Joey, Jack und Jen haben sich für ein Studium in Boston entschieden. Fern der Heimat, müssen sie sich auf die neue Situation erst einstellen. Dawson versucht unterdessen, seinen Traum von einer Hollywoodkarriere zu verwirklichen. Joey ist ettäuscht, dass Dawson trotz Vorankündigung nicht auf Besuch kommt. Sie beschließt, die Beziehung mit ihm zu beenden.
Dawson erfährt, dass Joey mit ihm Schluss machen wollte. Er ist sehr enttäuscht und beschließt, endgültig nach Kalifornien zurückzukehren. Joey eilt zum Flughafen, um ihn zum Bleiben zu überreden. Der arbeitslose Pacey ist in Geldnot. Um sich weitere Treffen mit der betuchten Melanie leisten zu können, nimmt er einen Job als Tellerwäscher in einem Nobelrestaurant an. Inzwischen sucht Jen mit Jacks Hilfe nach Charlie, den sie auf einem Studentenfest kennen gelernt hat.
Joey erfährt zufällig, dass sich Pacey in Boston aufhält. In der Hoffnung auf ein klärendes Gespräch erstattet sie ihm einen Besuch. Dawson reist inzwischen zu seinen Eltern nach Capeside. Besonders sein Vater ist enttäuscht, dass er das Filmstudium abbrechen will. Als sich Dawson auf den Rückweg nach Boston macht, hat sein Vater einen schweren Autounfall.
Dawsons Vater Mitch ist bei einem Autounfall tödlich verunglück. Während seine Mutter einen Zusammenbruch erleidet, gibt sich Dawson die Schuld am Tod seines Vaters. Er hält sich von seinen Freunden fern, worunter besonders Joey leidet.
Auf Drängen seiner Mutter entschließt sich Dawson, nach Boston zurückzukehren. Ausgerechnet für das Wochenende von Dawsons Rückkehr erhält Joey von Professor Wilder eine Einladung zu einer privaten Party, die sie ungern ausschlagen möchte. Auch Jack fehlt die Zeit, sich um seinen Freund Tobey zu kümmern. Er ist viel zu sehr damit beschäftigt, sich auf die Aufnahme in eine Stundentenverbindung vorzubereiten. Enttäuscht reist Tobey wieder ab.
Dawson erhält einen Termin bei einer Psychotherapeutin in Boston, die auf Trauerbewältigung spezialisiert ist. Im letzten Moment macht er einen Rückzieher und lässt sich gemeinsam mit Jack und seinen Verbindungsbrüdern voll laufen. Total betrunken taucht die Gruppe auf Paceys Party auf. Joey ist fassungslos über Dawsons Verhalten.
Seit dem Tod seines Vaters quälen Dawson Panikattacken. Er lässt sich von Jen überreden, nun doch die Psychiaterin Rachel Weir aufzusuchen. Joey fühlt sich im Kreise der älteren Studenten nicht wohl. Professor Wilder versucht ihr Selbstvertrauen zu stärken. Pacey weiß über die Affäre von Karen und Danny Brecher Bescheid. Er spricht Karen darauf an.
Jen begleitet Dawson zum Filmfestival in New Hampshire. Alles läuft perfekt. Das Hotelzimmer ist großartig, das Festival ein Erfolg und Jen und Dawson verstehen sich prächtig. Wie selbstverständlich verbringen die beiden die Nacht miteinander. Anderorts gelingt es Pacey, Karen mit seinem Charme um den Finger zu wickeln. Zu seiner Enttäuschung will sie am nächsten Morgen nichts mehr von ihm wissen.
Nachdem Joey, Jack und Pacey einen Horrorfilm gesehen haben, setzten sie sich gemütlich im Haus von Jens Großmutter zusammen. Inspiriert durch den Kinobesuch erzählen sie einander unheimliche Geschichten, die sie in ihrer Vergangenheit erlebt haben. Wirklich das Fürchten lehrt sie aber Jens Großmutter mit ihrer Erzählung.
Dawson und Jen kehren vom New Hampshire-Filmfestival zurück. Das erste Aufeinandertreffen mit ihren Freunden findet im Haus von Jens Großmutter statt, wo sich Pacey redlich bemüht ein gutes Abendessen zuzubereiten. Schnell ist allen klar, dass Dawsons und Jens Freundschaft nicht länger platonischer Art ist.
Joey erhält gute Zensuren, Audrey bekommt mit Paceys Hilfe einen Job in Danny Brechers Restaurant und Pacey wird zum Koch befördert. Die drei Freunde entschließen sich zu einem Barbesuch, um diese Erfolge ausgiebig zu feiern. Zufällig tritt Charlies Band ebendort auf. Charlie nützt die Gelegenheit, um heftig mit Joey zu flirten. Dawson hat sich endgültig entschlossen nach Boston zu ziehen.
Überraschend taucht Melanie bei Pacey auf. Ihr Onkel bietet ihm die Möglichkeit, an einem Segeltörn zu den griechischen Inseln teilzunehmen. Anders als vermutet, zeigt Danny Verständnis, als Pacey deswegen kündigt. Nach einer heißen Liebesnacht mit Melanie überdenkt Pacey seine Pläne noch einmal. Kaum dass Dawson und Jen unter einen Dach wohnen, gibt es erste Unstimmigkeiten. Kleine Alltagsprobleme und Jens Erfolg beim Radio trüben das Liebesglück der beiden.
Dawson beginnt sein Studium an der Filmakademie von Boston. Sogleich erhält er das Angebot, sich als Regisseur zu versuchen. Bereits bei der Besprechung des Drehbuchs kommt es zu Meinungsverschiedenheiten mit dem Autor. Jen hat Probleme im Radiosender. Seitdem sie glücklich verliebt ist, fehlt ihr der richtige Biss. Dies merkt auch ihr Boss. Joey geht einmal mehr zu einem Treffen mit Professor Wilder. Die beiden lassen sich zu einem Kuss hinreißen.
Dawson hat begonnen Olivers Drehbuch zu verfilmen. Schnell zeigt sich, dass das Skript Schwächen aufweist und Oliver ein ungeeigneter Hauptdarsteller ist. Als sich Dawson entschließt, die Rolle mit Charlie neu zu besetzen, muss er sich um ein weiteres Problem kümmern: Audrey beschwert sich über Charlies zudringliches Verhalten. Inzwischen zieht Jack nach einem weiteren Eklat aus dem Studentenheim aus. Joey gesteht Professor Wilder, dass sie sich zu ihm hingezogen fühlt.
Spät abends wird Joey wird von einem Mann namens Sully beraubt. Als dieser unmittelbar danach von einem Auto angefahren wird, ruft Joey die Polizei. Im Krankenhaus trifft sie auf Sullys Frau und seine kleine Tochter. Der Vorfall weckt in Joey traurige Erinnerungen an ihre eigene Vergangenheit.
Jen soll im Auftrag des Radiosenders zwei Mitglieder einer Rockgruppe interviewen. Audrey begleitet sie, in der festen Absicht, einen der beiden Männer zu verführen. Pacey, der sich in Audrey verliebt hat, besucht ebenfalls das Konzert. Er hofft auf eine Aussprache. Joey sieht Professor Wilder in weiblicher Begleitung. Die Begegnung geht ihr ziemlich nahe. Wilder sucht das Gespräch mit Joey, um ihr Verhältnis ein für alle Mal zu klären.
Charlie zieht einen großen Auftritt für die Band an Land. Dafür möchte er Joey als Sängerin verpflichten. Zögerlich geht sie auf das Angebot ein. Die Anreise zum Konzert verläuft angespannt. Die eigentliche Katastrophe steht jedoch noch bevor: Das Publikum erwartet sich harten Rock. Inzwischen fahren Dawson, Jen und Jack nach Capeside. Dort warten gleich zwei Überraschungen auf Dawson: Seine Mutter hat einen neuen Freund und Jen macht Schluss mit ihm.
Die Premiere von Dawsons Film steht bevor. Alle Beteiligten sind sehr nervös. Kurz vor der Aufführung beleidigt Dawson Amy, die sich als einflussreiche Filmkritikerin entpuppt. Nur mit großer Mühe gelingt es ihm, sie zu besänftigen. Währenddessen muss sich Joey gegen Annäherungsversuche von Oliver und Charlie wehren.
Dawson und Oliver haben einen Termin bei einem Agenten in New York, der sich für ihren Film interessiert. Währenddessen fahren die anderen nach Florida, um ihre Frühlingsferien im Haus von Audreys Eltern zu verbringen. Unvermutet taucht auch Charlie dort auf. Er will Joey den Hof machen. Dawson sieht dies nicht gerne. Nach dem Aus mit Jen hatte er gehofft, die Freundschaft zu Joey wieder vertiefen zu können.
Dawson und Oliver haben einen viel versprechenden Termin bei einem New Yorker Filmagenten, den Oliver gründlich vermasselt. Dawson will sich nicht so schnell geschlagen geben und kämpft um seine Chance. Inzwischen soll Charlie mit seiner Band auf eine längere Tournee gehen. Joey zuliebe schlägt er das Angebot jedoch aus.
Pacey lässt sich von seiner neuen Chefin Alex verführen. Als Audrey davon erfährt, macht sie sofort Schluss mit ihm. Auch Dawson kann der Anziehungskraft einer Frau nicht widerstehen. Er verbringt eine Liebesnacht mit Amy. Joey und Jack haben keine Zeit für romantische Gedanken. Beide müssen Lernrückstände aufholen.
Alex Pearl erwartet wichtige Investoren in ihrem Lokal. Den Angestellten gegenüber verhält sie sich an diesem Tag besonders bösartig. Unter Paceys Führung entschließen sich die Mitarbeiter deshalb zum Boykott. Joey fährt mit Audrey nach Capeside. Dort angekommen erfährt sie, dass ihr Vater aus dem Gefängnis entlassen wurde. Nachdem Jen und Jack eine Reise nach Costa Rica gebucht haben, wird Jen von ihren Eltern für den Sommer in deren Ferienhaus eingeladen.
Jack und Jen beschließen in letzter Sekunden, nicht nach Costa Rica zu fliegen. Jack möchte Eric beistehen, der Angst hat, sich vor seiner Familie zu outen. Jen steigt in das Flugzeug nach New York, um ihre Eltern zu besuchen. Audrey kehrt zu Pacey zurück und Dawson fliegt nach L.A.