Dawson hat die Sommerferien bei seiner Mutter in Philadelphia verbracht. Auf der Rückfahrt lernt er Eve kennen, die in einem Nachtclub arbeitet. Dawson lädt die verführerische junge Frau zu einem Bootsausflug ein. Er verliert die Kontrolle über das Boot und es rast in einen Landungssteg. Um den entstandenen Schaden bezahlen zu können, veranstaltet Dawson eine Striptease-Party. Joey will die Gelegenheit nutzen, sich mit Dawson wieder zu versöhnen.
Dawsons Vater Mitch wird als Trainer der Football-Mannschaft engagiert. Er schafft es nicht nur die Jungs zu motivieren, sondern nimmt auch noch Jack in die Mannschaft auf. Jen wurde zur Leiterin der Cheerleader gewählt, was ihr außerordentlich peinlich ist. Pacey holt Andy aus der Nervenklinik ab. Sie gesteht ihm, mit einem ihrer Mitpatienten geschlafen zu haben. Für Pacey bricht eine Welt zusammen.
Die Freunde stehen kurz vor ihrer freiwilligen Aufnahmeprüfung fürs College. Dawson bekommt von Eve einen Briefumschlag, der die Prüfungsfragen enthält. Er beschließt, sich mit seinen Freunden zu beraten. Bei der folgenden Diskussion gehen die Meinungen ziemlich auseinander. Die Debatte wird jedoch von einem Feueralarm unterbrochen. Nachdem sie ins Klassenzimmer zurückkehren, ist der Umschlag verschwunden. Nun verdächtigt jeder jeden, den Umschlag genommen zu haben.
Dawson bekommt die einmalige Chance, für seine Mutter einen Fernsehbeitrag drehen zu dürfen. Er plant einen Beitrag über den neuen Star des Footballteams. Mitch warnt ihn davor, Jack als homosexuell zu outen, das könnte den Sieg beim nächsten Spiel kosten. Dawson hört nicht auf ihn und es kommt wie es kommen muss: Die gegnerische Mannschaft schießt sich total auf Jack ein. In letzter Minute hat Dawson eine Idee, wie das Spiel doch noch zu gewinnen sein könnte.
Joey lässt ihren aufdringlichen Chef Rob wieder mal abblitzen. Daraufhin macht er sich demonstrativ an Andie heran. Joey versucht, ihre Freundin vor ihm zu warnen und wird am nächsten Tag fristlos entlassen. Dawson findet heraus, dass Eve adoptiert wurde und verzweifelt nach ihrer leiblichen Mutter sucht. Ihr einziger Anhaltspunkt ist ein Foto. Wenig später sieht Dawson ein Foto von Jens Mutter. Es handelt sich offensichtlich um dieselbe Frau.
Als frisch gekürte Homecoming Queen muss Jen bei der Organisation des Jahrestreffens mithelfen. Um die Welt zu schockieren, engagiert sie eine Travestiegruppe. Wider Erwarten kommt diese beim Publikum sehr gut an. Anlässlich der Feier kommt Dawsons Mutter aus Philadelphia. Es stellt sich heraus, dass sie ihren Job verloren hat, weil sie angeblich zu alt dafür ist.
Statt einer schriftlichen Hausarbeit zum Thema Hexenverfolgung erhält Dawson die Erlaubnis, einen Dokumentarfilm zu drehen. Gemeinsam mit Jen, Joey und Pacey macht er sich zur Hexeninsel Witch Island auf. Versehentlich verpassen die vier die Fähre zurück und müssen über Nacht bleiben. Sie erleben einen kurzen, aber heftigen Spuk, der ihnen das Blut in den Adern gefrieren lässt.
Jens Großmutter hat alle zum Thanksgiving-Essen eingeladen. Andie und Jack, die von ihrem Vater versetzt wurden, nehmen auch daran teil. Außerdem gibt es einen Überraschungsgast: Jens Mutter. Zuerst reagiert Jen abweisend, nimmt dann aber doch die Gelegenheit wahr, sich mit ihrer Mutter auszusprechen. Dawsons Eltern teilen ihm mit, dass sie sich endgültig scheiden lassen wollen.
Jen und Pacey benutzen Dawsons Zimmer, um ungestört miteinander zu schlafen. Als Dawson unter seinem Bett ein Kondom findet, zieht er vollkommen falsche Schlüsse. Er hat Pacey und Joey in Verdacht und rast vor Eifersucht. Seit Dawsons Fernsehbericht bekommt Jack jede Menge E-Mails. Andie drängt ihn, sich zu verabreden. Jack vereinbart ein Date mit Ben Street, kneift jedoch im letzten Augenblick.
Joey, Andie, Jack und Dawson fahren übers Wochenende nach Boston. Joey hat sich für ein Schnupperwochenende am College angemeldet. Auf Grund ihres geschlechtsneutralen Namens wird sie einem männlichen Studenten als Zimmergenossin zugeteilt. Andie versucht einen Termin beim Dekan zu bekommen, um sich am College zu bewerben, scheitert jedoch. Dawson zeigt seinen Hexenfilm bei einem Wettbewerb und landet einen Flop. Er lernt die talentierte Nikki kennen. Sie ist die Tochter von Schuldirektor Green und wird künftig in Capeside zur Schule gehen.
Bei einem Open-Air-Konzert begegnet Jack Ethan wieder. Er ist jetzt bereit, sich näher auf Ethan einzulassen. Umso größer ist der Schock, als Ethan absolut kein Interesse an ihm zeigt. Andie hat sich als Regieassistentin für die jährliche Schulaufführung beworben. Zu ihrem Entsetzen stellt sich heraus, dass Pacey die Hauptrolle spielt. Dawson wird von Nikkis Vater zum Mittagessen eingeladen. Dabei ergibt sich ein nettes Gespräch über geschiedene Eltern.
Mit ihren letzten Ersparnissen haben Joey und Bessie ihr Haus in eine Frühstückspension umgewandelt. Leider sind weit und breit keine Gäste in Sicht. Pacey hat die rettende Idee: Er lädt übers Wochenende einen renommierten Reisejournalisten in die neue Pension ein. Jens Großmutter, Dawsons Eltern, Andie, Jack und Jen spielen die restlichen Gäste. Zunächst scheint Paceys Plan jedoch nicht aufzugehen.
Die Aufführung von 'Barfuß im Park' steht unmittelbar bevor, als der Regisseur ausfällt. Andie muss einspringen. Pacey leidet unter fürchterlichem Lampenfieber und muss erst von Dawson und Andie überredet werden, aufzutreten. Joey hat inzwischen ein Date mit A.J. Die beiden wollen das Phänomen des Nordlichts beobachten. Als Joey spürt, dass sie sich näher kommen, flüchtet sie in Panik zur Premierenfeier der Theateraufführung.
Matt Caufield veranstaltet am Valentinstag eine illegale Party auf dem Golfplatz. Dawson und Pacey überreden Joey, mitzukommen. Andie, Jack und seine Ex-Freundin Kate sind auch mit von der Partie. Dawson versucht, sich an Kate heranzumachen, stellt sich aber sehr ungeschickt an. Schließlich werden sie von der Polizei erwischt und wandern ins Gefängnis.
Joey erhält von Direktor Green den Auftrag, ein Wandgemälde für den Schulflur anzufertigen. Bei der feierlichen Enthüllung zeigt sich, dass jemand das Bild ruiniert hat. Pacey setzt alles daran, den Schuldigen zu überführen. Andie zählt durch ihre Mogelei bei der Aufnahmeprüfung fürs College plötzlich zu den besten Schülerinnen im Land. Als sie die Gewissensbisse nicht mehr aushält, beichtet sie Green alles.
Matt Caufield hat Joeys Bild zerstört. Green verweist ihn von der Schule und gerät dadurch selbst ins Schussfeuer der Kritik. Konservative Eltern laufen Sturm gegen seine Entscheidung. Der zuständige Leiter der Schulbehörde stellt ihm ein Ultimatum. Entweder Caufield darf wieder an die Schule, oder Green muss gehen. Joey ist empört über diese Vorgehensweise und startet mit Hilfe ihrer Freunde eine Protestaktion gegen die Schulbehörde.
A.J. lädt Joey nach Boston ein. Seine alte Freundin Morgan holt Joey vom Bahnhof ab. Als Joey merkt, wie eng das Verhältnis zwischen A.J. und Morgan immer noch ist, reist sie enttäuscht wieder ab. Pacey muss wegen seiner Verfehlungen Sozialdienst leisten. Er übernimmt die Betreuung des neunjährigen Buzz, der ihm den letzten Nerv zieht. Dawsons Mutter Gale steckt mitten in den Vorbereitungen zur Restauranteröffnung. Die Freunde helfen kräftig mit, damit das Projekt Erfolg hat.
Joey reagiert auf Paceys Kuss mit einem Wutausbruch. Verzweifelt wendet sich Pacey an seinen Bruder Doug, mit der Bitte um Rat. Jack bekommt Besuch von Ethan. Wie nicht anders zu erwarten, führt das zu einem Streit mit seinem Vater. Andie, Jen und Joey möchten einen Abend ohne Jungs verbringen. Der endet aber anders als erwartet.
In den Frühlingsferien fahren Joey, Dawson, Andie, Pacey und sein ehemaliger Mitschüler Will zu Dawsons Tante Gwen. Zwischen Andie und Will entwickeln sich Sympathien. Auch Joey und Pacey kommen einander näher. Als die beiden einander küssen, platzt Tante Gwen ins Zimmer. Sie drängt Joey, Dawson ihre Gefühle für Pacey mitzuteilen. Inzwischen passiert auch einiges in Capeside: Dawsons Eltern finden wieder zueinander und Jen liefert Henry eine saftige Eifersuchtsszene.
Joey und Pacey überlegen fieberhaft, wie und wann sie Dawson von ihrer Liaison erzählen sollen. Als Dawson zufällig davon Wind bekommt, reagiert er wütend und kündigt den beiden seine Freundschaft. Joey und Pacey beschließen miteinander Schluss zu machen, um nicht noch mehr zu zerstören.
Pacey und Dawson nehmen an einer Segelregatta teil. Bei der Wende nimmt Dawson Pacey die Vorfahrt und wird dafür sogar disqualifiziert. Joey ist sich nach wie vor ihrer Gefühle nicht sicher. Auch das unsportliche Verhalten Dawsons bei der Regatta erleichtert ihr nicht die Entscheidung. Letztendlich nimmt sie doch eine Einladung zu einem gemeinsamen Videoabend mit ihm an. Henry kann sich bei Jen entschuldigen und verbringt einen romantischen Abend mit ihr.
Der Schulabschlussball steht vor der Tür. Da Jack in Begleitung von Ethan erscheinen möchte, bekommt er keine Karte. Als Protest beschließen die Freunde, einen Anti-Abschlussball im Restaurant von Dawsons Mutter zu organisieren. Aber auch dort läuft nicht alles zur Zufriedenheit. Bei allen Paaren kommt es zu großen Spannungen.
Die Hochzeit von Dawsons Eltern steht kurz bevor. Bei den Feierlichkeiten hält Dawson eine ergreifende Rede über Liebe und Verzeihen. Er ermutigt Joey schweren Herzens, zu Pacey zu gehen. Zwischen Jen und Henry kommt es zu einer Aussprache, welche die beiden wieder zueinanderbringt. Auch Jack wird mit sanfter Gewalt dazu gezwungen, die Sache mit Henry aus der Welt zu schaffen. Er erlebt dabei aber eine unangenehme Überraschung