Der jüngste Huang-Spross kommt in die Pubertät und beginnt langsam, sich für das andere Geschlecht zu interessieren. Das bleibt auch Louis nicht verborgen, aber es fällt ihm nicht gerade leicht, seinen kleinen Jungen aufzuklären. Hilfe erhält er dabei von Eddie. Unterdessen gerät Jessica mit ihrer Freundin Honey aneinander, was letztlich ihre komplette Freundschaft gefährdet.
Jessica will ihren Ältesten auf das College vorbereiten. Dabei geht sie gewohnt ehrgeizig ans Werk. Zudem kommen für sie nur die besten Schulen infrage. Eddies Meinung zählt für sie dabei wenig. Als er sich aber weigert, ihrem Plan zu folgen, greift Jessica zu außergewöhnlichen Mitteln, um ihren Sohn zu überzeugen.
Grandma verabschiedet sich in den Ruhestand, und Louis gibt ihr zu Ehren ein Fest. Allerdings erwartet sie mehr von ihrem Sohn und lässt sich ihre Enttäuschung deutlich anmerken, als er ihr nicht auch noch ein großzügiges Geschenk macht. Louis ist traurig darüber – hatte er sich doch endlich mal ein Lob erhofft. Um sie davon zu überzeugen, dass er ein guter Sohn ist, lädt er seinen nichtsnutzigen Bruder ein. Dumm nur, dass Gene sein Leben mittlerweile komplett umgekrempelt hat.
Eddie hat Angst, seiner Mutter seine neue Freundin Tina vorzustellen, weil beide sehr starke Persönlichkeiten sind. Es kommt sogar noch schlimmer als befürchtet. Die beiden Frauen kommen nicht nur bestens miteinander aus, sie tun sich zusammen und überlegen, wie sie Eddie zu einem noch besseren Menschen machen können. Derweil überlegt Louis, ob er für immer ein Restaurantbetreiber sein will.
Halloween steht vor der Tür und da es Eddies letztes Fest vor dem College sein könnte, versuchen die Huang-Jungs ein Gruppenkostüm zu finden, mit dem alle zufrieden sind. Louis will Jessica in diesem Jahr unbedingt beweisen, warum er Halloween so toll findet.
Als Matthew Chestnut auf die Cattlesmans Ranch zurückkehrt, sind sich alle außer Louis einig, dass er ein schlechter Einfluss ist und Jessica, Eddie und Trent versuchen gemeinsam, ihn dranzukriegen. Emery und Evan geben Marvin einen Crashkurs in Feminsmus und Etiquette.
Als Evan anfängt sich immer mehr wie ein typischer Achtklässler zu verhalten, ist Jessica besorgt, dass seine Zukunft als Doktor in Gefahr ist. In der Zwischenzeit hat Eddie sich entschieden Allen Iverson als Thema für ein Essay über Helden zu verwenden. Louis möchte ihm beweisen, dass auch er dem Thema gerecht wird.
Honey und Louis arbeiten neuerdings zusammen, nachdem Louis beschlossen hat, Jungunternehmer beratend zu unterstützen. Allerdings gehen die Interessen der beiden in Bezug auf den finanziellen Erfolg des Start-ups weit auseinander. Jessica kämpft unterdessen mit der Erkenntnis, dass ihre Kinder sie kaum noch brauchen.
Die Huangs sind aufgeregt, denn Louis bekommt tatsächlich die Chance, in der Fernseh-Show von TV-Legende Regis Philbin um eine Million Dollar zu spielen. Dass ihm dabei vor allem seine Erfahrungen, die er in der Zusammenarbeit mit seinem ältesten Sohn gesammelt hat, weiterhelfen, hätte wohl keiner erwartet.
Für Jessica ist die Weihnachtszeit etwas ganz Besonderes. Sie schmückt das Haus und baut sich ein Miniatur-Winterwonderland, das sie Jessica Town nennt. Bei all den Vorbereitungen vergisst sie, dass es beim Fest der Liebe auch um die Familie geht. Durch ihre Lieben besinnt sie sich jedoch eines Besseren und erkennt, was wirklich wichtig ist.
Jessica ist stolz, als sie einen Job als Dekanin angeboten bekommt. Die Privatschule scheint allerdings weniger an ihren Verbesserungsvorschlägen als an ihrer Herkunft interessiert zu sein. Derweil will sich Evan auf die Highschool vorbereiten und wundert sich, dass seine beiden großen Brüder vor Ort sowohl ihm als auch sich aus dem Weg gehen. So hat er sich den Start in der neuen Schule nicht vorgestellt.
Louis würde Emery gerne einen Job in seinem Restaurant verschaffen, aber sein Sohn hat andere Interessen. Gemeinsam mit Jessica versucht er, Emery zur Jobsuche zu ermutigen. Und tatsächlich geht ihr Plan auf – nur leider nicht ganz so, wie gedacht. Eddie hat unteressen Sorge, dass seine Mutter von seinem letzten Test allzu enttäuscht sein wird. Um sie milde zu stimmen, hilft er seinem kleinen Bruder Evan bei der Vorbereitung auf einen Buchstabierwettbewerb.