Mike sitzt in der Klemme: Gerade in der Nacht der Versöhnung mit Nikki befindet sich Heidi in seinem Bett. Er versucht krampfhaft, sich daran zu erinnern, ob zwischen ihnen "etwas passiert" ist. Dass Heidi kurz darauf Kontakt mit Nikki aufnimmt, macht die Sache nicht einfacher. Außerdem muss er für den Bürgermeister einen Wahlkampfmanager einstellen. Mike entscheidet sich für das vermeintliche Landei und Dummerchen Caitlin Moore - und erlebt damit eine Überraschung.
James muss eine wichtige Rede für den Bürgermeister schreiben - und Caitlin versucht, das zu sabotieren: Sie will in Zukunft die Reden des Chefs selbst schreiben. Doch dann begeht sie einen schweren Fehler, als sie den Bürgermeister bei einem Golf-VIP-Turnier anmeldet. Alle Welt weiß, dass der Bürgermeister beim Golfspielen betrügt, wo er nur kann. Mike kann im letzten Moment das Schlimmste verhindern. Nicht verhindern kann er jedoch, dass sich Nikki von ihm trennt...
Nur durch einen Zufall kommt Mike dahinter, dass Caitlin, seine ärgste Konkurrentin im Büro des Bürgermeisters, eine geheime Überprüfung aller Mitarbeiter angeordnet hat. Mike glaubt mit Recht, dass sie ihn ausbooten will. Um an ihre Unterlagen zu kommen, organisiert er zusammen mit Gordon und Stuart einen Einbruch in das Büro. Während sie noch die Akten aus Caitlins Schrank kopieren, taucht Paul auf - und der kann am nächsten Tag seinen Mund natürlich nicht halten.
Als eine Junior Highschool nach Bürgermeister Winston benannt werden soll, besteht der Schülerrat darauf, dass Winston die Standardprüfung für Achtklässler absolviert. Seinen Beratern ist klar, dass er die Prüfung niemals bestehen wird. Mittels ausgeklügelter Technik wird dem Bürgermeister bei dem Test geholfen. Pech für alle, dass Caitlin die Mogelei auffliegen lässt. Indessen lockt Mike Nikki in eine Paartherapie - mit dem Erfolg, dass sich Therapeut Tom in Nikki verliebt.
Caitlin spielt sich ganz geschickt immer mehr in den Vordergrund. Um seine Position zu festigen, stellt Mike sein gutes Verhältnis zu seinem Chef besonders heraus - mit dem Erfolg, dass nun alle Welt glaubt, zwischen ihm und dem Bürgermeister bestehe eine private Beziehung. Ausgerechnet der bekennende Homosexuelle Gordon soll die beiden vom Makel des Schwulseins befreien. Das geht natürlich nicht ohne Probleme ab...
Im Büro des Bürgermeisters ist der Teufel los: Winston kann sich nicht eindeutig auf eine Senatskandidatur einlassen. Der Psychologe Tom soll bei der Entscheidungsfindung helfen, was nicht einfach ist. Die Sache wird nicht zuletzt dadurch verkompliziert, dass auch der Konflikt zwischen Mike und seiner schärfsten Konkurrentin Caitlin wieder aufbricht...
Als die Wahlkampfkasse des Bürgermeisters leer ist, freut sich Mike. Um seiner Konkurrentin Caitlin eins auszuwischen, zieht er eine reiche New Yorker Sponsorin an Land. Doch der Schuss geht nach hinten los: Am Ende beschließt die Dame, selbst zu kandidieren. Mike muss schnellstens dafür sorgen, dass die unverhoffte Konkurrentin um das Amt des Senators wieder verschwindet. Außerdem sorgt der neue männliche Lehrling im Büro für emotionale Verwirrung bei den Damen.
Caitlin und Mike streiten sich darum, wer sich um den Bürgermeister kümmern darf. Als ein Junge in einen Brunnen fällt, sehen beide die Chance, ihren Chef groß rauszubringen. An der Unglücksstelle angekommen, stellen sie fest, dass der Junge längst gerettet ist. Dafür ist der Bürgermeister plötzlich verschwunden: Er ist in ein Loch gefallen. Den beiden wird klar, dass dies viel mehr Publicity hergibt - sie lassen den Bürgermeister bis zu den Abendnachrichten im Loch.
Paul, der inzwischen zu beträchtlichem Reichtum gekommen ist, glaubt, dass Caitlin ein Auge auf ihn geworfen hat - und das lässt ihn auf allerhand ausgefallene Ideen kommen. Weil der Bürgermeister sich die Unterstützung des amtierenden Senators sichern möchte, lädt er ihn und seine Mitarbeiter in Gracies Villa zum Erntedankfest ein. Und weil alle glauben, dass Mike und Caitlin ein Paar sind, müssen sie sich dort ein Zimmer teilen, was auch nicht ohne Komplikationen abgeht.
Mit dem Gewinn aus einer Gameshow eröffnet Paul ein Speiselokal. Für den spektakulären Eröffnungsabend versucht er, den Bürgermeister als Ehrengast zu bekommen, doch Winston steht mitten im Wahlkampf und hat andere Verpflichtungen zu erfüllen. Aus diesem Grund muss sich auch Mike als Vertreter des Bürgermeisters mit dem Streik der Portiers beschäftigen. Die wollen aber nur mit Winston verhandeln: Sie halten Mike für einen Volontär - und das kratzt an dessen Selbstbild.
Bürgermeister Winston will sein tolles 66er Mustang-Cabrio, auf das Mike ein Auge geworfen hat, auf seinem Parkplatz abstellen. Weil dort Paul seinen uralten Cadillac geparkt hat, benutzt Winston vorübergehend den für Senator McTierney reservierten Parkplatz. Prompt lässt der das Cabrio abschleppen. Durch eine Verkettung unglücklicher Ereignisse wird das Cabrio in der Schrottpresse zu einem Würfel zusammengepresst...
Mike lädt Caitlin, seine Konkurrentin im Büro des Bürgermeisters, zu seiner Weihnachtsfeier ein. Sie sagt zu, und nun nimmt Mike an, dass ihr ein romantischer Abend mit ihm allein vorschwebt. Daraufhin sagt er die eigentliche Party ab, um mit Caitlin ungestört zu sein. Pech für Mike, dass er sich geirrt hat - und Caitlin in Begleitung zu der "Weihnachtsfeier" erscheint ... Indessen findet James einen Zusatzjob als Berater bei einer Hotline für Selbstmordkandidaten.
Während Caitlin den Bürgermeister zu einem Cocktailempfang begleitet, lernt Mike die attraktive Catherine kennen. Wenig später stellt sich heraus, dass Catherine Caitlins Schwester ist. Während eines gemeinsamen Abendessens erkennt Catherine schnell, dass Mike nach ihrer Schwester verrückt ist ... Indessen bietet sich Stuart einem Kunstkurs als Model an, um sich auf diese Weise an weiblichen Nacktmodellen zu erfreuen. Pech, dass er mit einem anderen Mann Modell stehen soll.
Um das Image des Bürgermeisters zu verbessern, organisiert Mike einen Spendenwettbewerb für ein Projekt, das unterprivilegierten Kindern hilft. Doch leider unterstützt ihn Paul bei der Aufgabe - und so gewinnen schließlich alle 5000 Teilnehmer jeweils 100 Dollar! Aber woher sollen sie auf die Schnelle 500.000 Dollar nehmen? Stuart und Carter entdecken ein dunkles Geheimnis in Caitlins Vergangenheit und lassen es sich nicht nehmen, daraus Vorteile für sich zu ziehen...
Angesichts fallender Sympathiewerte für den Bürgermeister denkt Caitlin darüber nach, wie das zu ändern ist. Schließlich ist sie überzeugt, dass sie eine Werbekampagne starten muss. Sie verfasst eine Liste mit den besten Regisseuren, behauptet aber, der beste, Trevor Wolf, sei nicht zu haben. Mike ist anderer Meinung und kann den Mann tatsächlich engagieren. Zu seinem Leidwesen stellt sich heraus, dass Trevor Caitlins Ex-Mann ist - und sie ihn immer noch attraktiv findet.
Einige Hundert unzufriedene und protestierende Senioren bereiten dem Bürgermeister Kopfzerbrechen. Deshalb arrangiert Mike eine Public-Relations-Show mit einer 107-jährigen Frau - der ersten Frau, die im Staat New York gewählt hat. Aber Mike hat noch ein persönliches Problem: Er ist frustriert, weil Caitlin viel Zeit mit ihrem ehemaligen Mann Trevor verbringt. Er versucht mit allen Mitteln, die erneute Romanze zwischen Caitlin und Trevor zu sabotieren.
Aufgrund des alarmierend schlechten Images der Stadt und ihrer Bewohner beschließt der Bürgermeister, fünf so genannte "gute Samariter", die sich um ihre Mitmenschen verdient gemacht haben, mit einem Preis zu ehren. Wie sich schnell herausstellt, haben Mike und Caitlin allergrößte Mühe, fünf solche Personen ausfindig zu machen. Mike hat auch ein persönliches Problem: Er versucht, zu Carters neuem Freund Alex freundlich zu sein - doch der fasst das ganz falsch auf.
Auf dem Gelände, auf dem die Farmer ihre Erzeugnisse verkaufen, soll ein Kunstzentrum entstehen. Ein Tomatenproduzent widersetzt sich allerdings den Umzugsplänen. Mike will sich mit dem Mann namens Stepnowski treffen und überredet James, ihn zu begleiten. Mike hofft auf James' Erfahrungen als Farmer. Bei dem Treffen stellt sich heraus, dass James den Mann kennt: Es ist sein alter Rivale in der Schweinezucht - und Stepnowski hat bisher immer gewonnen.
Mike teilt mit, dass Bürgermeister Winstons Vater gestorben ist. Alle erwarten, einen am Boden zerstörten Mann zu sehen, doch genau das Gegenteil passiert: Winston ist überhaupt nicht traurig. Mike erklärt seinem Chef, dass sich dieses Gebaren der Presse nicht erklären lässt. Doch der Bürgermeister macht ihm klar, dass er für seinen Vater einfach keine anderen Gefühle hat, denn dieser hatte nie Zeit für ihn. Schließlich hat Winston eine unerwartete Begegnung...
Die gesamte Rathausbesatzung steht Kopf, als man sich auf den bevorstehenden Besuch des Präsidenten vorbereiten muss. Vor allem ein Problem beschäftigt alle: Wer darf dem Staatsoberhaupt die Hand schütteln? Leider kann nur ein Stabmitglied den Bürgermeister zum Treffen mit dem Präsidenten begleiten - der Rest ertränkt seinen Frust in einer Bar. Indes wetten Nikki und Carter, wer von beiden attraktiver auf Frauen wirkt, und Caitlin hat einen aufschlussreichen Moment.
Als sich der Bürgermeister auf eine Rundfahrt durch New York mit seinem Kampagnenbus vorbereitet, hat das Team alle Hände voll zu tun. Doch Mike hat noch ein Problem: Nachdem er erfahren hat, dass Trevor wieder um Caitlins Hand angehalten hat, fährt er ihn mit dem Bus an - angeblich versehentlich. Wenig später kommt es zwischen Mike und Caitlin zu einem leidenschaftlichen Kuss. Aber Mike zerstört den intimen Moment, als er zugibt, dass er Trevor absichtlich angefahren hat.
Mike und Caitlin fliegen zusammen nach San Francisco, um eine neue Finanzierungskampagne zu besprechen. Mike erhofft sich von dem gemeinsamen Trip, dass er Caitlin endlich näher kommt. Als es während des Fluges zu heftigen Turbulenzen in der Luft kommt, wirft sich Caitlin voller Angst in Mikes Arme, und sie beginnen, sich leidenschaftlich zu küssen. Mike sieht sich schon am Ziel, doch kaum sind die Turbulenzen vorbei, eröffnet ihm Caitlin, dass sie Trevor heiraten wird.
Handwerker bringen Mike um den Schlaf. Da taucht Caitlin auf und küsst ihn. Trotzdem fliegt sie wenig später nach Paris, um Trevor zu heiraten. Mike folgt ihr, und kann auch im Flugzeug nicht schlafen. Auch das Hotel in Paris wird von Handwerkern heimgesucht, so dass er wiederum keinen Schlaf findet. Schließlich trifft er Caitlin in ihrem Zimmer und gesteht ihr seine Liebe. Als Caitlin daraufhin sich endlich zu ihrer Liebe Mike gegenüber bekennt, ist dieser sanft entschlummert.
Nachdem nun Mike und Caitlin offiziell ein Paar sind, können sie kaum die Hände voneinander lassen. Caitlin befürchtet schon, dass ihre Beziehung rein körperlich sein könnte. Um ihr zu beweisen, dass er sie tatsächlich liebt, beschließt Mike, für eine ganze Woche keinen Sex zu haben. Caitlin kann der Versuchung nicht widerstehen, Mike zu prüfen: Sie lockt ihn mit allen Mitteln, die ihr zur Verfügung stehen, doch Mike bleibt standhaft. Caitlin beschließt, sich zu rächen...
Mikes Leben gerät in schwere Turbulenzen, als Bürgermeister Winston von Reporter Wayne Sheridan beschuldigt wird, von der Mafia bestochen worden zu sein. Schließlich muss Mike nach eigenen Recherchen entsetzt feststellen, dass der gesamte Führungsstab im Rathaus korrupte Kontakte mit dem polizeilich gesuchten Mafioso Tony DeMarco hat. Um den Umsturz der gesamten Stadtregierung zu verhindern, übernimmt Mike offiziell die Verantwortung für die Affäre.
Nachdem Mike öffentlich erklärt hat, allein der Verantwortliche für die Korruptionsaffäre der Stadtregierung zu sein, hoffen nun alle im Rathaus darauf, dass sich die Aufregung und die Negativ-Presse legt. Doch diese Hoffnung löst sich in Luft auf, als der erfolgshungrige Reporter Wayne Sheridan gnadenlos weiteres Belastungsmaterial zu Ungunsten von Bürgermeister Winston veröffentlicht. Um Winston und seinen Stab zu retten, erklärt Mike seinen Rücktritt...