Mike Flaherty soll für seinen Chef, Bürgermeister Randall Winston, den Scheidungsanwalt spielen. Leider verliebt er sich jedoch in die überaus attraktive Anwältin der Gegenseite, Laurie Parres. Außerdem glaubt die Presse, dass Paul Lassiter einen Nervenzusammenbruch hatte. Mike engagiert daraufhin einen Psychiater, der Pauls geistige Gesundheit bestätigen soll. Doch der Plan geht nach hinten los, denn Dr. Benjamin weist Paul in eine Anstalt ein...
Mikes neue Freundin Laurie hat sich auch mit Nikki angefreundet. Und so kommt es, dass sich Mike plötzlich in einem unerwarteten Wettbewerb mit seinem eigenen Mitarbeiter befindet. Die beiden versuchen gleichermaßen, Lauries Aufmerksamkeit zu erringen. Das aber ist nicht sein kleinstes Problem: Sein Chef, der Bürgermeister, hat sich mal wieder mit einer unbedachten Bemerkung in einem Video in die Nesseln gesetzt. Mike hat alle Hände voll zu tun, den Lapsus auszubügeln.
Mikes neue Freundin Laurie erklärt ihm, dass sie sich zunächst noch nicht allzu fest binden will. Das hält Mike für gar keine schlechte Idee - zunächst. Aber dann verhält er sich doch etwas anders als abgemacht - Probleme sind vorprogrammiert. Außerdem bittet Janelle um eine Lohnerhöhung - und das hat überraschende Folgen. Währenddessen wollen Stuart und Carter herausfinden, was James' neues Hobby ist. Kein einfaches Unterfangen...
Michael versucht verzweifelt, den Bürgermeister davon abzubringen, sich mit einer viel jüngeren Frau einzulassen. Seiner Meinung nach bringt das nur Schwierigkeiten. Doch während er selbst versucht, seine Beziehungsprobleme zu meistern, macht sich Jennifer schon an ihn heran. Inzwischen darf Paul als Michaels Assistent fungieren. Das gefällt ihm so gut, dass er sich nicht dazu durchringen kann, nach einer Kandidatin für den Job zu suchen und die Beste einzustellen.
Der Bürgermeister will für Fitness und Gesundheit werben. Nach dem Motto "Joggen ist gesund!" soll Gordon zu diesem Zweck ein paar Runden Lauftraining im Central Park absolvieren. Doch dort verhaften ihn zwei Polizisten - nicht wegen Geschwindigkeitsüberschreitung, sondern wegen seiner dunklen Hautfarbe. Gordon ist außer sich vor Wut und will diese skandalöse Behandlung publik machen. Mike befürchtet nun, dass mächtiger Ärger auf ihn zukommt.
Mike muss ein neues Problem meistern: Während einer Werbeveranstaltung für seine Autobiografie hat der Bürgermeister erkannt, dass er nicht so populär ist wie der andere Autor, ein bekannter Radiomoderator. Zu Mikes Leidwesen stimmt der Bürgermeister einer Scheinwahl gegen den Moderator zu, um so die Herzen und Stimmen der New Yorker für sich zu gewinnen. Inzwischen versuchen die Frauen im Büro, die Aufmerksamkeit des gut gebauten Wasserlieferanten für sich zu gewinnen.
Mikes 30. Geburtstag rückt immer näher. Er erinnert sich an ein Versprechen, das er seiner Highschool-Freundin Renee Miller gegeben hat: Demnach würden sie sich auf dem Dach des Empire State Buildings treffen - falls sie beide nicht bis zum 30. Lebensjahr verheiratet sein sollten. Beide halten sich an ihr Versprechen ... Inzwischen versucht der Bürgermeister herauszufinden, ob sein Neffe vielleicht schwul ist.
Mike trifft sich mit der attraktiven Lisa, einer Autorin der Seifenoper "All My Children". Dabei stellt er überrascht fest, dass Lisas privates Liebesleben mit in die populäre Serie eingebaut wird. Das bringt ihn dann doch etwas durcheinander. Als schließlich Neuzugang Mick Flannery bei "All My Children" einsteigt, verliebt er sich prompt in die Serien-Schönheit Gillian. Alles geht gut, bis diese ihre Schlafzimmergeheimnisse weitererzählt...
Als hätte er nicht schon genug damit zu tun, seinem Boss, dem Bürgermeister, aus den vielen Fettnäpfchen zu helfen, bahnen sich für Mike neue Schwierigkeiten an: Seine Mutter kommt unerwartet zu Besuch. Die nette Dame versteht sich für seinen Geschmack viel zu gut mit dem Bürgermeister. Und das bleibt natürlich wieder einmal nicht ohne Folgen - die Mike dann bereinigen muss. Unterdessen geht Nikki mit Bauchredner Steve aus, dessen Puppe viel romantischer ist als er.
Mike steht vor einer schwierigen Entscheidung: Soll er seine Mutter oder Bürgermeister Winston schützen? Mike muss nämlich seinen Chef vor einem neuen Skandal bewahren. Zwar hat dieser ein Alibi, aber dadurch würde herauskommen, dass er die Nacht mit Mikes Mutter Macy verbracht hat. Die resolute Dame nimmt die Sache selbst in die Hand: Auf einer Pressekonferenz erklärt sie, dass Winston bei ihr übernachtet habe - aber natürlich nicht in ihrem Bett.
Meg ist die Tochter des Bürgermeisters, ein Mädchen mit einem sehr eigenwilligen Kopf: Als im Central Park die Kutscher demonstrieren, unterbricht sie deren Manifestation - um auf die Rechte von Tieren aufmerksam zu machen. Außerdem versuchen die Freunde, Paul wieder mit seiner Ex-Freundin Claudia zusammenzubringen. Das scheint nicht recht zu gelingen, denn Paul denkt mehr an seine neue Brieffreundin.
Während der Weihnachtszeit lädt der Bürgermeister von New York den kleinen Justin zu seiner täglichen Pressekonferenz ein. Während des Gesprächs erzählt Winston unvorsichtigerweise, dass es gar keinen Weihnachtsmann gibt: An diese Tatsache müssten sich die Kinder seiner Meinung nach gewöhnen. Justin beginnt, ob dieser grausamen Wahrheit zu weinen. Nun liegt es an Mike, den Fehler auszubügeln und die Kids wieder an Santa Claus glauben zu lassen.
Als die Silvesterparty im Haus des Bürgermeisters außer Kontrolle gerät, bleibt das nicht ohne Folgen. Besonders für Nikki und Mike gibt es genug Anlass für peinliche Betroffenheit. An diesem Abend nämlich geschieht Folgendes: Nikki wird von ihrer neuen Flamme Jay hintergangen - und der fürsorgliche Mike rächt sie. Doch das ist nicht alles: Mike landet schließlich mit Nikki in den Federn. Inzwischen stellt Stacey ausgerechnet James' Männlichkeit in Frage.
Bei einem Wettrennen im Büro sind zwei Stühle demoliert worden. Ersatz beim zuständigen Angestellten zu bekommen, erweist sich jedoch als äußerst schwer ... Mikes Chef, der Bürgermeister, hat ein ganz anderes Problem: Er soll ein zweites Buch schreiben - sein erstes Werk wurde jedoch von einem Ghostwriter verfasst! Mikes Einfallsreichtum ist wieder einmal gefragt. Er selbst hingegen hat mit einem wirklichen Problem zu kämpfen. Ein Besuch beim Arzt gibt Grund zur Besorgnis...
Der Reporter einer großen Zeitung ist einer guten Story auf der Spur: Der Journalist will publik machen, dass Bürgermeister Randall Mitglied in einem exklusiven Herren-Club ist, in dem sich einflussreiche Männer treffen und von hübschen jungen Damen verwöhnen lassen. Während sich Randall wieder einmal im "Cabot House" aufhält, wartet der Reporter vor dem Eingang des Gebäudes...
Mikes Sekretärin Stacey würde schon seit einiger Zeit gerne von zu Hause auszuziehen und sich eine eigene Wohnung mieten. Der ganzen Familie gefällt diese Idee überhaupt nicht und als ihre Grossmutter und Mike, der mit Stacey nach Hause kam, für kurze Zeit alleine sind, beschuldigt sie ihn für die Idee ihrer Enkelin verantwortlich zu sein und zur Strafe spricht sie einen Fluch über ihn aus. Mike glaubt natürlich auf keinen Fall an diesen Schnickschnack, doch tatsächlich hat er seitdem grosses Pech. Natürlich wirkt sich das auch auf seine Mitmenschen aus. Bürgermeister Winston bestreitet währenddessen, dass er immer schlechter hört.
Paul will seiner Freundin Claudia einen Verlobungsring kaufen, doch er hat dummerweise kein Geld dabei. Mike springt ein und streckt ihm das Geld vor. Doch so dumm ist Mike nicht, dem überaus geizigen Paul den Ring einfach so zugeben und behält ihn als Pfand. Später kommt Laurie, eine Freundin von Mike zu Besuch um sich mit ihm zu versöhnen. Nach einer gemeinsamen Nacht entdeckt sie den Ring zufällig in Mikes Tasche und ist fest davon überzeugt, dass Mike um ihre Hand anhalten will. Laurie schwebt im siebten Himmel und aus diesem Grund kommt Mike gar nicht dazu ihr zu erklären, was wirklich geschehen ist.
Da Mike nun auch einverstanden mit der Hochzeit ist, wünscht er sich den Bürgermeister als Trauzeugen. Erfreut gibt dieser daraufhin ein grosses Fest. Während der Party zeigt Laurie den Ring den anderen Frauen und entdeckt dann plötzlich, dass der Name Claudia darauf eingraviert ist. Mike gibt den Ring Pauls Freundin Claudia und diese merkt sofort, was gemeint ist. Doch Paul bekommt weiche Knie und stellt Claudia die Frage noch nicht.
Spin-Doc Mike verkündet, dass sich alle Mitarbeiter des Bürgermeisters einem Drogentest unterziehen müssen. Er hat dies bereits getan und geht nun zu einem Treffen mit einem Häuptling der Punsee-Indianer. Bei diesem Treffen wir eine Schüssel im Kreis herumgereicht und Mike, der natürlich keine Ahnung hat, dass darin eine drogenhaltige Substanz ist, nimmt ganz einfach ein paar Schlücke davon. Da es ein Problem mit Mikes Urintest gab muss er den Test noch mal durchführen. Nun ist seine Improvisationsfähigkeit gefragt.
Der Papst persönlich hat die Stadt mit seinem Besuch beehrt. Nachdem das Oberhaupt der katholischen Kirche auch im Rathaus zu Gast war, verspürt Mikes Chef, der Bürgermeister, plötzlich den Wunsch, eine ebenso außergewöhnliche Wirkung auf seine Wähler zu haben. Mike, der inzwischen ein religiöses Erlebnis hatte, weiß nicht, wie er das hinbiegen soll. Währenddessen fädelt Carter eine Begegnung zwischen Nikki und seinem besten Freund ein, die nicht unproblematisch verläuft.
"Spin-Doctor" Mike verbringt eine Nacht mit seiner jüngsten Bekanntschaft, der überaus attraktiven Zauberkünstlerin Kaari. Was in Mikes Augen nur eine kurze Affäre ist, hat ein verhängnisvolles Nachspiel: Schon am nächsten Tag besteht Kaari ziemlich beharrlich darauf, Mike ihren Eltern vorzustellen. Mike, für den das Ganze nur ein Abenteuer für eine Nacht gewesen ist, steht vor einem Problem, das selbst für einen "Spin-Doctor" nicht ganz einfach zu lösen ist.
Mike hat sein Problem mit der attraktiven Magierin Kaari nach wie vor nicht gelöst, für ihn selbst ist das Ganze eher eine heiße Affäre. Trotzdem gelingt es ihm nicht, sich von seiner neuen Freundin zu trennen. Kaari hat eine, wie es scheint, beinahe tödliche Anhänglichkeit zu ihm entwickelt - und das hat natürlich Konsequenzen...
Der Bürgermeister von New York verkündet im Rahmen einer Pressekonferenz großspurig, dass unter seiner Verwaltung die Stadt endgültig und erfolgreich von der Rattenplage befreit wurde. Nur wenig später entdeckt Mike in seinem Büro ein riesiges Exemplar dieser Tiere. Gemeinsam mit Paul nimmt er den Kampf gegen den Nager auf, der nicht ganz einfach ist. Die Riesenratte scheint mehrere Leben zu haben...
Mike verspricht Paul und Claudia, die in Kürze heiraten wollen, ihre Hochzeit komplett zu organisieren. Als dann schließlich die Hochzeit seiner Freunde immer näher rückt, entdeckt er zu seinem Entsetzen, dass die ausgewählte Kirche für den gleichen Zeitraum durch ein Begräbnis belegt ist. Dieses Problem ist selbst für Mike eine echte Herausforderung.