Charlie versucht immer noch, seine verkappte Beziehungskiste zu Caitlin zu klären und zu verbessern. Doch leider verhält sich Caitlin weiterhin sehr distanziert und reagiert auf Charlies Annäherungsversuche sehr zurückhaltend. Seine Bemühungen scheinen vollends zu scheitern, als plötzlich Mike auftaucht und den beiden einen Besuch abstattet. Auch der Bürgermeister arbeitet an einer neuen Partnerschaft - jedoch nicht mit einer Frau, sondern mit einem Richter.
Ein neuer Skandal droht das Rathaus und seine Mitglieder zu erschüttern, als Bürgermeister Winston vor der Gracie-Villa einen Baum fällen lässt, um seiner neuen Geliebten gehörig zu imponieren. Nun hat Mike alle Hände voll zu tun, um den größten Schaden abzuwenden. Doch in altgewohnter Manier nimmt er als echter Workaholic die Sache tatkräftig in seine Hände. Charlie und Caitlin hingegen versuchen immer noch abzuklären, wie wichtig ihnen ihre Beziehung zueinander ist.
Charlie macht sich Sorgen um seinen Job, denn Mikes Einfluss auf den Bürgermeister scheint immer größer zu werden. Als er dann auch noch bei einer Wahlveranstaltung an dessen Seite auftaucht, stellt Charlie Mike zur Rede. Dabei wird der Grund für Mikes Arbeitswut schnell klar: Er hat Angst davor, Allison zu heiraten. Auch der Bürgermeister ist verstimmt, soll er doch für eine Wohltätigkeits-Gala am Broadway Frauenkleider tragen. Caitlin aber spricht ihm Mut zu.
Eine Umfrage eines Reporters im Central Park ergibt, dass die meisten Leute das Verhältnis von Bürgermeister Winston mit der Richterin Claire kritisieren. Doch Charlie hat für seinen Boss eine gute Idee auf Lager: Er rät Winston, seine Dates mit Claire außerhalb der Stadt oder im Haus eines Freundes zu veranstalten. Dabei ahnt Charlie nicht, dass sich Winston für seine nächsten romantischen Liebesabende ausgerechnet sein Apartment auserkoren hat - und das gibt Stress!
Gegenkandidat Julian Wheeler startet eine große TV-Werbekampagne. Charlie will mit den gleichen Mitteln kontern, doch Caitlin schlägt eine Straßenaktion vor - und wird darauf vom Bürgermeister zur Hauptstrategin aller Wahlveranstaltungen ernannt. Als Wheeler dann Fotos des Bürgermeisters veröffentlicht, die ihn mit einem Pornofilmer zeigen, beschließt Caitlin, mit allen Mitteln zurückzuschlagen. Carter hingegen versucht mit allen Mitteln, ein Baby zu adoptieren.
Eine neue Beraterin macht Charlie Konkurrenz: Robin Jones soll die Wahlkampagne des Bürgermeisters für jüngere Wählerschichten attraktiver machen. Charlie reagiert zuerst irritiert, als Robin für ihre Strategie auch ihre Fähigkeiten als Hellseherin einsetzt, aber allmählich beginnt er, seiner neuen Kollegin zu vertrauen. Inzwischen geben Carter und Michelle bekannt, dass Michelle schwanger ist, doch Stuart sorgt für Verwirrung, als er Carters Vaterschaft anzweifelt.
Als der Bürgermeister von Charlies geheimer Liebesbeziehung zu der neuen Kampagnen-Beraterin Jennifer erfährt, verlangt er von Charlie, die Affäre sofort zu beenden. Auch Paul hat Liebesprobleme: Er hat sich heftig in Robin, eine politische Beraterin des Bürgermeisters, verknallt und versucht nun mit allen Mitteln, ein Treffen mit ihr zu arrangieren. Doch als sich sein Traum erfüllt und Paul eine heiße Nacht mit Robin verbringt, erlebt er danach eine große Überraschung.
Als Charlie erfährt, dass Jennifers Ex eine Sie war, erschüttert dies sein Vertrauen beträchtlich. Er zieht Stuart zu Rate, doch der macht ihn auch noch darauf aufmerksam, dass Jennifer an Caitlin vielleicht nicht nur als Freundin interessiert sein könnte. Auch das Verhältnis zwischen Bürgermeister Winston und Claire kriselt, weil er ständig darauf besteht, dass sie bei ihm zu Hause bleiben. Pauls Ex-Frau Claudia stellt ebenfalls Ansprüche: Sie will die Hälfte seines Geldes.
Caitlins Mutter ist wegen einer Familien-Hochzeit angereist und stellt fest, dass ihre Tochter immer noch oder schon wieder Single ist. Dabei geht sie Caitlin so auf die Nerven, dass diese zu einer Notlüge greift und ihr Charlie als neuen Freund und Begleiter auf die Hochzeit vorstellt. Bürgermeister Winston wirbt inzwischen bei verschiedensten Organisationen um Unterstützung im Wahlkampf - bis ihn auf einer Veranstaltung des Lehrerverbandes der Schlaf übermannt.
Als Gegenkandidat Wheeler in einem TV-Spot Bürgermeister Winston mit der Behauptung attackiert, Winston sei außer Form und könne den Anforderungen, eine Stadt zu regieren, nicht mehr gerecht werden, beschließt Charlie, einen Gegenangriff zu starten: Winston soll sich in einem Fitnessstudio mit Wheeler messen. Als Wheeler dabei eine Herzattacke erleidet, beschließt dessen Frau Nancy zu kandidieren. Auch Caitlins neuer Chauvi-Freund Kyle macht Charlie mächtig Probleme.
Endlich ist der "Tag der Entscheidung" - die Wahl des Bürgermeisters - gekommen, und trotz der positiven Umfrageergebnisse für Bürgermeister Winston ist Charlie äußerst nervös. Zudem wartet Winston nach Abgabe seiner Stimme mit einer weiteren Überraschung auf: Er teilt Charlie und Caitlin mit, dass er Claire einen Heiratsantrag machen will. Als dann erste Hochrechnungen ergeben, dass Winstons Gegenkandidatin Nancy Wheeler vorne liegt, scheint alles verloren!
Als Charlie und Caitlin Nikolaus-Kandidaten für die Weihnachtsfeier aussuchen sollen, lädt einer der Rotkostümierten Caitlin zu einem Date ein. Charlie hat indessen einen unangenehmen Auftrag von Bürgermeister Winston erhalten: Ein neues, luxuriöses Büro ist frei geworden, und Charlie soll nun nach dem Leistungsprinzip entscheiden, wer dort einziehen darf - Carter, Caitlin, Stuart oder Paul? Unter den Kollegen bricht nun ein wahrer Wettkampf um Charlies Gunst aus.
Bürgermeister Winston hat schrecklich miese Laune, denn es jährt sich der Todestag seiner Mutter, mit der er weder zu Lebzeiten noch nach ihrem Tod seinen Frieden gefunden hat. Dann aber hat Carter eine geniale Idee, Winston mit seiner toten Mutter auszusöhnen: Er stellt ihm eine junge Frau namens Christine vor, die das Herz von Winstons Mutter transplantiert bekommen hatte und so vor dem Tod gerettet werden konnte. Carter ahnt nicht, dass sich beide ineinander verlieben!
Als die Medien herausfinden, dass Bürgermeister Winston im letzten Jahr keine Spenden zugunsten wohltätiger Vereine geleistet hat, rät ihm Charlie, die Angelegenheit mit der Gründung einer karitativen Stiftung zu bereinigen. Währenddessen hat sich überraschend Charlies Vater Ray zu einem Geburtstagsbesuch angesagt - sehr zum Ärger seines Sohnes. Carter hingegen ist tieftraurig - sein alter Hund Rags ist tot. Paul versucht, Carter mit einer Gedenkfeier für Rags zu trösten.
Die attraktive Rathausbesucherin Stephanie flirtet heftig mit Charlie. Dieser ist zunächst hin und weg von ihr, doch als er erfährt, dass sie die Nichte des Bürgermeisters ist, kneift er. Stephanie aber setzt alles daran, Charlie zu verführen. Inzwischen hat der Bürgermeister zusammen mit Carter sein neues Auto in den Straßengraben gefahren, worauf Carter einen Handel mit Gott abschließt. Paul hingegen versucht, in der populären TV-Show "Blind Date" sein Glück zu finden.
Als Gordon den von ihm freundschaftlich betreuten Jugendlichen Spencer mit ins Büro bringt, geht dieser mit seiner Altklugheit allen gehörig auf die Nerven. Schließlich aber ergreift Charlie die Chance, um den halbwüchsigen Streber in den Crawfordschen Lebensstil einzuweihen. Stuart und Paul hingegen mühen sich, Bürgermeister Winston dabei zu helfen, seine Schlaflosigkeit zu überwinden - nicht ahnend, dass diese durch ein schlechtes Gewissen hervorgerufen wird.
Charlies junge Freundin Tracy bringt ihn an den Rand der Erschöpfung: Jede Nacht will sie auf eine andere Party gehen und sich dort bis in den Morgen vergnügen! Verzweifelt versucht Charlie mitzuhalten und lässt sich sogar Koteletten wachsen, um unter den Kids zu bestehen. Schließlich machen sich Caitlin und die Kollegen ernste Sorgen über Charlies Verjüngungstrip - und das zu Recht, denn Charlie wird mit einem Joint in der Hand von der Polizei festgenommen.
Caitlin ist fest davon überzeugt, dass ihr aufmerksamer Freund Tom sie mit Tickets für das ersehnte U2-Konzert überraschen wird. Doch leider hat Tom ihren Wink mit dem Zaunpfahl missverstanden und Theaterkarten besorgt. Charlie nutzt natürlich die Gelegenheit, sich über das missratene Geschenk lustig zu machen und Toms Fähigkeiten als Liebhaber in Frage zu stellen. Schließlich realisiert Caitlin, dass Charlie schon einmal für das Ende einer Romanze verantwortlich war.
Als Caitlin mitten in der Nacht vor Charlies Tür steht und ihren Kuss als schrecklichen Fehler abtut, der sich nie mehr wiederholen dürfe, ist Charlie ganz anderer Meinung. Doch Caitlin behauptet stur, mit Tom glücklich zu sein. Währenddessen hat Carter erfahren, dass Paul zu Larry Elders Radio-Show eingeladen ist, um über die Rathauspolitik zu diskutieren. Um die Situation dennoch zu kontrollieren, beschließt Carter, Paul per Handy die passenden Antworten zu soufflieren.
Caitlin und Charlie sind weiter hin- und hergerissen zwischen Zweifel und Begehren und der Frage: Beziehung oder Freundschaft. Doch mit einem charmanten Trick ringt Charlie Caitlin ein weiteres Rendezvous ab, und sie findet endlich den Mut, der Beziehung eine Chance zu geben. Stuart hingegen weilt im Urlaub, während Gordon und Paul die Arbeit über den Kopf wächst. Schließlich stellt Bürgermeister Winston den jungen Pete als Aushilfe ein - und der ist gefährlich hoch motiviert.
Caitlin und Charlie wollen ihre junge Liebe im Büro vorerst noch geheim halten, bis es aufgrund ständiger Überstunden im Büro des Bürgermeisters zu fortgeschrittener Stunde zu einem Schäferstündchen kommt. Als Caitlin dann erfährt, dass Winston dort eine Überwachungskamera installiert hat, verliert sie die Nerven. Gordon hingegen hat allen Grund zur Freude: Endlich wird ihm ein Adoptivbaby anvertraut. Doch schon bald zweifelt er an seinen Vaterqualitäten.
Auf der Bürgermeisterkonferenz in New York findet seit Jahren ein offener Machtkampf zwischen Winston und Stone, dem Bürgermeister von L.A., statt. Als Stone dort verkündet, dass Paris die Partnerstadt von Los Angeles werden soll, beginnt ein erbitterter Konkurrenzkampf um die Metropole an der Seine. Auch Charlie und Caitlin haben Probleme: Als Charlie sich mit einer alten Freundin zum Essen verabredet, will Caitlin es ihm in ihrer Eifersucht mit gleicher Münze heimzahlen.