Der Wechsel in die Highschool bringt für Dawson und seine Freunde Pacey und Joey große Veränderungen. Pacey verliebt sich in die neue Englischlehrerin und verfolgt diese auf Schritt und Tritt. Dawson ergeht es mit der neuen Mitschülerin Jen genauso. Seine langjährige Freundin Joey reagiert allerdings sehr eifersüchtig darauf, obwohl es sich um eine rein platonische Freundschaft handelt.
Bei den Dreharbeiten zu Dawsons Horrorfilm treten Verzögerungen ein, denn Joey weigert sich, Pacey zu küssen. Also ändert Dawson das Drehbuch und baut eine Rolle für Jen ein. Auf dem Schulfest erleidet sein Bemühen, Jen näher zu kommen, einen herben Rückschlag. Er sieht Jen mit dem Footballspieler Cliff und macht ihr eine Szene. Pacey versucht sich mit Tamara auszusprechen.
Um sich endlich auszusprechen, ziehen sich Tamara und Pacey auf ein Privatgrundstück zurück. Doch dort sind Dawson und Jen gerade mit Dreharbeiten beschäftigt. Sie verstecken sich und sehen, wie Tamara und Pacey sich vor noch laufender Kamera küssen. Joey lernt einen Jungen kennen, der mit seinen Eltern auf einer Yacht unterwegs ist. Bevor sich eine Romanze entwickeln kann, reist er schon wieder ab.
Für Dawson bricht eine Welt zusammen, als er erfährt, dass seine Mutter ein Verhältnis mit ihrem Kollegen Bob hat. Er macht Joey, die es schon länger wusste, heftige Vorwürfe und kündigt ihr sogar die Freundschaft auf. Der nächste Schock wird ihm von Jen versetzt. Sie erzählt ihm im Vertrauen, dass sie keine Jungfrau mehr ist. Pacey beobachtet Tamara mit Mr. Gold und ist rasend eifersüchtig.
Ein Hurrikan nähert sich der Stadt. Katastrophenalarm wird ausgelöst. Dawsons Vater lädt Joey und ihre Schwester, Mrs. Ryan und Jen ein, die folgenden Stunden bei ihnen zu verbringen. Es kommt zu heftigen Spannungen bei den Leerys, die darin gipfeln, dass Dawsons Mutter ihren Seitensprung gesteht.
Pacey wird belauscht, als er Dawson auf der Toilette von seinem Verhältnis mit Tamara erzählt. Die Neuigkeit verbreitet sich wie ein Lauffeuer. Es kommt zu einer Disziplinarverhandlung gegen die Englischlehrerin. Pacey kann Tamara vor der Suspendierung retten, indem er das ganze als pubertären Wunschtraum hinstellt. Bei Bessie setzen die Wehen früher als erwartet ein. Mrs. Ryan hilft ihr, das Baby zur Welt zu bringen.
Dawson, Pacey, Jen und Joey werden zusammen mit der Nervensäge Abby zum Schularrest verdonnert. Im Laufe des Tages entledigen sich alle ihrer Frustrationen und am Ende weiß jeder, wie es um den anderen steht. Mit Ausnahme von Dawson. Er erkennt nicht, dass Joey unsterblich in ihn verliebt ist.
Jens Ex-Freund Billy taucht in Capeside auf, um sie nach New York zurückzuholen. Dawson reagiert sehr eifersüchtig. Auf einer Strandparty kommt es zu einer Szene zwischen allen Dreien. Jen macht daraufhin mit beiden Jungen Schluss. Joey ist über ihre unerfüllte Liebe zu Dawson unglücklich.
Um über Jens Abfuhr hinwegzukommen, gehen Dawson und Billy in eine Disco. Pacey schließt sich ihnen an. Zwischen Dawson und Billy bricht ein Streit aus. Billy verdrückt sich daraufhin und lässt die beiden anderen ohne Auto zurück. Joey muss sich gegen einen Schulkameraden wehren, der überall herumerzählt, mit ihr geschlafen zu haben. Sie heckt gemeinsam mit Jen einen Racheplan aus.
Da Dawson immer noch Jen nachtrauert, versucht er sie während eines doppelten Rendezvous' mit einer Mitschülerin eifersüchtig zu machen. Es klappt natürlich nicht und Jen ist so empört, dass sie sogar ihr Freundschaftsangebot zurückzieht. Während eines gemeinsamen Projekts entdeckt Pacey Gefühle für Joey. Dawson reagiert eifersüchtig und ihm wird klar, dass er sich endlich zwischen Jen und Joey entscheiden muss.
Dawsons großes Faible für Makaberes gebietet ihm, Freitag den 13. stilgerecht zu begehen. Deshalb lädt er seine Freunde zu einer abendlichen Séance ein. Zunächst läuft auch alles wie vorgesehen. Doch dann geschehen plötzlich Dinge, die allen Angst machen und die nicht geplant waren. Schließlich taucht auch noch ein Wahnsinniger auf und die totale Panik bricht aus.
Joey nimmt am alljährlichen Talent- und Schönheitswettbewerb teil, weil sie das Preisgeld für ihr Studium gut gebrauchen könnte. Pacey hat Ärger mit seinen Eltern und möchte ausziehen. Da in den Statuten nirgends steht, dass Männer nicht teilnehmen dürfen, kandidiert auch er für den Wettbewerb. Joey wird schließlich zweite und Dawson entdeckt, wie schön sie eigentlich ist.
Joey bekommt ein Stipendium für Frankreich angeboten. Sie muss sich jedoch innerhalb von wenigen Tagen entscheiden. Von ihrer Schwester wird sie bedrängt, ihren Vater im Gefängnis zu besuchen. Beim zweiten Versuch gelingt es Joey, sich mit ihm auszusprechen. Jetzt möchte sie auch mit Dawson reinen Tisch machen und ihm ihre Liebe gestehen.