Vince wähnt sich zurück auf der Überholspur: Die Hauptrolle in einem Biopic über Enzo Ferrari soll seiner Karriere wieder einen Schub nach vorne geben. Doch vorher muss Vince noch etwas Wichtiges erledigen: Um den legendären Autokonstrukteur zu spielen, muss er nämlich erst einmal den Führerschein machen! Sloan versucht Eric derweil davon zu überzeugen, sich endlich ein eigenes Domizil zuzulegen. Wie wird der Rest der Gang auf diese Idee reagieren? In der Agentur Miller Gold hängt der Haussegen schief: Lloyd möchte eine Beförderung, doch der ausgebuffte Ari kontert mit einem Gegenvorschlag...
Eric bittet Sloan, ihn zur Premiere von "Gatsby" zu begleiten - und zwar ausdrücklich "nur als Freunde". Allerdings muss er bald einsehen, dass er mehr für sie empfindet, als er sich bisher eingestehen wollte. Dumm nur, dass er Sloan auf der Premiere mit seinen Gefühlen konfrontiert und prompt einen Korb kassiert. Er beschließt, sich mit Ashley zu trösten, die ihm eindeutige Avancen gemacht hat. Turtle kann auf der Filmpremiere groß auftrumpfen, schließlich präsentiert er sich erstmals öffentlich an der Seite von Hollywood-Sternchen Jamie-Lynn Sigler...
Turtle kann seinem 30. Geburtstag nichts Positives abgewinnen: Von seiner Mutter wird er am Telefon heruntergeputzt, und auch die sündteuren Geschenke von Vince und Jamie Lynn führen ihm nur vor Augen, dass er selbst nicht gerade zu den Großverdienern in Hollywood gehört. Höchste Zeit also für Turtle, die eigene Karriere voranzubringen! Eric zerbricht sich derweil den Kopf über seinen Klienten Charlie, dessen neuer Pilotfilm ein heilloses Desaster ist. Der Fernsehsender ŽThe CWŽ wird Charlie feuern, wenn Eric nichts unternimmt ¿ doch der fühlt sich dieser Aufgabe nicht so recht gewachsen...
Der Drehstart zu Vince's neuem Film verschiebt sich um zwölf Wochen. Er beschließt, die freie Zeit mit sinnlosen Vergnügungen zu verbringen. Zu dumm, dass die anderen Jungs allesamt zu beschäftigt sind, ihn beim Zeittotschlagen zu unterstützen! Eric ist frustriert, weil Vince sein einziger erfolgreicher Klient ist. Ist die Karriere als Schauspiel-Agent vielleicht doch nicht das Richtige für ihn? Dank Ashleys Hilfe ringt sich Eric schließlich zu einer wichtigen Entscheidung durch. Turtle bereitet sich unterdessen auf die Rückkehr an die Uni vor, um endlich etwas aus seinem Leben zu machen...
Eric und Vince nehmen an einem Promi-Golfturnier teil. Ari nutzt die Gelegenheit schamlos aus, um Lloyd einem weiteren demütigenden Test zu unterziehen: Er muss für Aris Team den Caddy spielen! Drama macht sich derweil zum Affen, weil er unbedingt gewinnen will und dabei auf seine Teamkollegen keine Rücksicht nimmt...
Turtles großer Tag ist gekommen: Er besucht zum ersten Mal das College! Eric bemüht sich derweil, die kriselnde Beziehung zu Ashley zu retten. Das wird nicht leicht, hat er sie doch am Abend zuvor mit ?Sloan? angesprochen und damit eine Eifersuchtsszene provoziert. Drama muss seine erste Liebesszene mit Jamie-Lynn abdrehen, was zu unerwarteten Schwierigkeiten führt...
Eric fängt seinen neuen Manager-Job an und gibt einen Einstand nach Maß: Er gerät in Streit mit seinem Kollegen Scott, als es darum geht, einen Vertrag mit dem Comedian und Moderator Bob Saget auszuhandeln. Vince muss sich mit den ungewöhnlichen Folgen eines Einbruchs in sein Haus herumschlagen: Der Täter hatte es nämlich ausschließlich auf Vince Unterhosen abgesehen...
Nachdem in sein Haus eingebrochen wurde, will Vince nichts dem Zufall überlassen und engagiert Aris israelisches Sicherheitsteam. Doch die Spezialisten sind nicht nur ausgesprochen teuer, sondern erweisen sich im Alltag auch als eher lästig. Sloan und Eric treffen sich auf einen Drink, aber als E überraschend einen Anruf von Ashley bekommt, beschließt er, endlich reinen Tisch zu machen und sich für eine der beiden Frauen zu entscheiden...
Ari schnappt seinem Konkurrenten Adam Davies einen lukrativen Vertrag mit Jungstar Zac Efron vor der Nase weg. Davies beschließt daraufhin, Ari eins auszuwischen, indem er Jungmanager Lloyd abwirbt. Ob Lloyd sich darauf einlässt? Drama versucht unterdessen, den dreisten Stalker aufzuspüren, der Vince? Unterwäsche geklaut hat. Dabei macht Drama eine überraschende Entdeckung...
Drama will unbedingt aus seinem Vertrag für "Five Towns" aussteigen, um in der vielversprechenden Neuauflage von "Melrose Place" mitzuspielen. Dumm nur, dass sein Manager Lloyd nicht mehr für Ari arbeitet. Um die begehrte Rolle doch noch zu ergattern, muss sich Drama zwischen Lloyd und Ari entscheiden. Unterdessen wird Eric von Ashley vor eine heikle Wahl gestellt: Sie will seine E-Mails lesen, um sicherzugehen, dass er sie nicht mit einer anderen betrogen hat...
Zu seinem Schrecken erfährt Eric, dass er und Drama kurz nacheinander mit derselben Frau im Bett waren. Schlimmer als diese Schande wiegt, dass Eric kein Kondom benutzt hat. Nun fürchtet er, sich bei der Dame eine Geschlechtskrankheit zugezogen zu haben. Eric beschließt daraufhin, seinen leichtlebigen Lebensstil aufzugeben und Sloan zurückzuerobern! Auch Drama durchlebt eine schwierige Phase: Beim Casting für "Melrose 2009" erleidet er einen Nervenzusammenbruch und landet im Krankenhaus...
Vince steht kurz vor der Abreise nach Italien, wo er seinen nächsten Film drehen wird. Ausgerechnet jetzt wird er von Matt Damon, Bono und LeBron James bedrängt, eine horrende Summe für Damons Wohltätigkeitsorganisation zu spenden. Turtle beschließt, Jamie-Lynn zurückzuerobern auch wenn er dafür um die halbe Welt nach Neuseeland fliegen muss. Eric lädt derweil Sloan zum Essen ein, um sie mit einem Verlobungsring zu überraschen. Doch bevor er um ihre Hand anhalten kann, geraten die beiden schon wieder in einen heftigen Streit...