Homer rettet Mr. Burns das Leben und darf mit ihm zu Abend essen. Nicht profan in Springfield, sondern in Chicago, wo die beiden mit Mr. Burns' Privatjet kurzerhand hinfliegen. Danach ist Homer so vernarrt in das komfortable Fliegen, dass er unbedingt einen Job haben möchte, bei dem er ebenfalls mit einem Privatjet unterwegs ist. Dazu engagiert Marge einen Berater. Da der Job allerdings Homers Horizont weit übersteigt, kommt alles ganz anders und Homer muss am Ende sogar ein Flugzeug landen.
Auf der Suche nach einem günstigen Essen landen die Simpsons auf einer Trauerfeier. Als sich Homer dann noch als Sargträger versucht, stürzt er in das offene Grab und verstaucht sich den Rücken. Das bleibt nicht ohne Folgen: Sobald er nun auf dem Rücken liegt, kann er hervorragend singen. Es dauert nicht lange, und Homer ist ein gefeierter Opern-Star. Weil er jedoch einen besonders hartnäckigen Fan abblitzen lässt, schmiedet die Frau Mordpläne gegen den Neo-Sänger...
Homer ist verzweifelt auf der Suche nach Milch für Maggie und landet plötzlich in dem Ort Guidopolis. Weil er falsch geparkt hat, wird er kurzerhand abgeschleppt und lernt so den Abschleppfahrer Louie kennen. Schnell stellt Homer fest, dass das eigentlich sein Traumjob wäre. Kurze Zeit später arbeitet Homer auch schon als Abschleppfahrer von Springfield. Er nimmt jedoch seinen Job so ernst, dass er alles entfernt, was ihm in die Quere kommt - auch die Autos seiner Freunde...
Marge gerät plötzlich in einen Banküberfall und wird als Geisel gehalten. Ihr gelingt es jedoch, den Bankräuber Dwight davon zu überzeugen, sich der Polizei zu stellen. Er willigt allerdings nur unter der Bedingung ein, dass Marge ihn im Gefängnis besuchen kommt. Als er dann tatsächlich hinter Gittern sitzt, findet Marge jedoch keine Zeit, ihr Versprechen einzulösen. Deswegen völlig traumatisiert, bricht Dwight aus dem Gefängnis aus und nimmt Marge erneut als Geisel...
Halloween steht vor der Tür, und Bart findet in seinem Schuppen den Außerirdischen Kodos, der mit einer Maschine seine Freunde auf die Erde holen und die Weltherrschaft an sich zu reißen will ... Homer führt ein Doppelleben als Geheimagent und soll einen Reporter umbringen. Es kommt ihm eine Agentin in die Quere, die ihm verdächtig bekannt vorkommt ... Die Kinder beschließen an Halloween ganz Springfield auf den Kopf zu stellen, während sich Ned in einen Dämon verwandelt...
Weil seine geschiedenen Eltern wieder heiraten, ist Milhouse das glücklichste Kind der Welt. Während die Van Houtens auf Flitterwochen sind, darf der Junge bei den Simpsons wohnen. Leider kommen seine Eltern jedoch nicht wieder zurück, weil sie auf hoher See über Bord gehen und vermutlich ertrunken sind. Statt in tiefe Trauer zu verfallen, verwandelt sich Milhouse in einen hartgesottenen Einzelgänger und löst schon bald Bart als coolsten Typen an der Schule ab...
Marge hat etwas zugenommen und will deshalb in ein Fitness-Studio gehen, um ihre Wespen-Taille wiederzuerlangen. Da sie jedoch kein passendes findet, entschließt sie sich, ein eigenes Studio zu gründen. Aufgrund der großen Nachfrage eröffnet Marge schon bald weitere Filialen. Zunächst genießt Homer das Leben an der Seite seiner erfolgreichen Frau, bekommt jedoch dann Angst, sie zu verlieren, weil er nicht mehr attraktiv genug ist. Er will sich deshalb unters Messer legen...
Die Simpsons wollen zu einer Restauranteröffnung gehen. Dort angekommen müssen sie feststellen, dass das Restaurant in Wirklichkeit gar nicht existiert, und sie ihr guter alter Feind Tingel-Tangel-Bob in einen gefährlichen Hinterhalt gelockt hat. Im letzten Moment gerät er jedoch selbst in die Falle und wird verhaftet. Beim Prozess verweist er jedoch auf seine Unzurechnungsfähigkeit, die Bart durch permanente psychologische Folter herbeigeführt haben soll...
Homer wacht im Schnee auf und kommt um 6 Uhr morgens nach Hause. Da es seelenruhig ist im Haus will sich Homer ins Bett schleichen und sagen er sei früher zu Hause gewesen, doch niemand ist zu Hause. Er bittet den Hund via Internet zu zeigen, wo seine Familie ist, doch - Knecht Ruprecht ist überraschend aggressiv zu ihm. Er geht zu - Moe und fragt ihn nach Rat. Dieser erklärt, er hat ihm einen Forget Me Shot gemixt, der den letzten Tag vergessen lässt. Homer dreht sich um und sieht - Chief Wiggum, worauf er ein Flashback bekommt. Er erinnert sich, dass - Marge ein blaues Auge hat. Zu Hause bekommt er einen weiteren Flashback über Marge und ihr blaues Auge. Er fragt - Abe, was er am letzten Tag gemacht hat und Grampa schickt ihm zu einem Wissenschaftler, der ein Gerät entwickelt hat, dass die Erinnerungen zurückholt. Homer beginnt eine Reise durch all seine Erinnerungen und ertappt Marge wie sie mit einem muskulösen Mann auf seiner Couch sitzt. Er bittet - Lisa und - Bart um Hilfe. Er sieht, wie Marge mit dem - Duffman auf der Couch sitzt und will daraufhin von der Brücke springen. Dann entscheidet er sich um und Marges Schwestern schubsen ihn von der Brücke. Homer bekommt den berühmten Flashback, den man erhält wenn man kurz vor dem Tod ist. Sein ganzes Leben läuft vor seinen Augen ab. In diesem Flashback erinnert er sich daran, was wirklich gestern passiert ist und landet daraufhin glücklicherweise auf einem Duff-Schiff in einer Hüpfburg. Eine organisierte Party für Homer von Marge. Da Homer gestern zu Hause mitbekommen hat, dass eine Party für ihn organisiert wurde, nahm er einen Forget Me Shot um sich selbst auf der Party zu überraschen. Die Party startet voll durch. Am Ende steht hinter dem Schiff „The End”. Das Schiff zieht ein kleines Boot hinter sich her, auf dem „?” steht, was somit „The End?” ergibt.
Aufgrund eines Vorfalls, den Homer zu verantworten hat, zieht Quimby die Wahl des Präsidentschaftskandidaten in Springfield vor. Auch Ralph kandidiert, obwohl keiner weiß für welche Partei er antritt.
Es ist Winter und die Simpsons sitzen frierend vor dem Kamin, da Homer die Heizungs-Rechnung nicht bezahlt hat. Bart wirft eine Kiste mit Zeitschriften ins Feuer und findet dabei ein Abschlusszeugnis der Springfield University von Marge, welches einige Fragen aufwirft, denn Bart und Lisa wussten nich dass Marge nach der Highschool noch auf der Universität war. Sie wollen wissen was ihre Eltern in dieser Zeit gemacht haben, und so erzählt Homer ihnen die Geschichte über die wilden Neunziger Jahre...
Dank einem Streich von Bart und ein wenig Gelatine stecken Marge und Homer im „Tunnel of Love“ fest. Daher vertreiben sie sich die Zeit mit drei Geschichten von Liebespaaren. * Die erste Geschichte erzählt von Homer und Marge als „Bonnie und Clyde“ * Die zweite handelt wiederum von Marge und Homer, diesmal in „Shady and the Vamp“ * Geschichte Nummer drei zeigt Nelson und Lisa als „Sid Vicious“ und „Nancy Spungen“
Ein neuer Schüler namens Donny gefährdet Barts Popularität an der Schule. Als er jedoch die Verantwortung für einen von Barts Streiche übernimmt und diesen so vor der Strafe rettet, gewinnt er Barts Vertrauen. Bart nimmt ihn in seine Bande auf und plant einen großen Coup, nicht ahnend, dass Donny ein Spitzel ist, der von Rektor Skinner beauftragt wurde, Bart auszuspionieren. Unterdessen genießt Homer mit Marge die Freuden eines gratis zur Verfügung gestellten Ersatzautos, während der eigene Wagen zur Reparatur ist.
Bart und Lisa töten Martin scheinbar, als Bart ihm einen Streich spielen will. Nelson nimmt sich des Falls an, da ihm einige Dinge verdächtig vorkommen. Währenddessen setzt Marge Homer mal wieder auf Diät. Als er aber nach einer Woche sieben Pfund zugenommen hat, lässt sie ihn heimlich vom Team einer Realityshow ausspionieren und es stellt sich heraus, dass er schummelt ...
Marge geht mit Lisa zu einem Ballet-Lehrgang, wo Lisas Talent entdeckt wird - sehr zur Freude ihrer Mutter, die früher selbst Ballerina werden wollte. Lisa muss jedoch feststellen, dass alle Tänzerinnen intensiv rauchen - und dass auch ihr der Passivrauch scheinbar hilft, besser zu werden. Die Versuchung ist groß, aber Homer kommt ihr auf die Schliche und ist verständlicherweise entsetzt. Lisa muss sich zwischen dem Traum ihrer Mutter und ihrer Gesundheit entscheiden.
Lisa geht die finanziellen Aufzeichnungen der Stadt durch und entdeckt, das Springfield Millionen an Steuergelder fehlen. Daraufhin wird von den meisten Steuerhinterziehern das Geld eingetrieben, die einzige Schuldnerin bleibt Lurleen Lumpkin. Während die Polizei versucht sie zu finden, bleibt Lurleen bei den Simpsons. Sie wird dort mit ihrem Vater wiedervereinigt, der dann ihre Lieder an die Dixie Chicks verkauft.
Bart tritt der Jugendorganisation 4-H bei. Er und Lisa retten anschliessend eine Kuh vor dem Gang zum Schlachthaus und schenken sie dem Bauernmädchen Mary. Ihr Vater Cletus glaubt irrtümlich, dass das ein Zeichen zur Heirat der beiden sein soll. Homer und Marge müssen sich daraufhin einen Plan ausdenken die Hochzeit zu verhindern und doch die Kuh zu retten.
Lisa dreht eine Dokumentation über ihre Familie für ein Schulprojekt. Sie ist völlig begeistert, dass ihr Film anschließend beim "Sundance Film Festival" vorgeführt werden soll. An der Premiere fallen Homer, Marge und Bart aus allen Wolken als sie merken, in welchem schrägen Licht die Familie da gezeigt wird.
Mona muss nicht mehr vor den Behörden fliehen und kehrt ins Haus der Simpsons zurück. Homer will ihr nicht nochmal so viel Vertrauen schenken, da er ihr nicht glaubt, dass sie bleibt. Homer gibt kein Stück nach und Mona sieht ein, dass hier nur die Zeit weiterhelfen kann. Als Homer am nächsten Morgen ins Wohnzimmer kommt, muss er feststellen, dass seine Mutter verstorben ist. Um sein unnachgiebiges Verhalten etwas gut zu machen, entschliesst Homer sich den letzten Willen von Mona umzusetzen.
Lisa als neue Assistentin von Krusty stiehlt ihm die Show und bekommt ihre eigene Sendung. Doch die Honorierung mit einem Preis und ein dezenter Hinweis von Sideshow Mel lassen sie nachdenklich werden. Bart, der die Assistentenrolle haben wollte, geht zwischenzeitlich mit Homer einem neuen Hobby nach.