Tony trifft sich regelmäßig mit Junior, dem ein Prozess und anschließend ein Leben im Knast droht. Junior vermutet, dass er mindestens eine Million Dollar braucht, um dem Gefängnis entgehen zu können. Auch in Tonys Privatleben dreht sich alles ums Geld: Carmela wird von Zukunftssorgen geplagt und möchte genau wissen, wie es um die Familienfinanzen steht.
Tony und Carmela haben Schwierigkeiten mit Tochter Meadow. Die hat die ganzen Sommerferien faul am Pool gelegen, statt sich für ihre Uni-Kurse einzutragen. Wie sich herausstellt, will sie nun nach Europa reisen und dort an einem Dogmafilm mitarbeiten. Damit nicht genug, hat Tony auch noch Ärger mit seiner älteren Schwester, die seiner Meinung nach eine Affäre mit dem falschen Mann hat.
Tonys Onkel Junior wird der Prozess gemacht und wenn er Pech hat, landet er für den Rest seines Lebens hinter Gittern. Tony und seine Kollegen müssen sich noch um die Ehre eines anderen Italieners kümmern: die von Christopher Kolumbus. Eine Demonstration soll die jährliche Parade stören. Mafioso Bobby Bacala hingegen muss sich einer ganz persönlichen Krise stellen: Seine Frau kommt bei einem Verkehrsunfall ums Leben.
Mafioso Ralph Cifaretto hat eine ungehörige Bemerkung über das Gewicht von Ginny Sack gemacht - sehr zum Ärger ihres Mannes Johnny, der von Tony wiederum eine ordentliche Ehrenrettungsaktion verlangt. Doch Tony hat ganz andere Sorgen: Seine Tochter Meadow scheint sich immer weiter von ihm zu entfernen. Und Carmen, seine chronisch unzufriedene Ehefrau, macht dem gut aussehenden Furio schöne Augen.
Tony Soprano mag vieles sein - aber ein Pferdeflüsterer? Diesen Eindruck erweckt er jedenfalls an der Pferderennbahn, wo sich seine taktischen Tipps für das Rennen von Ralphs Neuerwerb «Pie-o-My» als goldrichtig erweisen. Ralph lässt seinen Boss zwar mit sinkender Kulanz am Gewinn teilhaben, doch ist Tonys Leidenschaft weniger pekuniärer Natur - vielmehr entwickelt der taffe Mobster eine zarte Bande zum edlen Tier. Merklich kühleres Klima herrscht in den eigenen vier Wänden. Zuerst weigert sich Tony, in einen Aktiendeal von Carmelas Cousin 10'000 Dollar zu investieren, danach, seine Unterschrift unter Papiere zu setzen, die Carmela bei seinem Ableben reichlich entschädigen würden. Während Tony und Carmela noch eine Beziehung führen, bemüht sich Janice nach Kräften, eine mit dem gerade erst verwitweten Bobby Baccalieri zu knüpfen. Als Nachbarin hat sie gewisse Vorteile - denn als Janice die ebenfalls verwitwete Jojo mit Kasserolle und neuer Frisur bei Bobby erspäht, kann sie sogleich zur Gegenoffensive starten.
Höchst unsanft bricht die Vergangenheit über Tony Soprano herein, als Ehefrau Carmela beiläufig erwähnt, dass Gloria Trillo sich das Leben genommen habe - wohl, weil sie mit Männern nur Pech hatte. Der tragische Tod seiner einstigen Geliebten erschüttert Tony in den Grundfesten. Dr. Melfi kriegt seine Wut zu spüren, ist Tony doch überzeugt, dass die Psychiaterin ihn über den Zustand ihrer anderen Patientin Gloria hätte aufklären sollen. Andere kommen in den Genuss von Tonys warmherzigster Seite, denn der Mafiaboss setzt nun alles daran, seinen Nächsten Schutz und Pflege angedeihen zu lassen. So auch Artie, der für eine ominöse Investition ein erkleckliches Sümmchen auftreiben möchte. Verletzt, dass Artie mit seinem Begehren nicht Tony, sondern Ralph vorgebracht hat, stellt Soprano ihm das Geld zur Verfügung. Bald schon zeichnet sich ein unerfreulicher Ausgang dieser Spekulation ab.
Am Morgen nach den Feierlichkeiten zu Paulies Entlassung aus dem Gefängnis finden sich Tony und Ralph übernächtigt beim Frühstück mit Brian Cammarata wieder. Aus dessen beiläufiger Erzählung über eine Abzocke am Staat wird für Tony und Ralph eine unverzichtbare Investitionsidee. Um mit staatlich subventionierten Wohnhäusern abzukassieren, rekrutiert Tony unter anderem die Hilfe des Abgeordneten Ron Zellman. Dass dieser sich mit einer ehemaligen Geliebten von Tony Soprano eingelassen hat, scheint den Mafiaboss nicht weiter zu stören. Seinen plötzlichen Stimmungswechsel bekommt Zellman dann aber deutlich zu spüren. Adriana glaubt derweil, einen Ausweg aus der vom FBI gestellten Zwickmühle gefunden zu haben: Ist sie erst einmal mit Christopher verheiratet, kann sie von Gesetzes wegen nicht zur Aussage gegen ihren Ehemann gezwungen werden. Tatsächlich ist Christopher einer Heirat nicht abgeneigt. Doch Adriana bedenkt nicht, dass nicht alle vom Fernsehen ins Ohr gesetzten Flöhe eine hohe Lebenserwartung geniessen.
Tony Soprano würde nicht mal selbst behaupten, höchste moralische Grundsätze zu befolgen, dennoch aber glaubt er ans Einhalten von «gewissen Regeln». Eine davon: Finger weg von der Geliebten eines Anderen. Sichtlich von Valentina La Paz angetan, eröffnet er ihr, dass deshalb zwischen ihnen nichts passieren kann - abgesehen davon natürlich, dass bereits etwas passiert ist. Problematisch dabei: Valentina La Paz ist mit Ralph Cifaretto verbandelt. Ein schmutziges Geheimnis über Ralph, das Tony gegen die geringe Gebühr von 3'000 Dollar aus Valentina kitzelt, eröffnet ihm dann jedoch eine Hintertür in den Garten der verbotenen Früchte. Paulie wendet das Geschäftsgebaren der «ehrenwerten Gesellschaft» auf das Altersheim an, in das seine Mutter Nucci jüngst gezogen ist. Dass Nuccis Heimgenossinnen sie nicht an ihren Tisch sitzen lassen wollen, kann Paulie nicht akzeptieren.
Beim Verlassen des Gerichtsgebäudes wird Junior von einem Mikrofon am Kopf getroffen und umgehend ins Krankenhaus verfrachtet. Der schmerzhafte Zwischenfall könnte sich für seinen Gerichtsfall als Glücksfall erweisen: Juniors Anwalt entwickelt eine Strategie, den alten Herrn für unzurechnungsfähig zu erklären. Alles, was der Angeklagte beizutragen hat, ist, sich närrisch aufzuführen. Einen weitaus gravierenderen Unfall hat Ralphs zwölfjähriger Sohn Justin beim Spielen mit einem Pfeilbogen erlitten und liegt nun schwer verletzt im Spital. Ralph ist dermassen in seinen Grundfesten erschüttert, dass er sogar einen Priester aufsucht, weil er die strafende Hand des Herrn vermutet. Zuletzt gibts auch noch bestürzende Neuigkeiten vom Gestüt: Tonys abgöttisch verehrtes Pferd «Pie-O-My» ist bei einem Brand so schwer verletzt worden, dass es von seinen Qualen erlöst werden muss. Tony ist ausser sich vor Wut, vermutet er doch Brandstiftung und glaubt, die Identität des Schuldigen zu kennen. Es kommt zum Äussersten.
Die Frage nach dem Verbleib von Ralph Cifaretto beherrscht die «New-Jersey-Familie» und bietet Anlass zu allerlei Spekulationen. Tony lässt sich eine hübsche Ausrede einfallen. Furio ist vom Begräbnis seines Vaters in Neapel zurückgekehrt. Obwohl er bloss für Tonys Kinder Geschenke mitgebracht hat, ist Carmela von seinen romantischen Gefühlen überzeugt. Rosalie weiss Rat: Wenn Carmela noch nicht mit ihm geschlafen habe, solle sie es gefälligst bleiben lassen. Nach etlichen grotesken Fehlleistungen des heroinsüchtigen Christopher hält die Familie den Zeitpunkt für gekommen, dem jungen Herrn mit Nachdruck ein Ultimatum zu stellen. Oder wie Tony es in Worte kleidet: Wenn Christopher nicht sein Neffe wäre, würde er das Ultimatum durch den Hinterkopf gefeuert kriegen.
Die Profite des Liegenschaftenbetrugs rufen Neider hervor. Tony muss mit Johnny Sack und Carmine in dessen Hinterzimmer um Beteiligungen feilschen, was nicht gleich zu für beide Seiten aktzeptablen Konditionen führt. Tony sieht sich gezwungen, Carmines Sohn in Miami einen Besuch abzustatten. Juniors Richter durchschaut die vorgeschützte Unzurechnungsfähigkeit des angeklagten Senioren. Bobby Bacala beschliesst als neue Strategie, auf die Geschworenen einzuwirken. In seinem Privatleben sieht Bacala sich gezwungen, sich die Auswirkungen seiner anhaltenden Trauer vor Augen zu führen. In Dr. Melfis Praxis findet ein denkwürdiger Moment statt: Der ewigen Gespräche überdrüssig, zieht Tony unvermittelt einen Schlussstrich unter die wöchentlichen Sitzungen.
Furio zieht die Konsequenzen aus seiner heimlichen Leidenschaft für Carmela Soprano: Er kehrt Hals über Kopf nach Italien zurück. Ein unerfreulicher Umstand für Tony Soprano, der wegen der Animositäten zwischen den «Familien» in New York und New Jersey Bedarf an fähigen Männern hat. Eine Katastrophe jedoch für Carmela, die wütend und deprimiert ein Ventil für ihre Frustration sucht - und in Meadow gefunden zu haben glaubt. Paulie fühlt sich von seiner Crew zu wenig gewürdigt und sucht Anschluss bei Carmine. Doch welch eine Enttäuschung: Der Mafiaboss erkennt Paulie nicht mal wieder. Reumütig entschliesst sich Paulie zu einer verzweifelten Tat, um Tonys Gunst wiederzuerlangen.
Nach einem mehrere Monate andauernden, Ressourcen verschlingenden Prozess wird Onkel Junior wegen Verfahrensfehlern entlastet. Ausschlaggebend war ironischerweise nach all dem Feilen an der Verteidigungsstrategie ausgerechnet das altbewährte Mittel, Geschworene unter Druck zu setzen. Ein neues Leben fängt auch Christopher an, der seinen Entzug erfolgreich überstanden hat. Die neuen Kräfte, die der junge Mafioso bei sich entdeckt, kann Christopher gleich bestens unter Beweis stellen - er fasst den Auftrag, Carmine aus dem Weg zu schaffen. Damit hat Tony die Hände frei, seine privaten Belange zu regeln. Um Carmela aufzuheitern, schafft er für die Familie ein schickes Haus am Strand an. Tatsächlich begibt sich die gerührte Frau Soprano auf den direkten Weg zur Heilung ihrer angeschlagenen Seele, legt dann aber eine Vollbremsung hin, als Irina anruft und Tonys Affären ausplaudert. Der Ehe der Sopranos stehen einige ihrer schwärzesten Stunden bevor.