Eine neue Therapiephase beginnt: Erica findet sich plötzlich in einem Raum wieder, in dem eine Reihe wildfremder Menschen sitzen. Alles Patienten von Dr. Tom, die sich ebenfalls in "Phase zwei" der Therapie befinden. Mit Unterstützung der anderen Gruppenmitglieder soll Erica selbst zur Therapeutin werden. Nicht so einfach, wie sich herausstellt.
Erica ist verwirrt. Egal was sie tut, immerzu muss sie an Ethan denken. Selbst ein Date mit ihrem Ex-Freund Ryan kann sie nicht ablenken, ganz zu schweigen von dem versuchten Quicky mit einem Angestellten ihres Fitnessstudios. In der Gruppentherapie behauptet Erica, dass keiner verstehen würde, wie es ihr geht. Doch dann schickt Dr. Tom sie zurück zum Junggesellinnenabschied von Claire kurz vor ihrer Hochzeit mit Ethan.
Erica und Julianne sind fix und fertig. Der Deal mit der "Purpurnen Tür" scheint in letzter Sekunde zu platzen. Brent von River Rock will ihnen ihren Autor Seth samt Buch abwerben. Ericas Versuch, auf diplomatischem Weg eine friedliche Lösung zu finden, scheitert. Brent will die beiden vernichten und erklärt ihnen den Krieg.
Kai steht plötzlich vor Ericas Tür und gibt ihr zwei verwirrende Informationen über ihre Zukunft. Erstens behauptet er, er würde in ein paar Wochen mit ihr schlafen und zweitens, dass er sie im Jahr 2019 nicht finden kann. Erica ist total durcheinander. Wird sie in knapp zehn Jahren tot sein? Sie steht völlig neben sich, und der wichtige Termin mit Seth und seiner Agentin geht in die Hose. Dr. Tom ist von ihr enttäuscht und lässt sie den Tag immer und immer wieder erleben, damit sie lernt, besser mit der Situation umzugehen. Doch leichter gesagt als getan. Kann sie die Zeitschleife irgendwann verlassen?
Als ob Ericas eigene Probleme nicht schon genug wären. Sie und Sam geben sich größte Mühe, ihre krebskranke Mutter zu unterstützen. Die allerdings scheint keine Hilfe zu benötigen und genießt ihr Leben in vollen Zügen. Und dann ist da auch noch Adams Geschichte. Seine Vergangenheit sitzt ihm wie ein schlechter Traum im Nacken und holt ihn einmal mehr ein. Dr. Tom gibt ihm eine Chance und schickt ihn zurück in seine brutale Vergangenheit. Dabei soll ihm Erica mit gutem Rat zur Seite stehen. Als Adam die Konflikte nicht mehr mit Gewalt löst, wacht er wie ein anderer Mensch in einer völlig veränderten Zukunft wieder auf. Doch ob er sich so wirklich wohler fühlt? Oder ist sein Problem ein ganz anderes?
Erica muss immerzu an Adam denken. Am Tag der Pride Parade gibt ihr Dr. Tom deshalb eine spezielle Aufgabe. Erica soll nur ihren Impulsen folgen und nicht über jeden einzelnen Schritt nachdenken. Gesagt, getan! Dabei sorgt Erica im Café Goblin's für mächtigen Wirbel. Sam hat unterdessen ihr erstes Date mit Lenin. Doch als sie beim Freeclimbing Kollegen aus dem Krankenhaus treffen, ist sie plötzlich nicht mehr so entspannt, was den Job ihres neuen Freundes angeht, und behilft sich mit einer Notlüge. In einem Anflug von guter Laune beschließt Barbara, das Wohnzimmer zu renovieren, und eine liebenswürdigere Hilfe als ihren Ex-Mann Gary könnte sie gar nicht finden.
Erica bekommt völlig unerwartet Besuch von ihrer Freundin Jenny. Die steckt schwer in der Klemme, nachdem sie sich von ihrem Freund getrennt hat und jetzt ohne Wohnung und Arbeit dasteht. Da es bei 50/50 Presse gerade mächtig viel zu tun gibt, setzt Erica bei Julianne durch, dass Jenny als "Sekretärin" eingestellt wird. Womit sie aber nicht rechnet: Jenny bekommt nichts auf die Reihe und lässt sich dann auch noch von Brent betören, der schließlich im Büro von 50/50 Presse in aller Ruhe herumschnüffelt. Dr. Tom schickt Erica zurück in einen Sommer, als die beiden Mädels gemeinsam in einem historischen Dorf arbeiteten und Jenny wieder einmal Ericas Gutmütigkeit ausnutzte. Dieses Mal soll Erica daraus lernen und sie sieht ein, dass eine gute Freundschaft so nicht funktionieren kann.
Dr. Tom hat mit eigenen Problemen zu kämpfen. Seine Tochter Sarah, die sich jahrelang nicht blicken ließ, steht plötzlich vor seiner Tür. Froh, sie zurück gewonnen zu haben, nimmt Dr. Tom sie wieder bei sich auf. Doch Sarah flieht erneut. Der gereizte Therapeut verliert die Kontrolle und schreit Erica in der Sitzung grundlos an. Erica versteht die Welt nicht mehr und ist sehr verletzt. Dr. Tom sucht Hilfe bei seinem eigenen Therapeuten - Dr. Arthur.
Dr. Tom begeht einen Denkfehler, und durch Zufall findet Erica auf einer Reise in die Vergangenheit heraus, dass der Autor Seth Newman seine spannende Biografie schlicht erfunden hat. Zurück in der Gegenwart muss sie die schier unmögliche Entscheidung treffen, ob sie den Betrüger auffliegen lässt und damit das Ende ihres großen Projektes besiegelt oder ihre Firma rettet, indem sie sich und Julianne zur Komplizin macht. Ohne Ericas Wissen plant Dr. Tom, in den Verlauf der Dinge einzugreifen und die Vergangenheit seiner Patientin umzuschreiben.
50/50 Press steht kurz vor dem Ruin. Doch wie es der Zufall will, eröffnet sich für Erica überraschend eine neue berufliche Chance, und sie bekommt eine Stelle in einem anderen Verlag angeboten. Erica fällt die Entscheidung schwer. Was soll sie tun? Auch Adam kann seine Gedanken nicht sortieren. Er trifft auf Beatrice und fühlt sich zwar von ihr angezogen, ist sich seiner Sache aber nicht ganz sicher. Dr. Tom schickt Erica und Adam zusammen auf eine einsame Insel.
Nach dem romantischen Zwischenfall auf der einsamen Insel möchte Erica mit Adam klären, was ihm der Kuss bedeutet hat. Erica folgt ihm nach einer Sitzung durch seine Tür und sieht zum ersten Mal Beatrice, die mit Adam im Bett liegt. Ihre Enttäuschung und Wut sind ihr ins Gesicht geschrieben. Doch auch Adam ist nicht überzeugt von einer Beziehung mit Beatrice. Schlaflos und verwirrt wird er von Dr. Tom auf eine Reise in die Vergangenheit geschickt, wo er sich den Problemen mit seiner Familie stellen muss.
Erica erlebt den perfekten Tag mit ihrer Familie und ihren Freunden. Bei 50/50 Press geht es wieder bergauf, und Adam und sie verstehen sich glänzend. Doch plötzlich kommt es zu einer völlig unerwarteten Wende, und Erica wacht in einem Klinikbett auf. Ihr wird erklärt, sie habe im Koma gelegen, weil sie nach einem allergischen Schock gestürzt sei. Dr. Tom stellt sich als Dr. Wexlar vor, der sich als Arzt um Erica kümmert.
Erica is helping ho-ho-host 50/50 Press' first holiday party, much to the disappointment of her Rabbi father. In her effort to give Adam the perfect Christmas, Erica learns the true meaning of the holidays with visits to her friends' Christmases past, and one particularly memorable Hanukkah of her own.