James erhält wie jedes Jahr von seinen ehemaligen „Dawson’s Creek“-Kollegen einen Brief, in dem der Wunsch geäußert wird, eine Revival-Folge zu drehen. Und wie jedes Jahr zerknüllt er den Brief ungelesen. June, ein Riesenfan der Serie, kann das überhaupt nicht nachvollziehen. Wenig später stellt sich heraus, dass Chloe die Briefeschreiberin ist und ein Revival nie zur Debatte stand. Vielmehr kommt sogar ans Licht, dass James vom Rest des Ensembles regelrecht gehasst wird.
Es ist Junes erstes Halloween als Single. Überglücklich, dass sie sich endlich einmal eine Verkleidung aussuchen kann, die ihr gefällt, sucht sie sich ein Hobbitmädchenkostüm mit behaarten Füßen aus. Auf James Van Der Beeks Party trifft sie einen süßen Feuerwehrmann, dessen Telefonnummer sie gern hätte. Leider funkt Chloe, die immer noch Junes Liebesleben kontrolliert, ständig dazwischen. Und nicht nur das: Chloe stiftet den ganzen Abend Unruhe – bis ihr June den Garaus macht.
Die Wahl zum Sexiest Man Alive steht an. James Van Der Beek ist eingeschnappt, weil er dafür noch nie in Betracht gezogen wurde. June ist der Meinung, dass er in einer anderen Liga spielt.
Thanksgiving steht bei June ganz im Zeichen der Familie. Da sie sich keinen Heimflug leisten kann, ist sie unglücklich. Chloe hasst Thanksgiving und alles, was damit zu tun hat.
Die naive June hat keine Ahnung, wie man sich ein Netzwerk aufbaut. Chloe kennt sich damit bestens aus und beschließt, June darin Nachhilfe zu geben. Die beiden fallen in einer Bar im Finanzdistrikt ein, betrinken sich und Chloe lässt sich mit einem scharfen Broker ein, der am nächsten Tag ein Jobangebot für June hat. Das Angebot ist jedoch nicht ohne. Indes versucht James, seine Tanzpartnerin bei „Dancing With the Stars“ loszuwerden – und zwar mit allen Mitteln.
James Van Der Beeks großer Auftritt in „Dancing With The Stars“ steht bevor. Als er wegen der Shows in Hollywood weilt, vermietet Chloe sein Apartment ohne dessen Zustimmung – June ist entsetzt. Für das naive Landei steht Ehrlichkeit immer an erster Stelle. Sie hat Chloes ständige Lügerei satt – ein heftiger Streit ist die Folge. Schließlich muss sie aber erfahren, dass ihre Mutter Connie auch nicht immer aufrichtig zu ihr war.
June sitzt wie auf Nadeln. Sie hat sich für einen neuen Job beworben und wartet nun gespannt auf eine Antwort. James’ Leben läuft währenddessen alles andere als geschmiert, er hofft auf eine Auszeit.
Bei ihrem neuen Arbeitgeber Harkin Financial lernt June eine wahnsinnig sympathische und zuvorkommende Kollegin namens Fox Paris kennen. Die beiden freunden sich an, doch Chloe ist skeptisch: June darf dieser hinterlistigen Schlange nicht trauen. Als June schließlich von Paris gemobbt wird, bewahrheiten sich die schlimmsten Befürchtungen: Bei der Geburtstagsfeier des Chefs kommt es zu einer Messerattacke …
Mieterversammlung im Apartmenthaus. June freut sich, ihre Nachbarn kennenzulernen und backt für alle Kekse. Chloe sieht sich dagegen genötigt, bei diesem Anlass alle Hausbewohner über ihre Vergangenheit aufzuklären: Mit 18 Jahren hatte sie Sex mit einem 17-Jährigen – sie ist eine vorbestrafte Sexualstraftäterin. Nach diesem Geständnis versucht June, Chloe mit einem normalen, bodenständigen Mann zusammenzubringen, und schleppt ihre Freundin dafür sogar in den Baumarkt …
Chloe ist der Meinung, dass June dringend ein Date braucht. Also schleppt sie sie in eine Bar, damit sie einen Mann kennenlernt. Der smarte Daniel gefällt June sofort. Allerdings hat auch Chloe ein Auge auf den attraktiven Typen geworfen. Ein erbitterter Kampf um Daniels Gunst beginnt, in dem James eine ganz besondere Rolle spielt …
Chloe ist der Meinung, dass June dringend ein Date braucht. Also schleppt sie sie in eine Bar, damit sie einen Mann kennenlernt. Der smarte Daniel gefällt June sofort. Allerdings hat auch Chloe ein Auge auf den attraktiven Typen geworfen. Ein erbitterter Kampf um Daniels Gunst beginnt, in dem James eine ganz besondere Rolle spielt …
James’ Auftritt in der Tanzshow rückt immer näher, als er sich eines immensen Problems bewusst wird: Immer, wenn er nervös ist, fließt bei ihm der Schweiß in Strömen. Also versucht er sein Dilemma mit Luthers Hilfe und hartem Training in den Griff zu bekommen. Chloe findet es allerdings nicht gut, dass sie deswegen vernachlässigt wird. Also greift sie zu radikalen Mitteln …
June rotiert: In der Firma steht ein sehr wichtiges Meeting an, für das sie die Präsentation erstellen muss. Über den Stress hat sie völlig vergessen, dass sie über das Wochenende Besuch von ihren alten Freunden Crissi und Robert bekommt, die bespaßt werden wollen. Chloe ist genervt von Junes Hektik und kippt ihr beim gemeinsamen Brunch etwas in den Drink, damit sie lockerer wird …
Chloes alter Kumpel Teddy kommt überraschend zu Besuch und sorgt für reichlich Wirbel in der Mädels-WG. Außerdem ist er eine erstklassige Schützenhilfe bei dem Designer-Lagerverkauf, zu dem Chloe June schleppt. Am Ende der Rabattschlacht ist Chloe allerdings unzufrieden: Die Gedanken an ihren Schwarm Benjamin, der plötzlich in New York auftauchte, lenken sie komplett vom Shoppen ab. Ist die selbsternannte Bitch etwa verliebt?
Seit einem Jahr wohnt June nun mit Chloe zusammen. Doch die ist von Junes bisherigen Errungenschaften wenig begeistert und verpasst ihr die Note Vier führ ihr erstes Jahr in New York. Also riskiert June etwas und stimmt einem Blind Date mit Will zu, der rechten Hand von James’ Agent. Auch hier hat Chloe auf mysteriöse Weise ihre Finger im Spiel
James stellt Chloe seine neue Freundin Emily vor. Chloe legt sofort Veto gegen die Beziehung ein – sie meint, durch Emily würde James verweichlichen. Der widersetzt sich allerdings heimlich Chloes Meinung und dated Emily weiter. Als Chloe ihm durch Zufall auf die Schliche kommt, beenden die beiden ihre Freundschaft – mit fatalen Folgen …
Um ihre wilden Saufgeschichten loszuwerden, besucht Chloe die Treffen der Anonymen Alkoholiker. Dort wird sie von June erwischt, die ihren Arbeitskollegen zur Selbsthilfegruppe begleitet. Sie versucht Chloe den Kopf zu waschen – doch die dreht den Spieß um: Sie nervt June damit, dass sie jede freie Minute mit Mark verbringt, aber angeblich nur einen Freund in ihm sieht. Das gibt June zu denken, und sie wagt einen folgenschweren Schritt …
Benjamin ist erneut in New York und Chloe bereitet sich auf ein paar heiße Tage vor. Bevor es so weit ist, gesteht sie Ben, dass sie mehrere Typen datet. Da er selbst mehrere Frauen trifft, macht ihm das nichts aus. Als Chloe jedoch herausfindet, dass sie nicht die Nummer eins auf seiner Liste ist, regen sich seltsame Gefühle in ihr … June versucht unterdessen die längst verjährte Trennung von ihrer High-School-Liebe Aaron zu verarbeiten.
Als ein Privatdetektiv in Apartment 23 auftaucht, weiß Chloe sofort, worum es geht: Er hat ihre erste Mitbewohnerin Trish gefunden, mit der Chloe noch eine uralte Rechnung offen hat. Als sie Trish jedoch damit konfrontieren will, muss sie feststellen, dass diese an Krebs gestorben ist. Chloe begleicht die Rechnung dennoch – im Traum.