herzbuben, statt dessen trifft sie Desmond, ihren absoluten Traummann, der sie direkt mit nach Europa mitnehmen will. Doch schweren Herzens wartet sie weiter auf Brad. Der taucht jedoch nie auf, sondern tröstet die verzweifelte Kimmy, deren Großvater gestorben ist. Tiffany ist am Boden zerstört, weil sie Brad nie wirklich kennen gelernt hat und weil sei ihren Traumprinzen von dannen hat ziehen lassen.
Ryan findet, dass es Zeit für die große Liebe ist und sucht sich die geschwätzige Bitsy als seine Traumfrau aus. Tiffany und die Familie können Bitsy nicht ausstehen, weil sie nie jemanden zu Wort kommen lässt. Keiner kann Ryans Wahl verstehen. Jack diskutiert im Keller mit Mr. Floppy darüber, ob es die wahre Liebe gibt. Sie sind sich einig, dass keine Liebe ewig dauert. Ryan erklärt Jack, dass er sich sexuell für die Ehe mit Bitsy aufsparen will, was Bitsy sehr bedauert. Obwohl Jack seinen Sohn für verrückt erklärt, sind er und Jenny beeindruckt von den hohen Idealen ihres Sohnes und versuchen, wieder netter miteinander umzugehen. Doch die Harmonie zwischen den alten Streithammeln verfliegt schnell. In der Schule fahren alle Mädchen auf den neuen, liebevollen Ryan ab. Doch als Ryan erfährt, dass Bitsy nur mit ihm gespielt hat, ändert er seine Strategie.
Barbara ist neu an Ryans und Tiffanys Schule. Sie war zuvor für die Programmplanung bei einem Fernsehsender verantwortlich, bevor sie ihren Job an einen Affen verloren hat, der mit Dartpfeilen wirft. Jack ist beeindruckt von der neuen Mitschülerin seiner Kinder und lädt sie zum Abendessen ein. Auch Barbara verbirgt ihr Interesse an Jack kaum. Währenddessen träumen Tiffany und Jennie davon, Barbara eine Showidee zu verkaufen und reich zu werden. Jennie schlägt Jack vor, mit Barbara zu flirten, damit sie ihrer Showidee gewogen ist. Mr. Floppy ist von der Idee angetan, kann sich Jack doch so dafür rächen, was die Frauen den Männern immer wieder antun: Zuerst machen sie die Männer heiß und dann lassen sie sie im Regen stehen. Jack findet den Gedanken nicht sonderlich ansprechend. Schließlich sitzt er als Mann dann doch wieder am kürzeren Hebel und Tiffanys und Jennies Showidee, die aus ihrem Leben gegriffen ist, scheitert auch gewaltig. Doch Jack ersinnt eine furchtbare Rache, um die Ehre der Familie zu retten.
Tiffany erzählt Ryan, dass der alte, schüchterne Lehrer Mr. Peabody für den Titel "Lehrer des Jahres" verdient hätte. Mr. Peabody hört das Gespräch nur teilweise mit und glaubt, dass er bereits ausgewählt ist. Tiffany bringt es nicht übers Herz, ihm die Wahrheit zu sagen, sondern lädt ihn bei ihren Eltern zum Essen ein. Zuhause sind Jack und Jennie gekränkt, dass ihre Tochter so viel Respekt für ihren alten Lehrer aufbringt und sie so schmählich vernachlässigt. Doch bei der Preisverleihung stellt sich heraus, dass der nette alte Herr ein Serienkiller auf der Flucht ist. Er kann der Polizei entkommen und taucht bei den Malloys zum Abendessen auf...
Ryan versteht die Welt nicht mehr. Obwohl er im Sportteam der Schule aufgenommen wurde, interessieren sich die Frauen noch immer nicht für ihn. Tiffany gibt ihm den heißen Tipp, seine Teamjacke zu tragen und er wirkt tatsächlich! Doch Ryan bleibt vom Pech verfolgt: Er zerstört einen Computer und zur Strafe verdonnert ihn Mr. Monteleone dazu, den Nachtwächter an der Schule zu spielen. Als ob Ryan nicht schon genug Sorgen hätte. Er muss nämlich in seiner nächsten Englischarbeit ein "B" schaffen, damit er nicht aus dem Team fliegt und dann ist es auch mit seinen Chancen bei den Mädchen vorbei. Bei seiner Nachtschicht findet er dann die bevorstehende Englischarbeit und scheint gerettet. Jack hat auch noch die glorreiche Idee, aus dem kostbaren Fund bei den Mitschülern Kapital zu schlagen. Doch dann kommt ihnen Tiffany in die Quere, die an Ryans Sinn für Ehrlichkeit appelliert...
Tiffany will für die Schülerzeitung eine Geschichte über die Cheerleader-Szene schreiben. Dazu stellt sie verdeckte Ermittlungen an. Ihre Mutter ist stolz, dass ihre Tochter in diesen hehren, uramerikanischen Zirkel aufgestiegen ist. Ihr selbst blieb dieser Titel immer verwehrt. Auch bei Jack werden nostalgische Erinnerungen daran geweckt, dass er nie bei einem Cheerleader landen konnte. Ganz im Gegensatz zu Mr. Floppy. Tiffany freundet sich mit ihren Cheerleader-Kolleginnen an und als Mr. Monteleone eine knallharte Enthüllungsstory von ihr fordert, gerät die arme Tiffany in einen schweren Gewissenskonflikt. Als sie sich mit einer ihrer neuen Freundinnen über die Frisur von Meg Ryan zerstreitet, veröffentlicht sie den Artikel doch. Was verheerende Folgen hat...
Tiffany überlegt, ob sie mit ihrem neuen Freund Billy ihr "erstes Mal" verbringen soll. Solange ihre Mutter Jennie glaubt, dass Billy eine Menge Geld hat, ist sie begeistert von der Idee. Jack verdrängt die Tatsache, dass Tiffany älter wird, völlig. Als Tiffany Billy mitteilt, dass sie gerne mit ihm schlafen will, lehnt der ab, weil er selbst noch Jungfrau ist. Tiffany fragt ihre Freundin Barbara um Rat, die ihr ein paar brandheiße Tipps gibt. Doch dann wendet Barbara ihre Tricks selbst an und Tiffany sieht Billy Arm in Arm mit Barbara. Tiffany sinnt auf Rache.
Ryan erhält die Ergebnisse seines Berufseignungstests. Er ist entsetzt. Angeblich ist er der geborene Lehrer und bekommt auch direkt ein Angebot, als Hilfslehrer zu arbeiten. Auch Jack macht sich Gedanken um seine Karriere. Er erinnert sich, dass er eigentlich Rockmusiker werden wollte. Als er versucht, die alten Freunde seiner Band wieder zusammenzutrommeln, stellt er fest, dass die inzwischen unter dem Namen Aerosmith reich und berühmt geworden sind. Jack beschließt, dass er die Jungs nicht braucht, um ein Star zu werden. An seinem ersten Tag als Aushilfslehrer bringt Ryan versehentlich den Lehrer um, als er demonstriert, das man nicht mit der Schere in der Hand herumrennen sollte. Er übernimmt die Klasse und bringt den Schülern viel unnützes Zeug bei. Ross ist sauer auf Ryan, weil er überzeugt ist, dass der ihm seine Freundin ausgespannt hat.
Am letzten Morgen ihres Skiwochenendes erwacht Tiffany in voller Skimontur und gefesselt und kann sich an nichts mehr erinnern. Sie fürchtet das Schlimmste. Ryan ist ihr keine große Hilfe, da er eigentlich die ganze Zeit betrunken war. Das Einzige, woran er sich erinnert ist, dass Tiffany eine Rumkugel gegessen hat. Tiffany, die so gut wie keinen Alkohol verträgt, lässt der Vorfall keine Ruhe. Als sie zu Hause ankommen, erzählen Jack und Jennie, wie sie das ganze Wochenende über nackt durchs Haus gerannt sind. Dabei haben sie allerdings völlig vergessen, dass Ross zu Hause geblieben ist. Der traut sich erst jetzt völlig verschüchtert wieder aus seinem Zimmer heraus. Tiffany wagt einen Selbstversuch mit einer Rumkugel, um mehr darüber herauszufinden, was an dem Wochenende geschehen ist. Dann fällt ihr die ganze Wahrheit ein.
Als der Star der Baseballmannschaft sich verletzt, kommt Ryan endlich mal von der Ersatzbank runter und schafft tatsächlich einen unglaublichen Coup, der ihn mit einem Schlag zum Sportstar macht. Nach seinem Auftritt bekommt er von Jacks Boss sogar den Auftrag für einen Werbespot, mit dem er mal eben 5000 Dollar verdient. Schnell wird Ryan zum beliebtesten Werbeträger der Gegend und bringt es schnell auf ein Einkommen von 40.000 Dollar. Seine Familie will an dem Reichtum natürlich teilhaben. Sie verdingen sich als Agent, Manager und Ratgeber, bis Ryan gerade mal 50 Dollar übrigbleiben. Das macht dem gutmütigen Burschen allerdings nichts aus, Hauptsache er kann seinen Sport weitertreiben. Aber genau das will man ihm wegen seiner hohen Einkünfte verbieten. Nur wenn er alles Geld zurückzahlt, darf er wieder in seiner Amateurmannschaft spielen. Davon ist seine Familie natürlich alles andere als begeistert.
Tiffany ist deprimiert, als sie am Morgen ihres 20. Geburtstages erwacht. Nun ist sie kein Teenager mehr und fühlt sich plötzlich furchtbar alt. Die ganze Familie überlegt sich, wie man Tiffany wieder aufheitern kann. Per Post erhält Tif ihre erste Kreditkarte, ein weiteres Zeichen dafür, dass sie jetzt ein verantwortungsbewusster Erwachsener zu sein. Um sich zu trösten geht sie shoppen und kauft sich neue Klamotten und Möbel mit der Karte. Am Abend bekommt sie Jacks Geschenk: Er hat ihre Geburtsurkunde gefälscht, so dass sie nun wieder neunzehn ist. Und als Teenager ist sie für ihre Kreditkartenrechnung natürlich nicht verantwortlich...
Tiffany entdeckt ein altes Tagebuch, das im Garten vergraben war. In Gedanken reist sie in die Vergangenheit und die Familienmitglieder tauchen natürlich in ihrer Wild-West-Geschichte auch auf. Eine kleine Stadt wird von brutalen Outlaws tyrannisiert. Black Jack Malloy ist ein ehemaliger Schütze, der jetzt eine Bar führt. Jennie ist eine Bardame mit nur einem Auge, die ständig hinter Black Jack her ist. Tiffany ist die warmherzige Grundsschullehrerin, die den Einzelgänger Doc Floppy abgöttisch liebt. Die Stadt wird von Sheriff Ryan und seinem Deputy Ross beschützt, wobei Sheriff Ryan als der miserabelste Schütze des ganzen Westens gilt. Alle treffen sich im Saloon, als sie erfahren, dass der berüchtigte Teeth McKenzie auf dem Weg in die Stadt ist um sich an Sheriff Ryan zu rächen, der sein Pferd erschossen hat.
Jack, Tiffany und Ryan versuchen sich aus dem Staub zu machen, bevor Ross nach Hause kommt. Der hat nämlich damit gedroht, seinen Studentenfilm vorzuführen. Doch Ross war schneller und hat alle eingeschlossen. Der Familie steht ein Fünf-Stunden-Epos über Obdachlosigkeit bevor. Während der künstlerischen Darbietung lassen die Familienmitglieder ihre Gedanken wandern. Tiffany erinnert sich zum Beispiel an die schönsten Outfits der letzten Folgen. Jack versucht sich daran zu erinnern, was schlimmer sein könnte, als den drögen Film seines Sohnes anzusehen und Ryan denkt an glücklichere Tage, als er als "Lightning Box" die Stadt unsicher gemacht hat und einen furchterregenden Schneemann bekämpft hat. Am Ende hat der Film die Familie eine wertvolle Lektion erteilt: Nur weil sie eine Familie sind, müssen sie nicht unbedingt ihre Zeit miteinander verbringen.