Obwohl sie von allen Seiten zu einer positiven Antwort gedrängt wird, ist Lorelai sich noch nicht sicher, ob sie Max' Heiratsantrag annehmen wird. Erst als sie am Abend mit Max telefoniert, wird ihr klar, dass sie sich längst für ihn entschieden hat. Ihren Eltern, bei denen sie zum Abendessen eingeladen ist, verschweigt sie diese Neuigkeit jedoch. Eine Woche später sind Lorelai und Rory wieder zu Gast bei Emily und Richard. Auf Anregung von Emily ist dieses Mal sogar Dean dabei. Der wünscht sich jedoch schon bald an einem anderen Ort zu sein, weil Richard findet, Dean sei nicht der richtige Umgang für seine Enkelin, und lässt ihn es auch spüren. Gleichzeitig erreicht die Familie ein Anruf von Sookie. Sie erzählt Emily nichts ahnend von der Verlobungsfeier, die sie als Überraschung für Max und Lorelai plant.
Rory hat mal wieder Ärger mit ihrer Mitschülerin Paris. Diese macht ihr einmal mehr das Leben schwer, weil sich beide an einem Wohltätigkeitsprojekt beteiligen. Von Paris erfährt sie jedoch auch, dass man für die Aufnahme an einer Elite-Universität nicht nur gute Noten, sondern auch möglichst viele ausserschulische Aktivitäten nachweisen muss. Rory setzt diesen Rat sofort in die Tat um und gerät darüber in einen heftigen Streit mit Dean, der nicht versteht, dass sie keine Zeit mehr für ihn hat. Lorelai hat unterdessen ein Problem mit ihrer Mutter, die sich ihr gegenüber wie ein Eisklotz benimmt. Sie ahnt nicht, dass Sookie das Geheimnis ihrer Verlobung aus Versehen schon ausgeplaudert hat, bevor ihre Eltern davon wussten, und spricht Emily auf ihr Verhalten an. Es kommt zu einer Auseinandersetzung, und die beiden Frauen trennen sich im Streit. Lorelais Verlobungsparty wird nun wohl ohne ihre Mutter stattfinden müssen.
Die Vorbereitungen für Lorelais Hochzeit sind im vollen Gange. Max, der ohnehin zu Lorelai ziehen will, bleibt deshalb übers Wochenende in Stars Hollow. Dass Luke ihm die ganze Zeit die kalte Schulter zeigt, stört ihn nur wenig, denn Max ist glücklich. Lorelai, ihre Freundinnen, Rory und Michel feiern unterdessen Lorelais Junggesellinen-Party, zu der Michel heimlich Emily eingeladen hat. Sie berichtet, wie aufgeregt sie vor ihrer Hochzeit mit Richard gewesen sei. Lorelai hingegen ist äusserst gelassen und ruhig. Das verunsichert sie so sehr, dass sie beginnt, an ihrer Entscheidung zu zweifeln. Am nächsten Tag kommt Max ins Hotel, weil er etwas in Lorelais Wohnung bringen will, aber keinen Schlüssel hat. Die Tatsache, dass sie dauernd vergisst, ihm einen nachmachen zu lassen, bringt Lorelai wieder ins Grübeln. Als dann auch noch Luke mit einem selbst gemachten Hochzeitsbaldachin vorbeikommt, wachsen ihre Zweifel. Sie beschliesst, die Hochzeit abzusagen und zusammen mit Rory spontan auf eine kleine Reise zu gehen.
Lorelai ist klar geworden, dass sie Max nicht heiraten will. Hals über Kopf bricht sie mit Rory zu einer Fahrt ins Blaue auf. Die beiden landen in einer Pension, deren Besitzerin zwar sehr freundlich, aber auch äußerst aufdringlich ist. Aus Angst, mit ihr weitere langweilige Gespräche führen zu müssen, bleiben Rory und Lorelai trotz ihres Hungers den ganzen Abend auf ihrem Zimmer.Rory nutzt die Zeit, um ihrer Mutter aus der Nase zu ziehen, warum die Hochzeit mit Max nicht stattfindet. Nach langem Zögern gesteht Lorelai ihrer Tochter daraufhin, dass sie Max nicht wirklich liebt. Am nächsten Tag brechen Mutter und Tochter nach Harvard auf, damit Rory einen ersten Eindruck vom College-Leben bekommt. Wieder zu Hause schaut Lorelai als erstes bei Luke vorbei und eröffnet ihm, dass sie ihren Plan, mit Sookie ein Hotel zu eröffnen, nun endlich in die Tat umsetzen will...
Lukes Schwester Liz wird mit ihrem Sohn Jess nicht fertig und schickt den 17-Jährigen nach Stars Hollow, wo Luke ihn zur Vernunft bringen soll. Doch der missratene Knabe ist eine wirklich harte Nuss: Er ist aufsässig und verschlossen, klaut und blickt arrogant auf die Kleinstädter herab. Wegen ihm streiten sich auch Lorelai und Luke, der nicht gerade erfreut darüber ist, dass Lorelai sich in seine Familienangelegenheiten einmischt. Für die Schülerzeitung muss Rory unterdessen ein Interview mit Max führen, was ihr zunächst recht schwer fällt. Doch dann bekunden beide ihr Bedauern über die geplatzte Hochzeit und klären in einem langen Gespräch ihr Verhältnis. Als Rory wenige Tage später auf Jess trifft, versucht er, sie mit ein paar Zaubertricks zu beeindrucken. Die Tatsache, dass er ein begeisterter Leser ist, beeindruckt Rory jedoch viel mehr...
Lorelai ist entsetzt: ihrer Großmutter zuliebe will Rory sich auf einem Debütantinnenball in die feine Gesellschaft einführen lassen. Da die Mädchen auf dem Ball von ihren Vätern vorgestellt werden sollen, ruft Rory auch noch Christopher an, der sofort zusagt. Das Wiedersehen mit ihm ist allerdings sowohl für Rory als auch für Lorelai eine Überraschung: Anstelle seines Motorrades fährt Christopher jetzt einen Volvo, und einen festen Job hat er auch. Offenbar ist ihm seine neue Freundin so wichtig, dass er für sie sein ganzes Leben auf den Kopf gestellt hat.An Rorys großem Abend sind alle furchtbar aufgeregt, nur Emily ist todunglücklich. Sie hatte wieder einmal einen Streit mit Richard, der Angst um seinen Posten bei der Versicherungsgesellschaft hat. Lorelai erkennt, dass ihre Mutter im Grunde niemanden hat, dem sie sich anvertrauen könnte, und versichert Emily, für sie da zu sein, wenn sie sie braucht.
Weil man in Chilton der Meinung ist, Rory sondere sich ab, bekommt sie von der Schulleitung die Auflage, mehr Kontakte zu anderen Schülern zu knüpfen. Als sich Lorelai daraufhin bei Direktor Charleston beschwert, wird sie zur Mitarbeit in einer wohltätigen Gruppe verdonnert. Einer davon ist der Booster Club, der Spenden für die Instandhaltung der Schule sammelt und zu diesem Zweck eine Modenschau plant. Lorelai bietet sich an, das Ganze zu organisieren und stellt ihr Hotel für die Show zur Verfügung. Auf ihrer Suche nach Anschluss gerät Rory unterdessen an eine geheime Verbindung namens The Puffs. Paris, die Rory erklärt, dass diese Gruppe sehr viel Macht besitzt, will ebenfalls aufgenommen werden, und mit Rorys Hilfe gelingt ihr das auch. Doch dann fordern die Puffs eine Mutprobe: Die Mädchen sollen in Charlestons Büro einbrechen - und werden dabei natürlich prompt erwischt…
Endlich wollen Lorelai und Sookie ihren Traum vom eigenen Hotel wahr machen. Doch Fran aus der Konditorei weigert sich, ihre alte Pension zu verkaufen. Kurz darauf kommt überraschend Mia, die Besitzerin des Independence Inn, zu Besuch. Lorelai erzählt von ihren Plänen und ist entsetzt über Mias Reaktion: Ihre Chefin ist offensichtlich sehr glücklich, nun, da Lorelai geht, endlich das Independence Inn verkaufen zu können. Das trifft Lorelai tief, hatte Mia sie doch aufgenommen, als sie damals mit ihrem Baby Hilfe suchte. Aus Frust über den Verlust ihres zweiten Zuhauses beginnt Lorelai einen bösen Streit mit Sookie.Am Abend erzählt Lorelai ihrer Mutter von Mia. Emily wird neugierig und fährt zum Hotel, um Mia kennen zu lernen. Doch Mias Angebot, sich über die Vergangenheit auszusprechen schlägt sie kühl aus. Derweil spielt Jess in der Stadt einen Streich nach dem anderen. Daraufhin werden die Leute so wütend, dass sie den nichts ahnenden Luke zur Rechenschaft ziehen...
Zusammen mit Paris, deren Freundinnen und Tristan soll Rory in der Schule den fünften Akt von "Romeo und Julia" aufführen. Ausgerechnet Rory ist für die Rolle der Julia vorgesehen, während Tristan natürlich den Romeo spielt. Doch durch seine mangelnde Disziplin sabotiert er ständig die Proben. Zu allem Überfluss küsst er "Julia" dann auch noch ein bisschen zu intensiv und bringt damit Dean auf die Palme. Am Abend der Aufführung stellt sich jedoch heraus, dass die ganze Aufregung umsonst war: Tristan wurde der Schule verwiesen, weil er mit ein paar Kumpels versucht hatte, einen Safe zu knacken.
Während einer Schlittenfahrt kommen Rory und Jess ins Gespräch, und Rory gibt ihre anfängliche Reserviertheit ihm gegenüber auf. Dass sie Jess inzwischen offenbar ganz sympathisch findet, bleibt allerdings auch Dean nicht verborgen. Für eine Reisegruppe aus Chicago hat Lorelai in ihrem Hotel ein historisches Festmahl arrangiert. Doch nun stellt sich heraus, dass die Gesellschaft wegen heftiger Schneefälle nicht kommen kann. Da aber schon alles für das "Bracebridge Dinner" vorbereitet ist, laden Lorelai und Sookie all ihre Freunde und auch Lorelais Eltern ein. Endlich verbringen alle zusammen mal wieder einen schönen Abend, doch dann lässt Richard eine Bombe platzen. Er hat gekündigt - und Emily bisher nichts davon gesagt.
Zu ihrem Entsetzen muss Lorelai feststellen, dass ihr Haus von Termiten befallen und schwer beschädigt wurde. Etwa 15.000 Dollar wird die Instandsetzung kosten, und Lorelai hat keine Ahnung, wie sie so viel Geld auftreiben soll. Rorys Vorschlag, Emily und Richard um Hilfe zu bitten, verwirft Lorelai sofort. Als Rory das Problem bei einem Essen mit Emily trotzdem zur Sprache bringt und Emily sofort Hilfe anbietet, lehnt Lorelai vehement ab. Sie befürchtet, das Geld nicht ohne Gegenleistung zu erhalten. In den nächsten Tagen versucht Lorelai alles, um einen Bankkredit zu bekommen, doch ohne Erfolg. Erst durch Emilys Unterstützung kommt sie doch noch zu einem Darlehen. Allerdings kommt es darüber zu einem heftigen Streit…
Emily ist mit den Nerven am Ende: Seit Richard im Ruhestand ist, fühlt sie sich ständig von ihm beobachtet. Lorelai ist wenig begeistert von der Bitte ihrer Mutter, Richard für einen Tag bei sich aufzunehmen, doch sie stimmt zähneknirschend zu. Schon in der ersten Stunden in Stars Hollow bringt Richard seine Tochter auf die Palme: Am Frühstückstisch schreibt er ihr vor, was sie zu essen hat, und im Hotel kritisiert er an ihren Arbeitsstil herum. Auch Rory bekommt Richards Launen zu spüren: Als Dean am Abend mit dem Auto vorbeikommt, das er für Rory gebaut hat, verbietet Richard ihr, das Geschenk anzunehmen. Nachdem Richard alle seine Lieben auf die eine oder andere Weise verletzt hat, platzt Lorelai der Kragen. Sie macht ihrem Vater unmissverständlich klar, was sie von seiner permanenten Einmischung hält. Zu ihrer Überraschung erklärt Richard ihr daraufhin, dass er durchaus wisse, was für eine Last er für seine Familie sei - schließlich habe er das Telefongespräch mitgehört, in dem seine Frau Lorelai anfleht, ihn bei sich aufzunehmen…
In Stars Hollow findet eine ganz besondere Picknickkorb-Versteigerung statt: Der Mann, der den Korb ersteigert, darf mit der Frau, die ihn gepackt hat, picknicken gehen. In Rorys Fall ist leider nicht Dean, sondern Jess der Glückliche. Das bringt Dean so in Rage, dass er Lorelai sein Herz ausschüttet. Das wiederum macht Rory wütend - zumal Lorelai ihr auch noch klar macht, dass sie nichts von Jess hält. Dennoch erlaubt sie ihr, den Ausflug mit Jess zu machen.Lanes Freund Henry hat die Nase voll von der ewigen Heimlichtuerei und will deshalb mit einem anderen Mädchen zum Abschlussball gehen. Lane ist todunglücklich und wirft ihrer Mutter an den Kopf, dass sie durch ihre Strenge alles verdorben hat. Sookie trifft sich unterdessen mit Jackson zum Picknick und erlebt eine faustdicke Überraschung…
Christopher und seine Freundin Sherry kommen zu Besuch nach Stars Hollow. Die beiden sind noch immer sehr verliebt und wohnen mittlerweile zusammen. Sherry ist ganz wild darauf, Rory kennen zu lernen, und gibt Lorelai unmissverständlich zu verstehen, dass sie an ihr keinerlei Interesse hat. Während also Sherry mit Rory ausgeht, nimmt Lorelai ihren Ex-Mann mit zum obligatorischen Freitagabend-Essen bei ihren Eltern. Emily empfängt Christopher mit offenen Armen, verliert aber die Fassung, als sie erfährt, dass es ihm mit seiner neuen Freundin ernst ist. Sie wirft Lorelai vor, nicht genug getan zu haben, um Rory ihren Vater zurückgeben zu können. Das sitzt - zumal Lorelai erkennt, dass sie insgeheim immer gehofft hat, wieder mit Christopher zusammen zu kommen. Als sie Christopher ihre Erkenntnis mitteilt, versteht er sie jedoch völlig falsch…
Luke ist kurz vorm Durchdrehen: Er hält es in seiner winzigen Wohnung mit Jess nicht mehr aus. Nach langer Suche findet sich endlich eine passende Wohnung, doch dann erfährt Luke, dass das Haus Taylor gehört. Wutentbrannt wirft er ihm den Mietvertrag vor die Füße. Dean bemerkt, dass Rory das Armband, das er für sie gemacht hat, nicht mehr trägt. Da erst fällt ihr selbst auf, dass es weg ist. Hektisch durchsucht sie die ganze Stadt - ohne zu ahnen, dass sie es beim Picknick mit Jess verloren hatte und er es an sich genommen hat. Als Jess erfährt, dass Lorelai nach dem Armband sucht, schmuggelt er es heimlich in ihr Zimmer, wo Rory es schließlich auch findet. Doch Lorelai riecht den Schwindel und stellt Jess zur Rede…
Nicht ganz freiwillig begleitet Lorelai ihre Mutter in ein nobles Wellness-Hotel. Wie nicht anders zu erwarten, kommt es schon bald zu ersten Spannungen und man ist froh, bald wieder nach Hause fahren zu können. Als Emily sich beklagt, dass sie zu Lorelai nicht so ein gutes Verhältnis habe wie diese zu ihrer Tochter, hat Lorelai eine Idee: Sie schlägt vor, als Symbol für das gemeinsame Wochenende die Bademäntel aus dem Hotel mitgehen zu lassen. Rory will den Abend alleine verbringen, wird aber von Paris gestört, die sie zwingt, mit ihr zu lernen. Kurz darauf platzt Jess mit einem riesigen Fresspaket herein und lädt sich selbst zum Essen ein. Dann steht plötzlich auch noch Dean vor der Tür und stellt Rory erbost zur Rede. Da kommt ihr Paris zu Hilfe, indem sie behauptet, Jess sei nur wegen ihr gekommen. Doch Deans Misstrauen ist geweckt…
Lukes Onkel Louie ist gestorben, und Luke soll das Begräbnis organisieren. Den Wünschen seines Vaters entsprechend soll Luke seinen Onkel neben ihm in Stars Hollow begraben lassen. Nachdem Luke einiges in Kauf genommen hat, damit alles so läuft wie gewünscht, erfährt er jedoch, dass weder die Verwandten noch Louies Bekannte zur Beerdigung kommen wollen. Offenbar gibt es niemanden, der Louie gemocht hat.Sookie lässt sich von Emily bei den Hochzeitsvorbereitungen helfen und bemerkt in ihrem Feuereifer gar nicht, dass die geplanten Festlichkeiten nicht mehr ihrem und Jackson Geschmack entsprechen. Taylor hat unterdessen Probleme mit einem jungen Mann, der einst Troubadour der Stadt werden wollte, nun aber genau gegenüber von Taylors Laden einen Gemüsestand aufmacht…
Für ein Schulprojekt soll Rory einen Konsumartikel entwickeln und dafür Produktions- und Marketingbedingungen prognostizieren. Sie bittet Lorelai, ihr als Beraterin beizustehen, doch Lorelai fühlt sich überfordert und schlägt Richard für diesen Job vor. Richard, der in letzter Zeit nur noch an seinem Oldtimer herumgeschraubt hat, sagt zu und ist schon bald voll in seinem Element. Dadurch erkennt er, dass er nicht für den Ruhestand geschaffen ist. Er beschließt, sich selbstständig zu machen. Rory ist genervt, weil Dean seit der Sache mit Jess ständig bei ihr anruft. Deshalb macht Lorelai ihm klar, dass er Rory durch seine Verlustängste erst recht von sich wegtreibt. Er befolgt den Rat und ruft nur noch alle zwei Tage an. Doch Rory ist noch immer nicht geneigt, darauf zu reagieren…
Unangenehme Nachrichten für Luke: Der Direktor von Jess’ Schule macht ihm klar, dass Jess das Schuljahr noch einmal wiederholen muss, wenn sich nicht sofort etwas ändert. Obwohl Lorelai dagegen ist, bittet Luke daraufhin Rory, seinem Neffen Nachhilfeunterricht zu geben. Rory willigt ein, doch Jess nervt sie schon bei der ersten Stunde so sehr, dass sie seinem Vorschlag, mit dem Auto zur Eisdiele zu fahren und anschließend zu lernen, dankbar annimmt. Die ganze Sache endet jedoch mit einem Unfall, bei dem Rory sich das Handgelenk verletzt. Lorelai ist außer sich vor Wut und macht, da Jess verschwunden ist, Luke für dieses Missgeschick verantwortlich. Die beiden kriegen sich so in die Haare, dass sie schließlich kein Wort mehr miteinander sprechen. Unterdessen hat auch Christopher von dem Unfall erfahren und sich sofort auf den Weg nach Stars Hollows gemacht. Lorelai merkt jedoch schon bald, dass er nicht nur wegen Rory gekommen ist.
Richard will wieder arbeiten und gründet eine Firma, die Großkunden in Versicherungsfragen berät. Doch seine langjährige Sekretärin sagt im letzten Moment ab, und Lorelai muss für sie einspringen. Sie erledigt alle anfallenden Aufgaben und erweist sich als ideale Sekretärin. Als sie schließlich keine Zeit mehr hat und die Bewerberin Karen einstellen will, ist ihr Vater dementsprechend enttäuscht.Emily organisiert eine Party zur Eröffnung der Firma und sieht dort endlich Rory wieder. So erfährt sie von dem Unfall, an dem ihrer Meinung nach natürlich Lorelai Schuld ist, weil sie Rory nicht von Jesse ferngehalten hat. Daraufhin entbrennt ein Streit zwischen Lorelai und Rory, die nicht mehr wie ein kleines Mädchen behandelt werden möchte. Sie klärt ihre Mutter darüber auf, dass sie an dem Unfall ebenso beteiligt war wie Jess. Genervt von Lorelais Uneinsichtigkeit fährt Rory zurück nach Stars Hollows, wo sie auf Luke trifft. Der hatte sich nach dem Streit mit Lorelai eine kleine Auszeit genommen und stimmt mit Rory völlig darin überein, dass Jess nicht alleine für den Unfall verantwortlich ist.
Die Hochzeit von Sookie steht kurz bevor, und alle erwarten den großen Tag in freudiger Erregung. Nur bei Jackson will sich keine rechte Vorfreude einstellen, denn er soll auf Wunsch seines Vaters im Kilt heiraten. Unterdessen überredet Jess seinen Onkel Luke, ihn wieder bei sich aufzunehmen, und spürt Rory im Hotelgarten auf. Als die beiden sich näher kommen, vergisst Rory ihre Vorsätze für einen Moment, und es kommt zu einem Kuss. Nachdem Christopher angedeutet hat, dass er sich von Sherry trennen will, hat Lorelai auch ihn zu Sookies Hochzeit eingeladen. Am Abend vor der Hochzeit landen Lorelai und Christopher zusammen im Bett und erkennen, dass sie beide noch etwas füreinander empfinden. Glücklich beschließen sie, wieder als Familie zusammen zu leben. Doch ein Anruf von Sherry macht einen dicken Strich durch die Rechnung: Sherry ist schwanger, und Christopher beschließt, dieses Mal für sein Kind da zu sein. Lorelai ist am Boden zerstört.
Zusammen mit Paris nimmt Rory an einem Schülervertreter-Treffen in Washington teil. Während Paris sich sofort einen Verehrer sucht, mit dem sie ihren letzten Abend verbringt, muss Rory die ganze Zeit an Jess denken, bringt es aber nicht fertig, ihm einen Brief zu schreiben. Wieder zu Hause muss sie dann schockiert mit ansehen, wie Jess auf dem Straßenfest ein anderes Mädchen küsst. Zudem wirft Lorelai ihr vor, unfair gegenüber Dean zu sein. Sie macht ihrer Tochter klar, dass sie endlich eine Entscheidung treffen muss. Abends besucht Lorelai ihre Eltern und teilt ihnen mit, dass sich die Sache mit Christopher erledigt hat. Richard versteht, dass Christopher für sein Kind da sein will und schlägt sich auf seine Seite. Darüber kommt es zu einem Streit mit Emily, die zwar hinter Lorelai steht, ihr aber alles andere als Trost spendet. Enttäuscht fährt Lorelai zu Luke und spricht sich mit ihm aus.