Der frustrierte Autor Jonathan versorgt seinen Chef mit Drogen, hängt mit seinem ebenso gefrusteten Kumpel ab und zweifelt am Leben. Als er sich in einer Online-Kleinanzeige als Privatdetektiv ausgibt, zieht er prompt ein paar bizarre Fälle an Land – und tritt dabei in so manches Fettnäpfchen.
Jonathan trifft sich mit seiner Ex, um sie zurückzuerobern. Während des Treffens erhält er einen Anruf: Jennifer glaubt, dass ihr Freund sie betrügt. Jonathan soll ihn beschatten. Doch auch sein Freund Ray benötigt Hilfe: Er muss für eine Darmspülung zum Arzt und braucht dafür seelischen Beistand
Auf einer Party macht Verlagschef George Jonathan mit dem Filmemacher Jim Jarmusch bekannt. Der möchte, dass Jonathan sein neues Drehbuch überarbeitet. Doch nach einem völlig gescheiterten Techtelmechtel mit einem gutaussehenden Partygirl lässt Jonathan das Drehbuch liegen. Nun braucht er dringend Rays Hilfe, um das Skript zurückzubekommen.
Ein neuer Fall für „Privatdetektiv“ Jonathan: Ein fieser Junge aus der Nachbarschaft hat dem Sohn seiner gutaussehenden Klientin das Skateboard geklaut. Doch der Versuch, das Board zurückzuerobern, endet im totalen Chaos. Ray unterstützt derweil als Samenspender ein lesbisches Paar, das eine Familie gründen will.
Jonathan (Jason Schwartzman) hat einen neuen Kunden: Ex-Knacki Dimitri sucht seine große Liebe, mit der er vor seiner Verhaftung eine Nacht verbrachte. Es handelt sich um eine Sängerin in einem russischen Nachtclub in Brighton Beach, doch Dimitri kennt nur ihren Künstlernamen. Verlagschef George (Ted Danson) versucht auf Anraten seines Therapeuten, seine feminine Seite zu erforschen, um mehr weibliche Leser für sein Magazin zu gewinnen.
Ein neuer Fall für Jonathan (Jason Schwartzman): Der verheirate Mr. Eaton hat über eine Kleinanzeige eine Frau kennengelernt, die behauptete, ebenfalls verheiratet zu sein. Doch sie entpuppte sich als Betrügerin und droht nun eine Video von ihrem gemeinsamen Techtelmechtel an Frau Eaton zu schicken, wenn sie kein Geld bekommt.
Jonathan (Jason Schwartzman) hilft seinem Kumpel Ray (Zach Galifianakis) bei der Suche nach den beiden Lesben Lisa und Michelle. Die beiden sind mit Rays Samenspenden spurlos verschwunden. Bald finden sie heraus, dass die Frauen Rays Sperma an weitere lesbische Paare verkauft haben - für 500 Dollar pro Portion! George (Ted Danson) wird von einem Rivalen zu einem Boxkampf herausgefordert.
Jonathan, George und Ray (Jason Schwartzman, Ted Danson, Zach Galifianakis) steigen für einen Boxkampf vor großem Publikum gegen ihre Rivalen in den Ring. Doch Jonathan wird erpresst und soll in seinem Kampf zu Boden gehen. George wird von seiner Ex-Frau Priscilla gebeten, den Kampf gegen ihren Ex-Mann zu verlieren.