Atlantic City, 1920. Am Abend, da die Prohibition in Kraft tritt, hält Stadtkämmerer Enoch „Nucky“ Thompson eine Rede über den schädlichen Einfluss von Alkohol. Doch der Politiker treibt ein doppeltes Spiel: er schmiedet Pläne, durch den Verkauf illegalen Alkohols ein Vermögen zu verdienen. Doch Jimmy Darmody, Nuckys Schützling, der nach seinen Erfahrungen im 1. Weltkrieg versucht, sein Leben wieder auf die Reihe zu kriegen, könnte durch seine Hitzköpfigkeit Nuckys Pläne gefährden.
Ein eifriger Agent der Prohibitionsbehörde, Nelson Van Alden, gelangt bei der Untersuchung eines Verbrechens zu dem Verdacht, dass er in Enoch Thompson keineswegs einen harmlosen städtischen Beamten vor sich hat. Dieser greift nun auf die Hilfe seines Bruders, des Sheriffs Elias Thompson zurück, um den Schaden fürs Geschäft klein zu halten. Die Situation zwischen Arnold Rothstein und Nucky spitzt sich zu, als ersterer eine horrende Summe als Wiedergutmachung verlangt.
Während sich Jimmy Darmody in Chicago mit dem wenig besonnenen Al Capone einlässt, versucht Nucky Thompson anlässlich seiner Geburtstagsfeier seine Beziehungen in der Politik auszubauen. Unterdessen sind Gangster Chalky White und der Bruder von Nucky, Sheriff Elias Thompson, mit der Befragung eines Mitglieds des Ku Klux Klan beschäftigt.
Enoch „Nucky" Thompson kommt mit dem afroamerikanischen Gangster Chalky White ins Geschäft, doch dessen Bande hat mit der Übernahme von Mickey Doyles Aktivitäten keine glückliche Karte gezogen. Während Nucky seine Beziehung zu Lucy überdenkt und Margaret einen neuen Job in einer Boutique erhält, ergreift der Agent der Prohibitionsbehörde, Van Alden, extreme Maßnahmen, um in seinen Ermittlungen weiter zu kommen.
Nucky Thompson bereitet sich auf die Feierlichkeiten zum St. Patrick’s Day vor, gerät aber sowohl mit seinem neidischen Bruder, Sheriff Elias, wie auch mit den Iren aneinander. Da er sich wieder seiner Geliebten Lucy angenähert hat, droht ihm auch von Seiten Margarets Gefahr: diese fühlt sich ignoriert und verrät dem Prohibitionsagenten Van Alden ein Versteck, in dem sich Bierfässer stapeln.
Als einer von Nuckys Leuten dreist ausgeraubt wird, führt die Spur direkt zu Lucky Luciano, der mit Gillian, der Mutter von Nuckys Schützling Jimmy Darmody, eine Affäre hat. Gleichzeitig gewinnt Margaret als neue Geliebte Nuckys mehr Selbstvertrauen gegenüber Lucy, während Jimmys Lösung des Sheridan-Problems für mehr Spannungen zwischen ihm und Al Capone sorgt.
Durch einen bösen Sturz wird Nuckys Vater Ethan verletzt. Dies gibt ihm die Gelegenheit, sich mit seinem Elternhaus und der darin verbrachten Kindheit zu beschäftigen. Auch Jimmy Darmody blickt in die Vergangenheit, als er sich mit dem schwer entstellten Kriegsveteranen Richard Harrow anfreundet. Währenddessen erhält Gangster Chalky White einen geschäftlich interessanten Vorschlag, der Nucky als Mittelsmann ausschalten würde.
Als Nucky in Chicago einen Parteikongress der Republikaner zur Aufstellung eines Präsidentschaftskandidaten besucht, gerät sein Bruder, Sheriff Elias Thompson, in massive Schwierigkeiten. Es gelingt ihm kaum, das Gebiet von Nucky gegen die stärker werdenden D’Alessio-Brüder zu halten. Währenddessen sieht sich auch Margaret zunehmend in die finsteren Geschäfte ihres Geliebten verwickelt.
Jimmy Darmody kehrt aus Chicago zurück, um Nucky bei seinem Problem mit den D’Alessio-Brüdern zu helfen. Diese gehen eine Allianz mit Rothstein ein, der mit deren Hilfe europäischen Whiskey in die Staaten schmuggeln will. Nucky muss unterdessen politisch umsichtig agieren, da der Bürgermeisterkandidat der Demokraten ein Ende der Korruption verspricht. Agent Van Alden macht eine Verhaftung im Fall des Waldmassakers.
Nun da Frauen das Wahlrecht zugesprochen wurde, bittet Nucky Margaret, ihren Einfluss zu nutzen, um seinen Kandidaten für das Amt des Bürgermeisters zu unterstützen. Unterdessen wird Angela Zeugin Jimmys gewalttätiger Seite und Agent Van Alden trifft sich sowohl mit Lucy als auch mit Margaret. Gemeinsam mit Chalky will Nucky auf die Herausforderung durch Rothstein reagieren.
Während sein Schützling und Weltkriegsveteran Jimmy Darmody von einer komplizierten Familienangelegenheit in Anspruch genommen wird, ordnet Enoch „Nucky" Thompson seine geschäftlichen Verhältnisse neu. Auch Agent Van Alden ist mit internen Angelegenheiten beschäftigt: er hat sich mit seinem Partner Sebso auseinander zu setzen.
Während Atlantic City - und Nucky - dem Wahltag und den Ergebnissen um das Amt des Bürgermeisters entgegenfiebern, gelingt es Johnny Torrio, Al Capones Boss in Chicago, ein Geschäft zwischen zwei völlig verfeindeten Parteien einzufädeln. Dies hat weit reichende Folgen.