Ein Polizist, der sich regelmäßig in einem Sado-Maso-Studio herumtreibt, bittet Jonathan (Jason Schwartzman) um Hilfe: Er soll die Festplatte einer Domina zerstören, auf der die Daten des Cops gespeichert sind, bevor diese bei einer geplanten Razzia ans Licht der Öffentlichkeit gelangen. Georges (Ted Danson) Magazin wurde von einer neuen Verlagsgruppe übernommen, was für ihn verheerende Folgen hat.
Jonathan (Jason Schwartzman) soll für Georges Rivalen Richard Antrem (Oliver Platt) dessen Frau Priscilla bespitzeln. Richard vermutet, dass sie eine Affäre hat. Bald findet Jonathan heraus, dass sie tatsächlich mit ihrem Ex-Mann George (Ted Danson) fremdgeht. Prompt verheimlicht Jonathan seinem Kunden Richard die Wahrheit. Mit pikanten Folgen!
George (Ted Danson) hat erfahren, dass er Prostatakrebs im zweiten Stadium hat. Das hält ihn freilich nicht davon ab, weiterhin Marihuana zu rauchen. Jonathan (Jason Schwartzman) wird von zwei Gangstern gefangengenommen. Sie fordern für seine Freilassung 20.000 Dollar. Jonathan hofft, dass George das Lösegeld auftreiben wird.
Der drogensüchtige Uni-Professor Hawkes hat seinen Dealer mit einer signierten Erstausgabe von Jack Kerouacs „Unterwegs“ bezahlt. Nun hat er festgestellt, dass sie 75.000 Dollar wert ist. Jonathan (Jason Schwartzman) soll für ihn das Buch zurückholen. George (Ted Danson) hat Ärger im Verlag: Die neuen Eigentümer verlangen von allen Mitarbeitern einen Drogentest.
Jonathan (Jason Schwartzman) soll im Auftrag einer Inderin herausfinden, ob ihr Mann sie betrügt. Ein vermeintlich einfacher Job, der schon bald kompliziert wird. Ray (Zach Galifianakis) ist aus dem Häuschen, weil Kevin Bacon die Rolle von „Super Ray“ übernehmen möchte. Vor dem Treffen mit dem Star will er sich noch von seiner Freundin trennen, doch das hat unerwartete Konsequenzen.
Jonathan (Jason Schwartzman) soll den verschwundenen Hund von Rays Ex-Freundin Leah finden. Ray (Zach Galifianakis) hilft ihm bei der Suche, die sie bald zu einem Hundekidnapper führt. George (Ted Danson) wird für eine Prostataoperation ins Krankenhaus eingeliefert. Aber die nimmt eine dramatische Wendung.
Jonathan (Jason Schwartzman) soll im Auftrag seines Hautarztes dessen Liebster Hee einen Brief überbringen. Weil die Angebetete einer koreanischen Familie entstammt, die einen großen Wellness-Tempel besitzt, schleicht sich Jonathan mit George (Ted Danson) und Ray (Zach Galifianikis) in den Club ein. Doch die Mission endet bald im totalen Chaos.
Jonathan (Jason Schwartzman) hat ein Vorstellungsgespräch an einem College. Bald stellt er fest, dass ein Job-Rivale ihn beim Dekan mies macht. Ray (Zach Galifianakis) wird von einem Stalker verfolgt und will ihn mit Jonathans Hilfe dingfest machen. George (Ted Danson) hat die Arbeit im Verlag satt und kündigt, um endlich ein freier Mann zu sein.