Riley wird ohnmächtig, nachdem Danny sie gefragt hat, ob sie ihn heiraten möchte. Als sie endlich wieder zu sich kommt, hat sie jedoch keinerlei Erinnerung an diesen Antrag. Ein kleiner Ausrutscher verrät aber etwas anderes … Während Riley und Danny glücklich sind, versucht Ben von Riley – seiner angeblichen Traumfrau – loszukommen und flirtet sehr offensiv mit der neuen Nachbarin Zoey, die gerade am Einziehen ist. Die Neue hat allerdings ein doch sehr großes Geheimnis …
Nachdem Emma immer wieder „Mama“ zu allen Frauen sagt, beschließt Ben, dass es endlich wieder Zeit wird, eine ernste Beziehung zu führen. Er fragt Riley nach Unterstützung. Sie soll für ihn ein perfektes Date finden. Unterdessen bittet Danny Bonnie um Hilfe, da seine Schlafprobleme immer mehr seine sportliche Performance beim Eishockey beeinflussen. Diese Hilfe ist aber nicht unbedingt das Beste, was Danny passieren konnte. Neue Probleme tauchen stattdessen in seinem Alltag auf.
Ben ist auf der Suche nach einem neuen Geschäftsführer für seine Bar und interviewt hierfür zufällig auch seine alte High-School-Flamme Sam. Er sieht darin die Chance, sich endlich dafür zu rächen, dass sie ihn während der Schulzeit nie wirklich wahrgenommen hat. Beim Gespräch wird klar, dass sich Sam eher an einen anderen Wheeler erinnern kann … Währenddessen kann sich Bonnie noch nicht so ganz damit anfreunden, was es für sie und Brad bedeutet, verheiratet zu sein …
Nachdem Ben Zeuge davon wird, wie wütend Tuckers Boss, Mary Hart, werden kann, nimmt er eine ihrer völlig unkontrollierten Tobsuchtsanfälle auf. Damit möchte er Tucker deutlich vor Augen führen, wie schlecht er bei der Arbeit von Mary behandelt wird. Das Video sehen dann aber doch mehr Menschen als gedacht … Danny und Riley versuchen unterdessen, mit allen Mitteln Bonnie zu entkommen.
Tucker bekommt mit, wie Zoey um das Apartment der Wheelers herumschleicht und ergreift die Initiative, sie um ein Date zu bitten. Für Zoey sieht das allerdings ein wenig anders aus. Sie glaubt, er würde sie verkuppeln wollen … Von einer ähnlichen Situation kann auch Danny ein Lied singen, der etwas Identisches mit Sam erlebt. Unterdessen fühlt sich Riley bei der Arbeit unwohl, da ihr Klient seine Beziehung mit Bonnie festigen möchte und sie in die Details eingeweiht wird …
Als Danny herausfindet, dass Ben noch als Rileys’ Notfallkontakt angegeben ist, benimmt er sich, als hätte es Ben und Rileys Beziehung nie gegeben. Ben allerdings sieht sich wegen den Ansichten seines Bruders dazu verpflichtet ihm zu zeigen, dass die Beziehung sowohl Riley als auch ihm sehr wohl viel bedeutet hat … Dadurch wird der Umgang zwischen Riley und Danny immer seltsamer. Währenddessen flirtet Bonnie mit einem Neuen und Tucker findet Gefallen an einer alten Flamme.
Eine nicht sonderlich gern gesehene Person taucht nach langer Zeit unerwartet wieder auf: Emmas Mutter. Sie möchte ihre Tochter sehen und Zeit mit ihr verbringen. Ben ist jedoch zurückhaltend und möchte nicht, dass Emma von ihrer Mutter enttäuscht wird. Dann kommt Angela allerdings mit einem Angebot, das Ben nicht abschlagen kann … Übergangsweise führt unterdessen Bonnie die Bar und nutzt diese Möglichkeit, um ein paar neue Ideen auszuprobieren.
Sam überlegt, ob sie ihren Job als Geschäftsführerin von Bens Bar beenden muss. Ihr täglicher Pendelweg ist sehr weit und das macht ihr schwer zu schaffen. Ben versucht die Situation zu retten und findet eine Lösung, bei der Sam in der Nähe der Arbeit bleiben kann. Unterdessen stellt Bonnie Tucker als ihren persönlichen Assistenten für ihren neuen Job ein. Die tatsächliche Arbeitsverteilung entpuppt sich aber als eher gegenteilig zu ihren eigentlichen Vorstellungen …
Riley hat sich in den Kopf gesetzt, Ben mit Zoey zu verkuppeln, weil sie der festen Überzeugung ist, dass die beiden perfekt zueinander passen würden. Sowohl Zoey als auch Ben kämpfen jedoch dagegen an und beharren darauf, keine Gefühle füreinander zu haben. Das sei alles reine Einbildung … Tucker versucht sich derweil als lokaler Wettermann, wobei Bonnie ihm mit ihrer Art jede Chance dafür nimmt. Sie ist mehr darauf bedacht, Danny als Sportreporter zu vermarkten.
Nach einer gemeinsamen Nacht – mit Kindern und somit ohne Körperkontakt – verlässt Zoey Bens Apartment und wird von Sam dabei gesehen. Sam lädt Ben, Danny und Riley in das Haus ihrer Eltern in den Hamptons ein. Danny erinnert sich an ein Geheimnis, das er mit Sam teilt … Vor Ort wird Ben quasi dazu gezwungen, seine Gefühle zu offenbaren – sowohl die für Sam als auch die für Zoey. Währenddessen ist Tucker allein im Apartment und spielt Seelsorger für Bonnie …
Danny versucht nach dem Beziehungsschluss mit Riley völlig verzweifelt alles, um seinen Fehler wieder gut zu machen. Riley allerdings hat sehr mit der Tatsache zu kämpfen, dass Danny in der High-School-Zeit etwas mit Sam hatte und das jahrelang verheimlicht hat. Um zu zeigen, dass sie nicht überreagiert, zieht Riley wegen gebrochenen Herzens vor Gericht. Als Dannys Anwalt kommt niemand anderes als Bonnie ins Spiel. Unterdessen will Ben Zoey nicht an ihren Ex verlieren …
Ben findet heraus, dass Tucker einen ganz interessanten Weg gefunden hat, um zusätzlich Geld zu verdienen: Er besucht eine Samenbank. Um Tucker dabei zu helfen, eine der Krankenschwestern aufzureißen, willigt Ben ein, mitzugehen und selbst auch Spermien zu spenden. Diese Entscheidung bereut er jedoch ganz schnell … Derweil streiten sich Riley und Danny dauerhaft, während sie versuchen, Gastgeber der Verlobungsparty von Freunden zu sein.
Ben ist ein guter Vater, möchte aber auch ein besseres Vorbild für Emma sein. Daher entscheidet er sich, zurück in die High School zu gehen, um die eine letzte Prüfung zu absolvieren, die ihm zu einem erfolgreichen Abschluss fehlt. Diesbezüglich hat auch Bonnie ein kleines Geheimnis. Unterdessen werden Danny und Riley in der Sportlhalle ihrer ehemaligen High School geehrt. Dort findet Riley ein interessantes Foto von Sam, das sie gegen sie benutzen möchte …
Bonnie ist ziemlich genervt, als Ben ihre entfremdete Mutter, Nana Lyle, zu Emmas Familien-Kita-Fest einlädt – ohne um ihre Erlaubnis gefragt zu haben. Es stellt sich jedoch heraus, dass die Oma in all den Jahren immer in Kontakt mit ihren beiden Enkeln geblieben ist und, dass sie sehr gut mit Emma umgehen kann. Tucker hat bei seinem neuen Job als Wetterreporter einige Probleme mit der Improvisation. Riley möchte ihm dabei helfen …
Schlechtes Timing hat schon vielen Geschichten einen lustigen Anfang gebracht. Als Bonnie ihren neuen Freunden schon viel zu viel von ihrem Zu-gut-um-wahr-zu-sein-Ehemann Brad berichtet, glauben diese, dass der Gatte nur erfunden sei. Als in dem Moment allerdings Ben durch die Tür in den Raum spaziert, glauben sie, dass er Bonnies Ehemann ist. Diese Verwechslung fliegt allerdings ungewollt auf … Derweil datet Danny aus Publicitygründen einen Filmstar.
Ben und Riley müssen erkennen, dass sie sich mit ihren älteren, reiferen Partnern Probleme eingehandelt haben und hecken einen Plan aus, um eben jene Partner loszuwerden. Unterdessen erhalten Bonnie und Tucker Insiderinformationen über Spieler in Dannys Hockeymannschaft und wetten gegen die Rangers, um an Geld zu kommen.
Ben erhält einen anonymen Brief von einer verflossenen Liebe mit der Bitte um eine zweite Chance, woraufhin er alles tut, das mysteriöse Mädchen zu finden. Danny wiederum glaubt, eine Nachricht von Riley erhalten zu haben und gibt alles, sie wiederzubekommen. Unterdessen melden Tucker, Riley und Bonnie Emma bei einem Schönheitswettbewerb für Kinder an, um Tucker Material für eine neue Reportage zu verschaffen.
Als Bens erstes Date mit seiner neuen Flamme schiefläuft, schreiten Danny und Riley ein, um die Probleme des Pärchens zu lösen, doch ihr Hilfsversuch geht nach hinten los.
Nachdem Emma versehentlich Löcher in Bens Kondomvorrat pikst, befürchten Ben, Tucker und Danny, ihre Freundinnen könnten schwanger sein. Heimlich versuchen sie herauszufinden, ob es Grund zur Sorge gibt. Unterdessen täuschen die Mädchen Anzeichen einer Schwangerschaft vor, um ihre Freunde zu einem Geständnis zu zwingen.
Ben vergisst Emmas Geburtstag und versucht, ihre Feier mit einem Bierstand auf einem Straßenfest in der Nachbarschaft zu kombinieren. Danny und Riley müssen eine Entscheidung fürs Leben treffen, als beiden gleichzeitig neue Karrierechancen angeboten werden. Unterdessen müssen Bonnie und Brad klären, wie es weitergeht, als Brad von seiner Selbstfindungsreise zurückkehrt und das Leben mit anderen Augen sieht.