Erica ist am Boden und will ihr Leben verändern. Sie begegnet Dr. Tom, einem Therapeuten, der ihr ein merkwürdiges Angebot macht. Wenn Erica eine Liste schreibt, mit zehn Dingen, die in ihrem Leben hätten anders laufen sollen, kann er ihr helfen. Dr. Tom schickt Erica zurück in die Vergangenheit und sie kann all das, was schief gelaufen ist, in andere Bahnen lenken. Punkt 1: Der Schulball. Dort hatte Erica sich vor etlichen Jahren mit Wodka betrunken - das soll diesmal anders werden.
Für Erica läuft es wieder einmal nicht so gut. Ein Vorstellungsgespräch endet dramatisch. Ihr Kumpel Ethan sucht bei ihr Unterschlupf, seine Frau Claire hat ihn betrogen. Erica versucht es mit einem neuen Job in der Brautmodenfirma ihres Onkels. Da taucht plötzlich wieder Dr. Tom auf und schickt Erica in die Vergangenheit, in ihr zweites Studienjahr. Erica glaubt, eine große Chance verpasst zu haben, weil sie damals nicht in den Literati-Club aufgenommen wurde. Dieses Mal macht sie alles besser und schafft die Aufnahmeprüfung. Doch zu welchem Preis: Sie soll schmutzige Details über die Freundin ihres Kumpels Ethan herausfinden...
Erica hat derzeit zwei Probleme: Erstens sucht sie bei jedem Mann, der ihr begegnet, das Haar in der Suppe. Und zweitens steht das große Klassentreffen an. Um einer alten Konkurrentin, die auch zumTreffen kommt, zu imponieren, erzählt Erica dieser, sie habe einen Freund. Kurzum, Ethan soll mitkommen und besagten Freund mimen. Auf dem Klassentreffen begegnet Erica dem Mann, der ihr nicht nur ihre Jungfräulichkeit genommen hat, sondern sie damals auch noch dabei gefilmt hatte: Zach. Dann steht auch noch ihr ehemaliger Laborpartner Alex vor ihr, der gar nicht mehr die graue Maus von früher ist, sondern eine sehr attraktive Erscheinung. Doch es kommt wie es kommen muss: Dr. Tom schickt Erica an den Tag ihrer Entjungferung zurück.
Erica beginnt ihre neue Stelle als Assistentin bei River Rock Publishing. Doch Ambrose ist gefeuert worden, und ihre neue Vorgesetzte ist die überhebliche und intrigante Julianne. Sie macht Erica mit ihrer Art förmlich sprachlos. Da taucht Dr. Tom auf und fragt sie, ob sie sich an jemanden erinnert, der sie ebenso sprachlos gemacht hat. Ericas Wahl fällt auf ihren früheren Literaturprofessor Lozar, der ihrer Meinung nach auch für ihre Schreibblockade verantwortlich ist. Ehe sie sich versieht, findet sich Erica in Lozars Vorlesung zurück versetzt, in der sie ein Gedicht vortragen soll.
In der Hoffnung, Patentante von Judiths erstem Baby zu werden, organisiert Erica eine Babyparty für ihre beste Freundin. Ethan will unterdessen nach Montreal fahren, um sich endlich mit seiner Frau Claire auszusprechen. Als sich Judith im entscheidenden Moment auf der Party für zwei andere Freundinnen als Patentanten entscheidet, kommt es zum Streit zwischen ihr und Erica. Jenny erkennt Ericas Bestürzung und lockt sie auf etwas unkonventionelle Art und Weise von der Party weg, um sie wieder aufzumuntern. Statt auf Judiths Party vergnügen sich die beiden Freundinnen nun in einer Karaoke-Bar, was Judith ihnen schon bald übel nimmt. Inmitten der turbulenten Verwicklungen trifft Erica auf Dr. Tom, der ihr ein weiteres Mal aus der Patsche helfen will. Er schickt Erica zurück zu ihrer eigenen Bat Mizwa-Feier, von der sie damals ebenfalls geflohen ist, als nicht alles nach ihren Vorstellungen verlief...
Erica ist mit ihrem neuen Freund Ryan zwar sehr glücklich, kann es aber nicht so recht genießen, weil Ethan wieder mit seiner Ex-Frau Claire zusammen ist. Außerdem wird sie das Gefühl nicht los, dass die Hochzeit ihrer Schwester Samantha mit Josh ein furchtbarer Fehler ist, den Sam bitter bereuen wird. Mitten in den Vorbereitungen zur Hochzeitsfeier landet Erica wieder einmal bei Dr. Tom, der sie in das Jahr zurückschickt, in dem Sam und Josh sich das erste und einzige Mal in ihrer Beziehung getrennt haben, aber durch Erica wieder zusammengekommen sind.
Erica ist gestresst von ihrem Job und ihrer angespannten familiären Situation. Es gibt viel zu tun und Marcus Stahl, der den Bestseller zu Weihnachten schreiben soll, hat anscheinend eine ernsthafte Schreibblockade. Dr. Tom eilt erneut zur Hilfe, doch Erica lehnt ab, bis er ihr anbietet, zu einer schönen Erinnerung zurückzukehren.
Jom Kippur, der jüdische Versöhnungstag naht, und Erica sucht die Aussöhnung mit ihrer Schwester Sam. Zudem ist sie wieder einmal zwischen Vater und Mutter hin und her gerissen. Während der Predigt ihres Vaters in der Synagoge kommt es zum Streit zwischen Erica und ihrer Mutter. Sie wirft Barbara lauthals vor, ihre Ehe mit Gary zerstört zu haben. Dr. Tom schickt Erica daraufhin auf eine doppelte Zeitreise.
Erica ist auf der Suche nach den Gründen für ihre Beziehungsprobleme. Eine Zeitreise ins College macht ein Wiedersehen mit ihrer lesbischen Freundin Cassidy möglich. Durch das Treffen wird Erica klar, dass eine romantische Beziehung nur dann funktionieren kann, wenn beide Partner zu 100 Prozent dahinter stehen und an ihr arbeiten.
Erica kann seit ihrem Geständnis Ethan gegenüber nicht mehr unbefangen mit ihm umgehen. Da lädt er sich kurzentschlossen mit ins Kino ein, wo Erica mit der hochschwangeren Judith und Katie, ihrer ehemals besten Freundin, verabredet ist. Doch im Kino kommt es zum Streit zwischen Katie und Erica. Zur Versöhnung lädt Erica Katie zum Mittagessen ein. Als Katie ins Büro kommt, um Erica abzuholen, ist Julianne Feuer und Flamme und will Katie überreden, ein Buch in ihrem Verlag zu schreiben.
Erica plant die Präsentation für Katies Buch und lädt Ethan dazu ein, der aber in Begleitung seiner Ehefrau Claire kommt. Die Veranstaltung geht total in die Hose, weil Erica kein glückliches Händchen bei der Auswahl einer Interviewpartnerin für Katie bewiesen hat. Anschließend wirft Erica Ethan unangenehme Wahrheiten an den Kopf, und es kommt zum Streit zwischen den beiden. Kurz darauf bei Dr. Tom wünscht sich Erica, Ethan nie geküsst zu haben. Dr. Tom lässt Erica diese Fehlentscheidung auf ihrer Liste nachtragen und schickt sie zurück in die Vergangenheit.
Erica soll das erste Mal im Leben jemanden feuern, nämlich eine liebenswürdige ältere Frau, die sich beim Verfassen ihres Kochbuches nicht an die vereinbarten Vorgaben hält. Doch Erica bringt es nicht übers Herz. Sie ist zu weich für diese Aufgabe, wie sie findet. Auch beim Führungskräfteseminar macht sie in dieser Hinsicht eine erbärmliche Figur. Wieder einmal landet sie in Dr. Toms Büro und soll seltsamerweise etwas zu einem ehemaligen Freund mit dem Spitznamen IF erzählen. IF - mit richtigem Namen Ivan Frankel - wollte damals mit Erica zu einem Live-Action-Rollenspiel gehen. Doch sie hatte es vorgezogen, sich nicht mehr bei ihm zu melden. Es geht zurück in die Vergangenheit, wo sie nun offiziell mit ihm Schluss macht. Doch die Zeitreise ist damit nicht beendet. Erica merkt durch einen Besuch von den frisch Verheirateten Ethan und Claire, dass es nichts bringt, nie einen eigenen Standpunkt zu beziehen. Sie geht also mit IF auf das Live-Action-Rollenspiel und soll dort einen Vampir darstellen. Erica findet alles ziemlich albern, und als es auf ihre Hilfe im Rollenspiel ankommt, macht sie nicht mit. Ihr Freund IF verliert damit nicht nur sein Rollenspiel-Leben sondern auch seinen Vampir-Clan. Erica merkt, dass sie sich selbst im Weg gestanden hat, und kommt IF am Abend doch noch zu Hilfe. Dafür erhält sie von Dr. Tom eine zweite Chance, der Kochbuchautorin zu kündigen.
Leos Todestag nähert sich und Erica graut es erneut vor der Sprachlosigkeit in ihrer Familie. Ethan rät ihr, an diesem Tag zwar bei der Familie zu sein, dabei aber alte Gewohnheiten abzulegen und alles anders zu machen. Erica möchte mit ihrer Familie die Reste der Scheune, in der Leo im Feuer umgekommen ist, abreißen. Doch ihrer Mutter wird es zu viel. Als Erica ihr hinterher läuft, landet sie bei Dr. Tom. Der gibt ihr unmissverständlich zu verstehen, dass sie an Leos Tod nicht rütteln darf. Sie verspricht ihm, nichts zu unternehmen, wenn sie nur ein letztes Gespräch mit Leo führen dürfe. Dr. Tom erlaubt es ihr und schickt sie zu Leos Todestag zurück. Doch Erica kann sich nicht beherrschen und verhindert seinen Tod. Zurück in der Gegenwart merkt sie, dass ihr Leben komplett anders ist als zuvor. Sie arbeitet zwar bei River Rock Publishing, allerdings in der Belletristik, sie wohnt nicht mehr in ihrer Wohnung, Sam und Josh sind seit fünf Jahren getrennt und Leo lebt! Erica ist selig vor Glück, ihren Bruder lebendig zu sehen, aber auch verwirrt ob ihres euen Lebens. Sie hält einen Mittagsschlaf und als sie erwacht, sind ihre Mutter, ihr Vater und ihre Schwester Samantha bei ihr. Da kommt der Anruf, dass Leo bei einem Verkehrsunfall ums Leben gekommen ist. Erica muss einsehen, dass alles Tun eine Konsequenz hat. Ihr bleibt nichts anderes übrig, als erneut zu Leos Todestag zurück zu gehen und seinen Tod geschehen zu lassen.