Riley schließt sich der Anti-Hausaufgaben-Rebellion an, die ihre beste Freundin Maya ins Leben gerufen hat, was zu Spannungen zwischen Riley und ihrem Vater Cory dem Geschichtslehrer führt.
Cory würde gerne erreichen, dass die Schüler in seiner Klasse nicht nur per SMS kommunizieren. Darum gibt er ihnen eine Hausaufgabe, die sie ohne Computer oder Handys zu verwenden erarbeiten sollen.
Riley wird schrecklich eifersüchtig als sie bemerkt, dass die hübsche Missy Bradford mit Lucas flirtet. Sie bittet daraufhin Maya und Farkle, ihr das Flirten beizubringen.
Cory ist enttäuscht als er herausfindet, dass Riley zum Schulball gehen möchte statt mit ihm die traditionelle, jährliche Achterbahnfahrt zu machen.
Nachdem Cory sich im Unterricht dem Thema Wahrheit gewidmet hat, beginnen Riley und Maya ihre Handlungen zu hinterfragen. War es richtig Farkle vorzulügen, dass er ein guter Schauspieler ist?
Zu ihrer Überraschung wird Riley auf eine Party eingeladen, zu der Maya ausgeschlossen wird. Kaum angekommen, stellt sie fest, dass es sich um eine Party voller unbeliebter Mitschüler handelt.
Riley sieht die anstehende Schulveranstaltung als perfekten Zeitpunkt für Miley, sich mit ihrer Mutter zu versöhnen. Also versucht sie, Maya zu überzeugen, ihre beeindruckenden Kunstwerke auf dieser Veranstsaltung zu prästentieren. In der Zwischenzeit stattet Minkus, ein ehemaliger Mitschüler von Topanga und Cory, der Schule einen Überraschungsbesuch ab.
Smackle ist ein Debatten-Champion einer anderen Schule und verknallt sich ausgerechnet in Farkle. Als sie merkt, dass dieser sie lediglich als Konkurrenz sieht, unterziehen Maya und Riley ihr einem Umstyling.
Cory gibt der Klasse eine Aufgabe in lebendiger Geschichte, das die vier Freunde zurück nach New York City ins Jahr 1961 nimmt.
Cory teilt seine Klasse für ein Schulprojekt in zwei Firmen-Gruppen auf. Während der Arbeit am Projekt lernen Maya und Riley eine Lady mit Hut kennen, die nicht ist, was sie zu sein scheint.
Auggie veranstaltet an Halloween eine Gruselgeschichtennacht.
Die abenteuerlustige Riley und ihre mutige Freundin Maya durchleben gemeinsam die Höhen und Tiefen des Teenie-Lebens an ihrer Schule in Manhatten, an der Rileys Vater als Geschichtslehrer arbeitet.
Farkle wird von einem Mitschüler schlecht behandelt. Verletzt und verwirrt, geht Farkle nicht mehr in die Klasse, bis Riley, Maya und Lucas zu Hilfe kommen , um ihn zu verteidigen.
Lucas, Riley und Farkle wollen alle zum Klassensprecher der siebten Klassen gewählt werden. Derweil wünscht sich Auggie, dass Topanga und Cory sich gemeinsam um ihn kümmern.
Riley bittet Cory und Topanga sie wie eine Erwachsene zu behandeln. Die Zwei lassen sie daraufhin Auggie babysitten, während sie ihren Jahrestag feiern.
Über die Feiertage kommt Cory’s bester Freund Shawn zu Besuch. Riley denkt, dass Shawn sie nicht mag, da er sie gar nicht beachtet. Maya stellt ihn zur Rede, und es kommt heraus warum Shawn damals wirklich die Stadt verlassen hat.
Riley lädt Lucas und Farkle zu einem traditionellen Matthews Familien-Spieleabend ein. Maya freut sich sehr, dass auch Onkel Josh teil nimmt.
Maya feiert mit Riley und den Matthews ihren 14. Geburtstag, jedoch ist sie enttäuscht und traurig, dass ihre Mutter wohl nicht an den Feierlichkeiten teilnehmen kann. In der Zwischenzeit versuchen Cory und Riley ein Date zwischen Mayas Mutter und Shawn zu arrangieren.
Riley und Maya streiten sich, weil beide Farkle zur Verleihung des Wanzen-Preises begleiten wollen. Derweil muss Topanga in ihrem Kinderbuchclub mit Avas arroganter Mutter klarkommen.
Lucas fragt Cory um Erlaubnis um mit Riley auszugehen, dem Cory zustimmt, unter der Voraussetzung, dass Maya und Farkle sie begleiten.
Maya und Riley wollen ihre alte Kleidung in einem Laden namens „Demolition“ verkaufen. Von der windigen Verkäuferin Aubrey wird Riley aber übers Ohr gehauen und kauft ein überteuertes Kleid. Ihr Vater will die Sache regeln, die Verkäuferin schafft es jedoch, ihm ein viel zu teures Justin-Timberlake-Outfit zu verkaufen. Nachdem auch ihre Mutter beim Versuch, das Geld erstattet zu bekommen, gescheitert ist, hat Riley einen intelligenten Plan.