Staffel 1

Der 17-jährige Teenager Will ist in West-Philadelphia aufgewachsen und verbringt seine Zeit am liebsten mit Dingen wie Rap-Musik und Basketball. Er ist ohne Frage ziemlich intelligent und fleißig und lernt manchmal sogar heimlich, damit seine Kumpels von der Straße nichts falsches über ihn denken. Irgendwann jedoch wird die Lage in West-Philly ziemlich heiß für Will, und da beschließt seine Mutter, dass der Junge endlich in "bessere Kreise" kommen soll. Sie schickt Will direkt nach Bel-Air, einen noblen Vorort von Los Angeles, wo ihre Verwandten, die Banks leben. Dort soll aus Will etwas Anständiges werden. Während Wills Tante Vivian durchaus Verständnis für seine freche und etwas ungehobelte Art hat, tut sich sein Onkel, der erfolgreiche Rechtsanwalt Phillip Banks, zunächst ziemlich schwer mit seinem ungewöhnlichen Neffen, der so gar nicht zum Rest der Familie passen will. Doch ohne Frage kommt mit Wills Einzug bei den Banks gehörig Leben in die Bude. Will freundet sich sofort mit seiner kleinen Cousine Ashley an, doch dafür hat er leichte Probleme mit den anderen - vor allem der Kontakt zu Hilary und Carlton gestaltet sich am Anfang etwas schwierig...

Kaum hat sich Will in Bel-Air ein wenig eingelebt, sorgt er auch schon wieder für Aufruhr im Hause Banks: Er hat die kleine Ashley dazu gebracht, anstatt Geige ein "anständiges" Instrument zu lernen. Kurzerhand hat er die teure Geige versetzt und statt dessen ein Schlagzeug angeschafft, was Onkel Phil natürlich gar nicht recht ist. Will lädt dann auch noch seinen Kumpel Jazz ein, der Ashley das Spielen beibringen soll. Doch weil die lauten Lektionen die Familie bei der "Tea-Time" stören, fliegt Jazz aus dem Haus. Onkel Phil besteht darauf, dass Ashley wieder Geige lernt, damit aus ihr eine zivilisierte junge Dame wird, doch Vivian meint, man dürfe die Kleine zu nichts zwingen. Dadurch ermutigt, gesteht Ashley schließlich, dass sie eigentlich weder Schlagzeug noch Geige lernen möchte, und erklärt obendrein, dass sie auch den Ballettunterricht schmeißen möchte. Nun reagiert Vivian entsetzt - dafür kommt es zu einem versöhnlichen, fast philosophischen Gespräch zwischen Will und Onkel Phil...

Auf dem Golfplatz hat Will die schöne Mimi entdeckt. Doch sein Cousin Carlton macht ihm klar, dass er niemals an das Mädchen herankommen wird, weil ihr Vater - genannt "Dr. No" - niemanden mit seiner Tochter ausgehen lässt. Nur ein gut erzogener, erfolgsorientierter und ehrgeiziger junger Mann könnte eine kleine Chance bei Dr. No haben, erzählt Carlton. Also versucht er, Will die Manieren eines tadellosen Gentlemans beizubringen, was ihm mit einiger Mühe auch halbwegs gelingt. Irgendwann kommt Will dann mit Dr. No ins Gespräch, und seine guten Manieren beeindrucken den gestrengen Vater derart, dass er Will seine Tochter vorstellen will. Dummerweise offenbart Mimi Will, dass sie lieber einen echten harten Kerl von der Straße haben möchte und an verweichlichten Gentlemen nicht das geringste Interesse hat. Also probiert es Will auf die harte Tour, die Mimi zwar beeindruckt, ihm aber gehörige Probleme mit dem Vater einbringt. Also beschließt Will, Mimi aufzugeben und sich der nächsten Schönheit zuzuwenden. Eine schmerzliche Erfahrung erwartet ihn...

Phil ist der "Urban Spirit Award" zuerkannt worden. Um diese hohe Ehre gebührend zu feiern lädt Phil zum Festdinner auch seine Eltern ein. Will freundet sich sofort mit Oma Banks an, die ihm einige Anekdoten über Phils Jugend und Herkunft erzählt. Dabei erfährt Will, daß Phil keineswegs auf der Straße groß geworden ist, sondern ziemlich behütet auf einer Farm aufwuchs und am liebsten mit seinem besten Freund, einem Schwein, spielte. Im Laufe des Dinners stößt auch noch eine Reporterin zu der Festgesellschaft, die eine Story über Phils Werdegang schreiben will. Carlton, Ashley und Hilary beten vor der Reporterin einen auswendig gelernten, geschönten Lebenslauf herunter und beteuern immer wieder, wie hart sich ihr Vater hat hocharbeiten müssen. Dummerweise findet die Reporterin diese Geschichte ausgesprochen langweilig und will die Story abblasen. Doch da springt Will in die Bresche und erzählt ihr die ganze Wahrheit. Als Phil am nächsten morgen die Story in der Zeitung liest, ist er außer sich vor Wut, weil Will sein Image ramponiert hat. Zum Glück kann Oma Banks schlichten und alles wieder ins Lot bringen...

Will hat Heimweh nach Philadelphia und erzählt allen von seinem alten Freund Ice-Tray. Da schlägt Vivian vor, ihn doch mal für ein Wochenende einzuladen. Allerdings ahnt sie nicht, daß Tray ein ziemlich harter Bursche ist, der nicht viel von Schule hält und eigentlich nur Spaß im Sinn hat. Als Tray dann da ist, lernt er auch Hilary kennen, und die beiden verlieben sich sogar, was niemanden außer Will zu freuen scheint. Doch Phil hat einen Plan: Auch er täuscht Freude darüber vor, weil er davon überzeugt ist, daß Hilary alles nur aus Rebellion gegen ihre Eltern tut. Der Plan geht allerdings nach hinten los, denn als Tray und Hilary nur zum Spaß erzählen, sie hätten bereits heimlich geheiratet, zeigen Phil und Vivian ihr wahres Gesicht und regen sich furchtbar auf. Das wiederum bringt Will auf die Palme, denn er hält zu seinem Freund, dem er unglaublich viel verdankt. Als die Zeit des Abschieds gekommen ist, hat sich die Situation allerdings wieder etwas entspannt - und die Beziehung zwischen Tray und Hilary nimmt eine unerwartete Wende. Schuld daran ist ein Flugticket erster Klasse...

Phil und Vivian sind gemeinsam mit Kollegen aus Phils Kanzlei für ein Wochenende nach Palm Springs gereist. Will überzeugt Phils Partner Henry davon, sich sein Auto nach Florida überführen zu lassen. Doch nicht Will, sondern Carlton wird mit diesem Auftrag betraut. Will jedoch versteckt sich in dem Wagen und fährt heimlich mit - was Carlton dann ziemlich auf die Palme bringt. Als die beiden sich verfahren, werden sie von der Polizei festgehalten, und weil Will mal wieder eine große Klappe hat, werden die beiden des Autodiebstahls verdächtigt und auf dem Revier eingesperrt. Jedem wird das Recht auf ein Telefongespräch eingeräumt. Carlton versucht seinen Vater zu erreichen, bekommt aber nur dessen Bekannte Margaret ans Rohr, die alles missversteht. Will versucht sein Glück bei Geoffrey, aber der hat Urlaub und will nicht behelligt werden. Nach langen Stunden in der Zelle hat Will eine verwegene Idee: Er will gleich eine ganze Reihe von Autodiebstählen gestehen - aber nur vor laufender Kamera...

Will tritt in den schulischen Lyrik-Club ein, weil es dort jede Menge Mädchen gibt und er ein wenig "schwarzen städtischen Schwung" in den Verein bringen möchte. Um Christina, einem der Mädchen, zu gefallen, trägt Will die Gedichte des von ihm frei erfundenen schwarzen Dichters Raphael Delaghetto vor. Phil durchschaut Wills "Lyrikbegeisterung" ziemlich schnell, weil er sich in seiner Jugend auch nur wegen eines Mädchens für Lyrik interessiert hat. Zur großen Überraschung aller erzählt dann auch Geoffrey noch von seinem Leben als Dichter in Devonshire. Christina ist unterdessen so interessiert an Raphael, dass sie Will bittet, ihn ihr beim nächsten Lyrik-Abend vorzustellen. Will bittet Jazz um Hilfe und will sich einen "Dichter" besorgen lassen, der sich als Raphael ausgeben könnte. Als das große Ereignis steigen soll, ist Jazz' "Dichter" dummerweise verhaftet worden. In seiner Not bittet Will schließlich Geoffrey darum, Raphael Delaghetto zu geben - und tatsächlich willigt er ein. Doch dummerweise kann er es sich nicht verkneifen, als Zugabe eines seiner eigenen Gedichte zu lesen, durch das der ganze Schwindel auffliegt. Und dann gibt sich auch noch Jazz als Raphael aus und schnappt Will die schöne Christina vor der Nase weg. Der einzige Trost für Will besteht darin, dass die ganze Familie Wills lyrisches Talent lobt.

Hilarys Halloween-Party steht bevor, und die ganze Familie fährt zum Kostümkauf in ein Einkaufszentrum. Unterwegs schließen Will und Carlton eine Wette darüber ab, wem es wohl gelingen wird, im Einkaufszentrum eine weibliche Begleitung für die Party aufzureißen. Doch während sich Hilary, Phil und Vivian beim Einkaufen prächtig amüsieren, müssen Will und Carlton eine Schlappe nach der anderen einstecken. Schließlich finden die beiden ein geeignetes "Opfer", doch dummerweise haben es beide auf dasselbe Mädchen abgesehen. Um ihre Chancen bei der Schönheit zu steigern, erzählen sie sich und ihr von ihren guten Taten, bzw. den schlechten des jeweils anderen. Als sich Melinda am Ende für Carlton entscheidet, zieht Will wie ein geprügelter Hund schmollend ab.

Nachdem sich Melinda für Carlton als Partybegleitung entschieden hat, sitzt Will niedergeschlagen in einem Cafe, wo ihm die unscheinbare Kellnerin ein Sandwich spendiert, weil er so traurig aussieht. Unterdessen wurde Hilary fälschlicherweise für eine Ladendiebin gehalten und hat anschließend den Wachmann zu ihrer Party eingeladen. Als Will schließlich auf der Party auftaucht, ist das Fest schon in vollem Gange, aber er hat immer noch keine Begleitung. Da taucht unversehens eine Frau in prächtigen Gewändern auf, die sich als Cindy, die unscheinbare Bedienung aus dem Cafe, entpuppt. Endlich hat also auch Will eine Begleitung gefunden. Dafür verliert Carlton seine, denn der Wachmann Eugene hat Melinda als langgesuchte Ladendiebin entlarvt. Als Cindy um Punkt Mitternacht von der Party verschwindet, gibt sie Will immerhin noch ihre Telefonnummer...

Geoffrey hat Geburtstag, und die Familie will ihn an seinem Ehrentag rundum verwöhnen und seine Aufgaben übernehmen. Will möchte Geoffrey unbedingt eine Frau besorgen und erhält für diesen Plan grünes Licht von Vivian. Also macht er sich im Einkaufszentrum auf die Suche, scheitert aber kläglich. Dafür hat er Jazz mitgebracht, der sich wieder einmal eine Abfuhr von Hilary abholen kann und wieder mal von Phil vor die Tür gesetzt wird. Ashley hat schließlich die rettende Idee: Ihre Freundin hat ein englisches Kindermädchen, das ebenfalls alleine ist. Kurzerhand wird Geoffrey vor vollendete Tatsachen gestellt, und nach seiner "Bescherung" und einer kleinen Tanzunterweisung durch Will geht's gemeinsam mit dem Kindermädchen Helen zum Tanzen. Auch Will und Jazz schauen in dem Club vorbei, und während Jazz bei Hilary wieder mal auf Granit beißt, verliebt sich Will schlagartig in Helen. Jazz will helfen und schlägt vor, heiße Musik aufzulegen und Geoffrey auf die Tanzfläche zu locken, wo Will ihn sicher locker ausstechen könnte. Der Plan geht allerdings nach hinten los, weil Geoffrey wie ein junger Gott tanzt und Will keine Chance gibt. Schließlich wird Will sogar aus dem Club rausgeworfen - und später hält Geoffrey ihm daheim auch noch eine saftige Standpauke, die sich gewaschen hat. Aber am Schluss überreicht er ihm Helens Telefonnummer, weil er selbst "viel zu stürmisch und anspruchsvoll" für das Kindermädchen ist.

Will erfährt davon, dass Carlton in der miserablen Schul-Basketball-Mannschaft mitspielt und schaut zusammen mit Jazz bei einem Spiel der Truppe vorbei. Durch die Einflussnahme eines älteren Herren, der einst die Schule besuchte, wird Will von Trainer Smiley für die Mannschaft angeheuert. Bald darauf gewinnt Will im Alleingang das erste Spiel für sein Team und kann sich anschließend über ein Leben in Saus und Braus freuen, denn natürlich wird er vom Trainer hofiert und bevorzugt. Doch auch daheim fühlt sich Carlton sehr vernachlässigt und wird natürlich schwer eifersüchtig auf Will. Im nächsten Spiel will Carlton deshalb beweisen, dass auch er etwas draufhat - doch leider misslingt sein Versuch und Bel-Air verliert eine wichtige Partie. Es kommt zum Streit zwischen Will und Carlton, und Phil muss sich ganz schön anstrengen, um die Lage zu schlichten.

Wills Mutter Viola kommt zu Thanksgiving auf Besuch. Nachdem sie mitbekommt, dass die Banks-Kinder keinen Schlag im Haushalt tun, beginnt sie umgehend damit, andere Saiten aufzuziehen. Sie gibt dem Gärtner frei und verdonnert Will dazu, den Rasen zu mähen und bringt Vivian dazu, dem Partydienst abzusagen, um das Festessen von den Kindern zubereiten zu lassen. Damit nimmt die Katastrophe unvermeidlich ihren Lauf, denn in der Küche bricht großes Chaos aus. Dummerweise hat Carlton für den Abend auch noch seinen Englischlehrer Mister Fellows eingeladen, der sich allerdings nichts anmerken lässt, und die verkohlten und ungenießbaren Speisen tapfer hinunterwürgt. Als die Lage ausweglos erscheint, verschwinden Viola und Vivian in der Küche, um zu retten, was zu retten ist. Außerdem sprechen sie sich über die Kinder aus...

Hilary hat Will wegen seiner diversen Untaten bei Onkel Phil verpfiffen. Daraufhin bekommt Will einen Monat Hausarrest. Will schwört Rache, und als er herausbekommt, dass Hilary schon seit drei Monaten vom College abgegangen ist und die gesamte Familie betrügt, wittert er seine Chance.. Er erpresst Hilary und verlangt von ihr, dass sie ihm den Arrest so angenehm wie möglich gestalten soll. Hilfesuchend wendet sie sich schließlich an Carlton, doch auch der nutzt ihre Notlage aus und erpresst sie ebenfalls. Die Sache kann natürlich nicht gut gehen, und eines Abends fliegt die ganze Geschichte beim Essen auf. Dadurch verlängert sich Wills Arrest dann auch noch - aber auch Carlton bekommt sein Fett weg...

Bei einer Pyjama-Party soll Will Ashleys Freundinnen eine Gruselgeschichte erzählen. Will läßt sich nicht lange bitten und erzählt von seinen Erlebnissen auf der Bel-Air-Akademie, der elitären Privatschule, die auch Carlton besucht. Dort hat sich Will einen unglaublichen Fehler geleistet, indem er "Fresh" in den "Schreibtisch der Ehemaligen" geritzt hat, einen Tisch, der fast wie eine Reliquie verehrt wird. Carlton erzählt daheim von diesem Skandal, und es dauert nicht lange, bis die Familie dahinter kommt, wer der Übeltäter ist. Am nächsten Tag schläft Will im Geschichtsunterricht ein und träumt davon, daß ihn Dr. Oates entlarvt hat und nun erschießen will. Als er aufwacht, kommt Oates gerade auf den Vorfall zu sprechen - und Carlton hat tatsächlich die Frechheit, Will zu verraten. Es kommt zu einem harten Verfahren gegen Will...

Will ist sehr enttäuscht darüber, dass in Bel-Air offenbar kein richtiges Weihnachtsfest gefeiert wird. Vor allem will er die desillusionierte Ashley davon überzeugen, dass Weihnachten eine tolle Sache ist und es natürlich auch einen Weihnachtsmann gibt. Phil und Vivian machen sich derweil für eine Weihnachtsfeier in der Kanzlei zurecht. Will spricht mit Vivian über Ashley und erhält die Erlaubnis, die Dekoration fürs Wohnzimmer abzuholen und den Raum zusammen mit Ashley schmücken zu dürfen. Als Phil und Vivian schließlich von ihrer Party heimkehren, erkennen sie ihr Haus nicht wieder: Will und Ashley waren im Billigladen und haben das ganze Haus über und über kunterbunt dekoriert. Prompt beschweren sich auch die Nachbarn über das farbenprächtig geschmückte Anwesen, und Will tritt gehörig ins Fettnäpfchen, als er einen der Nachbarn, der sich telefonisch beschwert, auch noch beleidigt - wie sollte er ahnen, dass ausgerechnet Box-Schwergewichtler Evander Hollyfield der ominöse Nachbar ist...

Phil geht mit seinem abergläubischen Mandanten J. Witworth Golf spielen, wobei Will und Carlton als Caddies assistieren. Will kaspert wie üblich herum und dreht Witworth die Mütze herum - woraufhin dieser einen phantastischen Schlag landet. Natürlich kann das kein Zufall sein. Außerdem schlägt Will dem Mandanten bei der Plauderei vor, am Wochenende auf Geschäfte zu verzichten und sich statt dessen um seine Frau zu kümmern. Als Witworth einige Tage später zu Besuch kommt, stellt sich heraus, dass Wills "Tipp" ihn vor einem Millionenverlust bewahrt hat, und als Witworth dann auch noch herausbekommt, dass Wills Geburtsdatum exakt mit Witworths Glückszahlen übereinstimmt, ist alles klar: Will ist Witworths Glücksbringer! Tatsächlich gibt Will dem seltsamen Mann, dessen Steuerberatung früher von seinem Hund Sparkey erledigt wurde, auf dessen Drängen einen Aktientipp, der sich als goldrichtig erweist und Witworth eine Million einbringt. Da rät Phil seinem Neffen, das Spiel zu beenden, bevor er Schaden anrichten kann, doch Will gefällt seine neue einträgliche Rolle als Glücksbringer recht gut. Als Phil bei seinem Mandanten anruft, um der Sache ein Ende zu machen, wird er von Witworth kurzerhand gefeuert. Den Verlust dieses großen Etats kann Phil jedoch nicht auf sich sitzen lassen und er versucht zu retten, was zu retten ist. Als er Witworth aufsucht, fallen dessen Aktien, die ihm von Will empfohlen wurden, gnadenlos in den Keller...

Will erschummelt sich durch einen Trick die Unterschriften von Phil und Vivian unter seine miserable Geschichtsarbeit, aber der missgünstige Carlton verpetzt ihn. Will verteidigt sich damit, dass er Geschichte einfach langweilig finde, weil im Unterricht nichts über die Schwarzen gelehrt wird. Daraufhin macht ihm Vivian den Vorschlag, beim nächsten Elternsprechtag einen Vorschlag zur diesbezüglichen Änderung des Lehrplans einzubringen. Genau das tut Will dann auch, aber es stellt sich heraus, dass Smiley, der Geschichtslehrer, mit dieser Anregung völlig überfordert ist. Doch er macht den Vorschlag, jemand anderen damit zu beauftragen, einen Monat lang schwarze Geschichte zu lehren, und dieser jemand ist Vivian, die durchaus qualifiziert für diese Aufgabe ist. Im Laufe ihres Unterrichtes stellt sich jedoch schnell heraus, dass weder Will noch Carlton einen blassen Schimmer von der Geschichte der schwarzen Amerikaner haben, und entsprechend hart werden die beiden von Vivian rangenommen. Der Kurs ist alles andere als ein Zuckerschlecken für die Jungs - aber immerhin bekommen sie, wonach sie verlangt haben...

Großmutter Hattie kommt zu Besuch, und alle schmieden Pläne für die alte Dame. Das passt Phil überhaupt nicht, denn er möchte, dass sie sich mal so richtig ausruht und sich keineswegs anstrengt. Sobald die alte Dame Anstalten macht, etwas zu unternehmen, ruft Phil sie zur Ordnung. Will spielt ihr eines Tages Musik von Heavy D. vor, und Großmutter findet daran so viel Gefallen, dass sie ausgelassen durch die Küche tanzt. Das sorgt für Ärger, denn Phil gibt Will daraufhin Hausarrest. Will schäumt vor Wut, denn er wollte zu einem Konzert von Heavy D. gehen, zu dem ihm sogar Großmutter begleiten wollte. Also schmieden die beiden gemeinsam raffinierte Fluchtpläne. Dummerweise wird ihre Flucht bald entdeckt, und Phil macht sich ebenfalls auf den Weg zum Konzert, um die Ausreißer zu stellen. Durch einen dummen Zufall landet Phil dann jedoch auf der Bühne - und wird gnadenlos ausgepfiffen...

Jazz, der sich gerade mal wieder eine Abfuhr von Hilary eingehandelt hat, bittet Will, mit seiner Schwester, die gerade nach L.A. gezogen ist, auszugehen. Will ist skeptisch, ändert seine Meinung aber, als er die hinreißende Janet sieht. Die beiden gehen auf die Piste, und schnell gesteht Janet dem verdutzten Will, daß die beiden prima zueinander passen würden. Leider entpuppt sich Janet schnell als ausgesprochen herrschsüchtiges Wesen, das Will enorm bevormundet und schnell von Ehe und Kindern spricht. Will ist fassungslos und klagt Phil und Vivian sein Leid. Als er Jazz zur Rede stellt, gibt dieser unumwunden zu, daß Janet auch mit ihm so umgegangen sei, und er sie deshalb irgend einem Trottel anhängen mußte. Dann warnt er Will noch davor, ihr den Laufpaß zu geben, denn ihr letzter Freund habe diesen Schritt bitter bereuen müssen. Die einzige Lösung: Will muß Janet einem anderen Idioten abtreten - und da naht auch schon der Retter in Gestalt von Carlton! Alle treffen sich in einem Cafe, und Janet benimmt sich herrschsüchtig wie immer. Doch da spricht Carlton ein Machtwort - und plötzlich ist Janet sanft wie ein Kätzchen...

Die Banks bekommen Besuch von dem notorischen Langweiler Lord Fowler und dessen Tochter Lady Penelope, bei denen Geoffrey einst seinen ersten Job bekam. Gleichzeitig bittet Will seinen Onkel und seine Tante um ihren Wagen, da er ein Ziggy-Marley-Konzert in Nevada besuchen möchte. Allerdings bekommt er eine Abfuhr, weil er nach Ansicht der beiden einfach nicht verantwortungsbewusst ist. Doch falls es ihm gelänge, das Gegenteil zu beweisen, würde er den Wagen bekommen. Da kündigt Lady Penelope plötzlich an, dass sie unbedingt in die Oper müsse. Und da ihr Vater sie nicht ohne Begleitung gehen lassen möchte, wittert Will seine Chance. Er wird Lady Penelope natürlich gerne in die Oper begleiten und sich so den Wagen für die Reise nach Nevada verdienen! Was Will allerdings nicht ahnt, ist, dass die ganze Aktion ein wahres Himmelfahrtskommando für ihn werden soll, denn die unschuldige Lady Penelope hat es wirklich faustdick hinter den Ohren. Und so ist ihr Ziel auch nicht das Opernhaus, sondern der "Meat Hook", verschrieen als einer der härtesten Clubs der Stadt. Will schwant dabei nichts Gutes...

Familie Banks bekommt Besuch von der New Yorker Uni-Stipendiatin Kayla, die Vivian unter ihre Fittiche genommen hat. Will macht natürlich wieder seine Sprüche, merkt aber bald, dass er sich an dem Mädchen aus Harlem die Zähne ausbeißen wird, denn sie gibt ihm jede Menge Kontra. Zwischen Will und Kayla entbrennt ein wilder Streit, in dessen Verlauf sich die beiden gegenseitig auf das Übelste beleidigen und des anderen Familie schlecht machen. Bei diesem Spiel zieht Will tatsächlich den Kürzeren, denn Kayla gelingt es, immer noch eins draufzusetzen. Will ist begeistert und gibt endlich zu, dass er Kayla ganz toll findet. Glücklich sinken sich die beiden in die Arme. Das Glück der beiden wird allerdings getrübt, als Vivian feststellt, dass Kaylas Leistungen an der Uni rapide nachlassen. Sie sieht Kaylas Stipendium in Gefahr und bittet Will daraufhin, Kayla ein wenig in Ruhe zu lassen, damit die sich auf ihr Studium konzentrieren könne. Außerdem versucht sie Kayla zum Lernen zu animieren und auch Will haut in diese Kerbe. Da wird Kayla allmählich sauer und berichtet davon, wie schwer es ihr falle, dem Erwartungsdruck, der von Seiten ihrer Familie auf ihr laste, standzuhalten. Da vertraut Vivian ihrem Schützling an, dass es ihr einst genauso ergangen sei und erzählt ihre Geschichte - eine Geschichte, die ihre Wirkung nicht verfehlt.

Während Vivian nach Berkley gefahren ist, um einen Vortrag zu halten, hat sich Phil in seinem Büro verschanzt. Daheim hat nun Hilary das Kommando übernommen und tyrannisiert die ganze Familie. Will hat es satt und schnappt sich trotz eines eindeutigen Verbotes Onkel Phils Wagen, um damit zu einem verrufenen Billardsalon zu fahren. Dort lässt man ihn zunächst einige Partien gewinnen, um ihn anschließend gnadenlos auszunehmen. Will verliert all sein Geld und muss sogar den Wagen als Pfand zurücklassen, um seine Schulden zu decken. Zusammen mit einem von den Spielern fährt Will nach Hause zurück, um sich von Hilary bzw. Geoffrey das fehlende Geld zu leihen. Da kommt Phil überraschend zurück und erfährt natürlich alles über die Sache. Er ist stinksauer und will seinen Wagen zurückhaben. Gemeinsam mit Will und Geoffrey machen sie sich auf den Weg in den Billardsalon, und als Phils Drohungen mit der Polizei nichts fruchten, lässt er sich darauf ein, um das Geld zu spielen. Phil tut so, als hätte er noch nie an einem Billardtisch gestanden und verliert natürlich immer mehr. Da schlagen ihm die Spielhaie vor, um 100 Dollar pro Kugel zu spielen. Jetzt hat Phil die Trickser genau da, wo er sie haben wollte und verpasst ihnen eine grandiose Packung. Unterdessen ist auch Vivian zurückgekehrt, und Will und Phil beschließen, ihr kleines Erlebnis für sich zu behalten. Als Will sich bei seinem Onkel für die Rettung bedankt und froh ist, dass Phil sein Geld für ihn zurückgewonnen hat, erlebt er jedoch eine ziemliche Überraschung...

Will und Carlton streiten mal wieder. Diesmal geht's bei der Fehde um ihre Herkunft, und Carlton behauptet, auch wenn er in einer Upper-Class-Gegend aufgewachsen sei, würde er im Ghetto genauso gut zurechtkommen wie Will. Daraufhin schließen die beiden eine Wette ab: Wenn es Carlton zwei Tage in Jazz' Bude in Compton aushält, wird sich Will nie wieder über ihn lustig machen. In der Familie geben die beiden vor, auf eine Mark-Twain-Exkursion zu gehen und machen sich auf den Weg nach Compton. Dort wird Carlton von Jazz' Freunden zunächst sehr skeptisch, dann aber sehr freundlich aufgenommen - was wohl auch daran liegt, dass er den Boys verspricht, ihnen Verkaufstechnik beizubringen und ihre Steuern zu machen. Nach und nach wächst Carlton hervorragend in seine Rolle als Homeboy hinein - er kleidet sich wie die Jungs und redet sogar schon wie sie. Will ist das alles nicht besonders geheuer, und als Carlton ihm dann offenbart, dass er abends in den MacArthur-Park gehen will, um dort Handtaschen zu verkaufen, wird es Will zu bunt. Diese Aktion ist entschieden zu gefährlich! Reumütig kehrt Will nach Hause zurück und gesteht die ganze Geschichte. Phil fordert Will daraufhin auf, seinen Sohn irgendwie da rauszuholen. Der lässt sich auch etwas einfallen, um Carlton aus dem Ghetto zu locken, doch dummerweise taucht Vivian im strategisch völlig falschen Augenblick auf und verrät Wills Plan. Nun ist Will bei den Brothers in Compton völlig unten durch. Und da ist auch noch die Standpauke, die daheim auf ihn und Carlton wartet...

Ashley ist furchtbar in den Kinder-Rap-Star Little T. verknallt. Da ihr Geburtstag vor der Tür steht, soll sein von Hilary eingefädelter Besuch die große Überraschung für sie werden. Nach dem üblichen Geburtstagsprogramm taucht dann tatsächlich Little T. auf und singt "Happy Birthday" für Ashley, die so fürchterlich aufgeregt ist, daß sie prompt in Ohnmacht fällt. Der kleine Star tröstet sie und die beiden erzählen sich gegenseitig ihre peinlichsten Erlebnisse. Außerdem lädt Little T. die kleine Ashley für den kommenden Tag auf eine Pizza ein, und das versetzt die gesamte Familie in helle Aufregung. Nur Phil behält seine Fassung, doch als dann Little T. und sein Agent eintreffen, ist es auch um seine Ruhe geschehen, denn der Agent steckt ihm, was für ein Mädchenheld und Aufreißer sein Schützling ist. Also schickt Phil Carlton und Will als "Schutztruppe" für die kleine Ashley mit. In einem günstigen Augenblick knüpfen sich die beiden den Kinderstar vor und stellen ihn zur Rede...

Als Jazz wieder mal aus dem Hause Banks geworfen wird, meint Will, sein Freund müsse einen Plan entwickeln, um Hilary endlich für sich gewinnen zu können. Und Jazz gibt zurück, er habe schon einen Plan, verrät jedoch keine Details. Hilary hat unterdessen ihren Job in der Kunstgalerie gekündigt und sich eine Arbeit beschafft, um die sie - davon ist sie überzeugt - all ihre Freundinnen beneiden werden. Sie wird die neue persönliche Assistentin der Schauspielerin Marissa Redman. An ihrem ersten Arbeitstag wollen Will und Jazz Hilary in ihrem neuen Büro besuchen, und bei dieser Gelegenheit bekommen die beiden mit, dass die Schauspielerin eine furchtbare Tyrannin ist, die Hilary bösartig herumkommandiert und schlecht behandelt. Dummerweise guckt sich die Diva den armen Will als Begleitung für eine am Abend stattfindende Restauranteröffnung aus und macht ihm klar, dass Hilary ihren Job verlieren würde, wenn er sie nicht begleitet. Als sich Hilary darauf einlässt, sich mit Jazz als Begleiter anzuschließen, lässt sich Will endlich erweichen. Doch der Abend steht unter keinem guten Stern, denn Marissa benimmt sich wie erwartet fürchterlich. Niemand ahnt, dass all das zu Jazz' genialem Plan gehört...