Jake und Holt verweilen noch in Florida und versuchen sich an ihr neues Leben im Zeugenschutzprogramm zu gewöhnen. Dafür müssen sie sich in ihrem Umfeld als andere Personen ausgeben und ermitteln ausschließlich Undercover. Denn der berüchtigte Mafiaboss Figgis, der den Detectives zuvor entwischen konnte, ist noch immer auf freiem Fuß. Doch die Anonymität der beiden steht plötzlich auf dem Spiel, als eine Videoaufnahme von Jake im Umlauf ist, die die Tarnung der Detectives auffliegen lassen könnte. Mit allen Mitteln versuchen sie, die Aufnahme zu bekommen und zu vernichten.
Nachdem der gesuchte Mafiaboss Jimmy Figgis das Video von Jake und Holt gesehen hat, planen die beiden nun, wie sie den flüchtigen Verbrecher endlich dingfest machen können. Doch ihr geplanter Angriff geht gewaltig nach hinten los und sie finden sich schließlich auf der falschen Seite des Vernehmungstisches wieder. Zurück auf dem Polizeirevier übernimmt ein neuer, sehr fragwürdiger Captain das Sagen.
Noch immer befinden sich Jake und Holt auf der Jagd nach Figgis. Das Team des 99ten beschließt, einen Road Trip nach Florida zu unternehmen, um ihren Kollegen dabei zu helfen. Ihr Plan geht jedoch nicht so auf, wie sie es sich erhofft hätten: Denn eine unvorhergesehene Verletzung und auch Sheriff Reynolds stören das gut gemeinte Vorhaben. Mitten im Chaos scheinen Jake und Amy unterdessen auf merkwürdige Weise wieder zueinander zu finden.
Jake hat mit seinem ersten Fall seit seiner Rückkehr ins 99te zu kämpfen. Unverhofft trifft er auf Jess Day, die gerade New York besucht. Er gewinnt sie dafür, ihm bei der Aufklärung seines Falls zu helfen. Gemeinsam begeben sie sich auf die Suche nach einem Verdächtigen. Unterdessen sucht Holt nach Ideen, wie er die Stimmung im Büro auflockern könnte…
Das 99te feiert Halloween, was traditionell nur eines bedeuten kann: Der alljährliche Wettstreit zwischen Jake und Holt geht in die nächste Runde. Wie jedes Jahr setzen die Teams alles daran, die goldene Krone für sich zu gewinnen. Sofort geht der Kampf in die Vollen und versetzt das gesamte Revier ins absolute Chaos.
Pimento und Rosa wollen da weitermachen, wo sie aufgehört hatten und entscheiden sich kurzerhand dazu, zu heiraten. Unter Amys Aufsicht organisiert die gesamte Clique eine perfekte Hochzeit für das Paar. Pimento beauftragt Jake und Gina mit der wichtigen Aufgabe, die Rubin-Ohrringe seiner Großmutter zu besorgen, weil er möchte, dass Rosa sie bei der Zeremonie trägt. Das Universum scheint jedoch andere Pläne zu haben.
Amy plant ein aufwendiges Abendessen für Thanksgiving. Eingeladen ist auch ihr Vater, der ebenfalls ein ehemaliger Cop ist. Jake will ihn mit allen Mitteln beeindrucken. Während Amy und Jake mit den Familienangelegenheiten beschäftigt sind, steht Charles in der Pflicht, sich um den Truthahn zu kümmern. Holt hilft derweil Pimento damit zurecht zu kommen, dass er nicht länger für die NYPD arbeiten kann.
Als der berühmte Autor DC Parlov Morddrohungen erhält, wendet er sich an die Detectives im 99ten. Jake und Terry übernehmen den Fall, damit Parlov-Fan Terry seinem lebenslangen Helden während den Ermittlungen nah sein kann. Auf dem Revier versucht sich Gina unbemerkt in den Boyle-Clan einzuschleusen, um die Location für den jährlichen Boyle Familienurlaub zu bestimmen.
Ein wichtiger Fall bereitet Captain „CJ“ große Probleme. Jake und Holt entscheiden sich dazu, ihm zu helfen. Auf dem Revier geht derweil alles drunter und drüber: Terry will Gina davon überzeugen, der Umwelt zu Liebe endlich ihren Heizlüfter loszuwerden. Rosa und Boyle nehmen sich eine Auszeit von der Nachtschicht und gönnen sich stattdessen eine Fußmassage.
Charles beauftragt Jake damit, ihm dabei zu helfen, ein Weihnachtsgeschenk für seinen Sohn zu besorgen. Bei der Suche finden sie sich allerdings plötzlich in einem kriminellen lettischen Ring wieder. Das Revier bereitet sich derweil auf das jährliche Weihnachtssingen gegen seinen Todfeind vor.
Brooklyn steht auf dem Kopf als einer Reihe Sträflinge der Ausbruch aus einem Überführungsfahrzeug gelingt. Die komplette Crew jagt die Flüchtigen in der Stadt. Der einzige Schlüsselzeuge? Der ehemalige NFL-Stürmer Marshawn Lynch. Kann er dem Team des 99ten bei der Verfolgungsjagd helfen?
Während das 99te mit der Jagd nach ausgebrochenen Sträflingen beschäftigt ist, schließen Jake und Amy eine Wette ab, wer von ihnen mehr von den flüchtigen Verbrechern schnappen kann. Der Verlierer muss dann in die Wohnung des Gewinners ziehen.
Weil die Kriminalitätsrate sinkt, soll eines der Reviere in Brooklyn geschlossen werden – und zwar permanent. Das 99te ist sich jedoch einig, dass sie bei dieser Entscheidung fair behandelt werden. Als sich jedoch herausstellt, dass der entscheidende Prüfer Amys Exfreund Teddy ist, sind die Polizisten nicht mehr so entspannt.
Terrys Ex ersetzt Teddy in der Beurteilung des 99ten. Jake und Rosa sind jedoch von einem Einbruchsfall abgelenkt, der am Set ihrer Lieblings-Fernsehserie stattgefunden hat. Daher nutzen sie die Gelegenheit, den Serienstar kennenzulernen. Auf dem Revier konzentrieren sich die Kollegen derweil auf ihren neuen Prüfer.
Es ist ihr letzter gemeinsamer Fall: Charles und Jake leisten ihr Bestes, um einen lokalen Fahrraddieb zu schnappen. Auf dem Revier sind derweil alle überrascht, dass nicht Terry derjenige ist, der die meisten Fälle gelöst hat. Wer von ihnen hat stattdessen das Rennen gemacht?
Sergeant Jeffords wird von einem Kollegen angehalten, als er gerade dienstfrei hat. Der Zwischenfall eskaliert und Terry will eine offizielle Beschwerde gegen den Polizisten einreichen. Captain Holt hat jedoch eine andere Idee … Amy und Jake kriegen derweil einen Vorgeschmack darauf, wie es ist, Eltern zu sein, weil sie auf Terrys Kinder aufpassen.
Auf dem Revier bereiten sich die Polizisten auf ihre jährliche Party vor. Als Holt sie jedoch darum bittet, sich anständig zu benehmen, scheint die traditionelle Sause ins Wasser zu fallen. Plötzlich verschwindet Amy und das Chaos im 99ten ist vorprogrammiert: Jake und Rosa machen sich auf, Amy schnellstmöglich zu finden.
Noch immer versuchen Jake und Rosa Amy zu finden: Urplötzlich ist die verschwunden und lässt ihre Kollegen besorgt zurück. Wo steckt sie? Und können Jake und Rosa sie finden?
Captain Holts Mutter bittet das 99te um Hilfe, nachdem ihr Haus ausgeraubt wurde. In der Zwischenzeit wollen Terry, Rosa und Boyle den Pausenraum umgestalten und Amy bringt Gina bei, wie man selbstständig die Autoreifen wechselt.
Bei einem Einsatz können Rosa und Jake ihr Glück kaum fassen: Vor ihnen steht ihr großes Idol Lieutenant Melanie Hawkins. Sie freuen sich darüber, mit ihr zusammenzuarbeiten und setzen alle Hebel in Bewegung, um sich ihren Respekt zu verdienen.
Gina meldet sich krank, doch Terry wird den Eindruck nicht los, dass sie eigentlich bloß keine Lust hat, arbeiten zu kommen. Charles hingegen hat eine andere Vermutung: Er meint, dass Gina schwanger ist. Weil sie kürzlich einen Feierabend-Drink abgelehnt hat, ist auch Amy von Charles Mutmaßung überzeugt. Erwartet Gina tatsächlich ein Baby?
Nachdem Rosa und Jake in einen Banküberfall verwickelt wurden, müssen sie sich nun vor Gericht verteidigen. Das gesamte Team des 99ten steht hinter den beiden und setzt alle Hebel in Bewegung, sie schnellstmöglich aus der Situation zu retten. Jake bleibt ganz gelassen und ist davon überzeugt, dass er nicht zu Unrecht verurteilt werden wird. Amy hingegen macht sich große Sorgen um ihn. Wie wird das Urteil des Richters ausfallen?