Kenny ist am Ziel seiner Träume: Er ist mit April verheiratet und hat zwei Kinder. Doch seltsam: Plötzlich langweilt ihn alles – sein Kleinstadtleben, die Familie, selbst April. Auf einer Party spricht er mit Guy Young, einem alten Teamkollegen, der inzwischen eine raue Talkshow moderiert. Kenny beschließt, seiner Karriere eine neue Richtung zu geben.
In der Hoffnung, sich bei den Medien und Fans wieder in Erinnerung zu bringen, besucht Kenny die Talkshow seines einstigen Teamkollegen Guy Young. Außerdem versucht er, seinen alten Assistenten und Freund Stevie zu überreden, ins Powers Team zurückzukehren.
Kenny lädt seine Familie und Freunde zu einem Übernachtungsausflug ein. Dem familientauglichen, harmlosen Spaß im Abenteuerpark folgt eine zügellose Nacht voller Ausschweifungen.
Kenny setzt gegenüber Gene eine Drohung in die Tat um. Stevie besorgt Kenny unterdessen einen Sponsor, damit der bei Guys Wohltätigkeits-Drachenbootrennen antreten kann. Toby versucht derweil den Mut aufzubringen, sein neues Haustier zu füttern.
April kann Kenny endlich überzeugen, gemeinsam zur Paartherapie zu gehen. Mit Stevie arbeitet Kenny unterdessen an einer neuen Geschäftsidee, um sich endlich das zu holen, was ihm seiner Meinung nach längst zusteht: Ruhm und Reichtum.
April hängt Lennys Angeberei als Möchtegern-Star immer mehr zum Hals heraus. Lenny dagegen ist von seiner Arbeit genervt. Währenddessen vermasselt Stevie ein wichtiges Projekt.
Kenny verbringt exzessive Weihnachtstage ohne April und die Kinder. Steve gönnt sich zum Fest eine Kinn-Prothese.
m Finale der vierten Staffel kommt Kenny seinem großen Ziel zum Greifen nahe: Sein Senderchef Ronnie Thelman bietet ihm eine eigene Talk-Show an. Kennys Noch-Ehefrau April hat indes eine schwere Entscheidung zu treffen.