Zusammen mit Paris nimmt Rory an einem Schülervertreter-Treffen in Washington teil. Während Paris sich sofort einen Verehrer sucht, mit dem sie ihren letzten Abend verbringt, muss Rory die ganze Zeit an Jess denken, bringt es aber nicht fertig, ihm einen Brief zu schreiben. Wieder zu Hause muss sie dann schockiert mit ansehen, wie Jess auf dem Straßenfest ein anderes Mädchen küsst. Zudem wirft Lorelai ihr vor, unfair gegenüber Dean zu sein. Sie macht ihrer Tochter klar, dass sie endlich eine Entscheidung treffen muss. Abends besucht Lorelai ihre Eltern und teilt ihnen mit, dass sich die Sache mit Christopher erledigt hat. Richard versteht, dass Christopher für sein Kind da sein will und schlägt sich auf seine Seite. Darüber kommt es zu einem Streit mit Emily, die zwar hinter Lorelai steht, ihr aber alles andere als Trost spendet. Enttäuscht fährt Lorelai zu Luke und spricht sich mit ihm aus.
Als Vizepräsidentin der Schülerschaft hat Rory alle Hände voll zu tun. Vor allem aber muss sie dafür sorgen, dass die Schülerschaftspräsidentin Paris in ihrem blinden Machtstreben nicht die Interessen der anderen Schülervertreter vergisst. Francie und ihre Freundinnen setzen Rory bereits gehörig unter Druck, damit sie sich bei Paris für sie einsetzt.Auch in Sachen Gefühle befindet sich Rory auf einer Achterbahnfahrt. Sie hat schwer daran zu knabbern, dass Jess in aller Öffentlichkeit mit seiner Freundin Shane knutscht und sie einfach ignoriert. Als sie ihn deshalb schließlich zur Rede stellt, hält er ihr vor, dass sie sich in den Ferien kein einziges Mal bei ihm gemeldet habe und immer noch mit Dean zusammen sei. Lorelai leidet sehr unter der Trennung von Christopher und reagiert nicht auf seine unablässigen Anrufe. Eines Tages taucht Christopher dann auch noch persönlich auf und macht ihr Vorwürfe, dass sie sich nicht bei ihm meldet. Für Lorelai ist das Maß damit voll. Lautstark macht sie ihm klar, dass die erneute Trennung mehr ist, als sie ertragen kann.
Rory bekommt ihre Bewerbungsunterlagen für Harvard. Doch sie empfindet nicht nur Freude, sondern vor allem auch Angst - hat sie doch gerade erfahren, dass die Strategie, mit der sie die Aufnahmebedingungen zu erfüllen gedenkt, womöglich nicht die Richtige ist. Völlig verunsichert wendet sie sich an ihre Mutter, die sofort Abhilfe schafft: Über Direktor Charleston besorgt sie die Adresse des Harvard-Absolventen Darren Springsteen, der Rory alle Fragen beantworten kann. Um eine Band zu finden, hat Lane eine Anzeige in der Zeitung aufgegeben. Da ihre Mutter aber nichts von ihrem Vorhaben wissen darf, gibt sie kurzerhand die Nummer von Lorelai an. Mit Dave ist schließlich ein Junge am Hörer, den Lane akzeptiert. Die beiden treffen sich und stellen bald fest, dass sie auf einer Wellenlänge sind.
Lorelai wird von Debbie darum gebeten, auf der Stars Hollow High über ihren Beruf zu sprechen, und sagt sofort zu. Der Vortrag scheint trotz ihrer Nervosität gut zu laufen, doch dann löchern sie die Schüler mit Fragen zu ihrer Schwangerschaft als Teenager. Alle Versuche, die Fragen abzuwehren, bleiben ohne Erfolg. Kurz darauf zeigen sich die bigotten Mütter aus Debbies Clique äußerst empört darüber, dass Lorelai es offenbar befürwortet, wenn ein Mädchen schon mit 16 schwanger wird. Lane will sich von ihrem Elternhaus emanzipieren und bringt das auf etwas drastische Weise zum Ausdruck: Sie färbt sich die Haare lila. Währenddessen erzählt sie Rory ganz entspannt, dass sie in ihren Bandkollegen Dave verliebt ist. Als dann aber ihre Mutter nach Hause kommt, wird Lane panisch und färbt sich die Haare wieder um. Unterdessen erklärt Jess in einem Streit mit Luke, dass ihm nichts an Shane liege. Sie sei nur ein trauriger Ersatz für die, die er eigentlich liebe: Rory.
Auf einer von ihrer Mutter Emily organisierten Auktion trifft Lorelai einen Mann namens Peyton, der ihr äußerst gut gefällt. Um an ihn heranzukommen, muss sie jedoch Emily einweihen, die natürlich hocherfreut seine Telefonnummer besorgt. Kurze Zeit später haben Lorelai und Peyton ihr erstes Date, doch der Abend wird ein Reinfall auf der ganzen Linie. Lorelai ist das vollkommen egal, doch Emily hat damit ein echtes Problem: Sie ist mit Peytons Mutter befreundet und hat Angst um ihre Stellung in diversen Vereinen, falls man Lorelai die Schuld an dem verpatzten Date geben sollte…
Weil Rory von Sherry zu einer Baby-Party eingeladen wurde, fährt Lorelai sie nach Boston. Dort angekommen, überredet Sherry sie, ebenfalls zu bleiben. Lorelai stimmt zu, doch die Party ist für sie ein Albtraum: Zuerst muss sie die albernen Partyspielchen ertragen, die Sherrys Freundinnen vorbereitet haben, und dann erzählt Sherry ihr auch noch, wie verändert Christopher von Sookies Hochzeit nach Hause kam und wie sehr er sich auf das Baby freut. Lorelai platzt der Kragen. Jess hat sich einen gebrauchten Wagen gekauft, und Luke macht sich Sorgen darüber, woher der Junge das Geld dafür hat. Während Jess ihm versichert, dass er das Geld selbst verdient hat, kommen Lorelai und Rory aus Boston nach Hause. Mit dabei haben sie eine ganze Ladung gefüllter Eier, die Sherry ihnen aufgedrängt hat und für die sie nun doch noch einen Verwendungszweck finden: Aus Wut auf Sherry und Christopher, Jess und seine neue Freundin Shane zielen sie genau auf Jess’ geliebtes Auto.
Lorelai ist schon ganz aufgeregt: Der diesjährige Tanzmarathon steht vor der Tür, und sie will unbedingt gewinnen. Viermal schon hat ihr ein Nachbar den Pokal vor der Nase weggeschnappt, doch dieses Mal soll ihm das nicht gelingen, das hat sich Lorelai fest vorgenommen. Zu dumm, dass ihr Tanzpartner ausgerechnet jetzt in eine Ehekrise gerät und den Tanzmarathon absagen muss. Lorelai überredet Rory, für ihn einzuspringen - und ist nun ganz sicher, dass sie den Wettbewerb gewinnen wird. Sie ahnt jedoch nicht, dass Rory nach dem ganzen Hin und Her mit Dean und Jess ein äußerst wackeliger Tanzpartner ist: In der sechsten Runde macht Dean öffentlich Schluss, und Rory verlässt die Tanzfläche. Damit ist der Tanzmarathon auch für die fassungslose Lorelai gelaufen. Auch Sookie und Jackson nehmen an dem Tanzmarathon teil. Doch auch sie scheiden schon früh aus, weil sie ihre Babyfrage etwas zu laut diskutiert haben. Unterdessen bringt Lorelai ihre Schuhe zur Reparatur und kommt Luke dabei ein gutes Stück näher…
Richard lädt Lorelai und Rory ein, mit ihm und Emily nach Yale zu fahren, um dort die Universität zu besichtigen. Keiner weiß, dass Richard sogar einen Vorstellungstermin für Rory organisiert hat, und als er endlich damit herausrückt, fühlt sich Lorelai wieder einmal vor den Kopf gestoßen. Rory nimmt den Termin in Yale zwar wahr, wirft ihrem Großvater anschließend aber vor, sie überrumpelt zu haben. Nachdem sich auch Lorelai und Richard wieder in die Haare bekommen haben, lassen die beiden Frauen Richard und Emily einfach stehen und fahren mit dem Taxi nach Hause. Auch in Rorys Liebesleben geht es turbulent zu: Sie und Jess kommen sich immer näher, doch so ganz wohl ist Rory bei der Sache nicht. Sie beschließt, sich zuerst mit Dean auszusprechen, bevor sie eine neue Beziehung anfängt…
Rory und Lorelai haben mehrere Einladungen zu Thanksgiving. Wie jedes Jahr wollen sie zuerst zu den Kims, danach zu Sookie und zu guter Letzt zu Luke. Doch dann taucht Emily auf und besteht darauf, dass die beiden auch bei ihr und Richard vorbeikommen. Rory und Lorelai bleibt nichts anderes übrig, als an Thanksgiving vier Einladungen zu bewältigen. Nach kurzen Besuchen bei den Kims, bei Sookie und Jackson und bei Luke machen sich Lorelai und Rory auf den Weg nach Hartford. Dort erfährt Lorelai, dass Rory sich in Yale beworben hat, und glaubt nun, Richard und Emily hätten Rory manipuliert. Erbost nimmt sie ihre Tochter an die Hand und verlässt die Party.
Anlässlich Richards Geburtstags hat Emily ein Abendessen für die ganze Familie organisiert. Das gemütliche Beisammensein wird jedoch durch einen überraschenden Besuch von Richards kratzbürstiger Mutter Trix gestört, die ihren entsetzten Verwandten eine unangenehme Nachricht unterbreitet: Die starrsinnige alte Dame hat vor, nach Hartford zu ziehen. Rory versucht ihren Freund Jess zu überreden, sie auf das Winterfest der Highschool zu begleiten, doch er lehnt strikt ab. Erst als Rory sich wieder mit Dean versöhnt, ändert er seine Meinung plötzlich. Er unterstellt Dean, sich wieder an Rory heranmachen zu wollen, und beschließt, seine Freundin doch zu der Feier zu begleiten. Unterdessen treibt Francie in der Schule ein übles Spiel mit Paris. So sehr Paris ihr manchmal auf die Nerven geht - diese Ungerechtigkeit kann Rory nicht mit ansehen…
Nachdem Emily von einem früheren Hausmädchen verklagt worden ist, drängt sie Lorelai, in einer eidesstattlichen Erklärung zu versichern, sie würde ihr Personal fair behandeln. Widerwillig sagt Lorelai zu, doch ihre Erklärung fällt nicht so positiv aus, wie Emily sich das vorgestellt hatte. Nun herrscht zwischen Mutter und Tochter mal wieder dicke Luft. Paris ist wütend auf Rory, weil sie glaubt, diese habe sie hintergangen. Beide Mädchen sind jedoch der hinterhältigen Francie auf den Leim gegangen, die fleißig Intrigen spinnt und einen Keil zwischen Rory und Paris zu treiben versucht. Unterdessen besuchen Lorelai und Sookie ein Seminar zum Thema Hotelmanagement und treffen dort auf Sookies alten Freund Joe, der mit seinem Kumpel Alex ebenfalls an einem Seminar teilnimmt. Joe ist gleich wieder Feuer und Flamme für Sookie, kassiert aber schon bald einen Korb. Alex hat mehr Glück: Er bittet Lorelai um ein Date - und sie sagt zu…
Lorelais neuer Verehrer Alex lädt sie zu einer Verkostung von Kaffeesorten ein. Dabei kommen sich die beiden schnell näher, und Alex schlägt vor, zusammen angeln zu gehen. Obwohl Lorelai alles andere als eine Naturfreundin ist, sagt sie spontan zu. Doch nun braucht sie die Hilfe von Luke, der ihr ein paar Grundbegriffe in Sachen angeln beibringen soll. Lane versucht unterdessen alles, um ihre Mutter dazu zu bringen, sie am Abschlussball ihrer Schule teilnehmen zu lassen. Und natürlich möchte Lane mit Dave hingehen, was kein Problem für Mrs. Kim sein sollte, engagiert sie ihn mittlerweile doch bei allen Festen im Hause Kim als Gitarristen. Auch bei der Hochzeit von Lanes Cousin James mit einer zu diesem Zweck eigens eingeflogenen Koreanerin ist Dave anwesend. Doch Mrs. Kim ist der Überzeugung, dass Lane nicht mit Dave auf den Ball gehen sollte, weil er kein Koreaner ist. Sie stellt ihrer Tochter einen Jungen vor, der ihrer Meinung nach eine viel bessere Begleitung für Lane wäre. Doch Young Chui ist Lane alles andere als sympathisch…
Luke ist bei Nicole ein gutes Stück vorangekommen: Er hat sie um ein Date gebeten - und sie hat ja gesagt! Aufgeregt macht sich Luke auf den Weg zum Treffpunkt und verbringt einen sehr netten Abend mit der attraktiven Frau. Ob mehr daraus wird? Unterdessen bekommt Rory eine Einladung von Sherry. Sie soll sich im Krankenhaus mit Sherrys Freundinnen treffen und anschließend mit ihnen essen gehen, um die Geburt des Babys zu feiern. Zu dumm, dass das Baby sich nicht an den Zeitplan seiner Mutter hält: Es wird eine Woche zu früh das Licht der Welt erblicken. Und nun, da Sherrys Freundinnen alle arbeiten müssen und Christopher auf Reisen ist, muss Rory im Krankenhaus allein die Stellung halten. Doch bei dem Gedanken, die hysterische Sherry in den Kreißsaal begleiten zu müssen, wird ihr ganz anders. Kurz bevor es losgeht, trifft glücklicherweise Lorelai im Krankenhaus ein, und auch Christopher ist im richtigen Moment zur Stelle. Während er Lorelai stolz das Baby präsentiert, wird sie immer nachdenklicher. Sie erinnern diese Szenen an damals, als sie ohne Christophers Unterstützung und ganz alleine ins Krankenhaus fuhr, um Rory auf die Welt zu bringen.
Emily will unbedingt Jess kennen lernen und besteht darauf, dass er zum nächsten Abendessen der Gilmore-Familie mitkommt. Jess ist zwar nicht gerade begeistert, verspricht aber, da zu sein. Doch er kommt viel zu spät und mit einem Veilchen zu Emily. Rory glaubt, Jess habe sich mit Dean geprügelt und bricht einen Streit vom Zaun, woraufhin Jess wutentbrannt das Haus verlässt. In den nächsten Tagen reagiert Jess auf keinen von Rorys Anrufen. Erst nachdem Luke ihm klar macht, dass sein Verhalten vollkommen kindisch ist, lenkt er ein. Er entschuldigt sich bei Rory und erzählt, dass er sich das blaue Auge beim Football zugezogen habe. Luke erklärt er jedoch, das Veilchen habe er bei einem Kampf mit einem wütenden Schwan abgekriegt. Offenbar ist ihm der wahre Grund für seine Verletzung so peinlich, dass er sich lieber die abenteuerlichsten Geschichten ausdenkt.
Die Eishockeymannschaft von Stars Hollow hat es nach 40 Jahren endlich wieder ins Halbfinale geschafft. Die ganze Stadt ist im Eishockeyfieber, und Taylor hat sogar Verwandte aus allen Teilen des Landes nach Stars Hollow eingeladen, damit er zusammen mit ihnen die Mannschaft anfeuern kann. Dass er sie ausgerechnet in ihrem Hotel einquartiert, macht Lorelai jedoch schwer zu schaffen. Rory ist frustriert, weil sie immer wieder auf Jess’ Anrufe warten muss und keine ordentliche Verabredung zustande kommt. Lorelai drängt sie dazu, sich das Verhalten ihres Freundes nicht länger gefallen zu lassen und endlich etwas zu unternehmen. Daraufhin trifft Rory eine Entscheidung, die sie kurze Zeit später schon wieder bereut. Lane langweilt sich einmal mehr bei einem Date, das ihre Mutter für sie arrangiert hat. Dave ist aber dennoch rasend vor Eifersucht. Unterdessen wird Emily schon wieder von ihrer Schwiegermutter Trix heimgesucht und beinahe in den Wahnsinn getrieben. Als sie Trix jedoch beim Knutschen in ihrem Wohnzimmer erwischt, glaubt sie, die alte Dame endlich in der Hand zu haben…
Zur 200-Jahr-Feier von Chilton sollen Paris und Rory gemeinsam die Festrede halten. Paris schlägt vor, die ganze Sache am Telefon vorzubereiten, da sie sich noch immer von Rory hintergangen fühlt. Doch plötzlich steht sie vor Rorys Tür und berichtet ihr, dass sie mit ihrem Freund Jamie geschlafen habe. Nun will sie von Rory wissen, ob das richtig war, doch Rory ist auf diesem Gebiet selbst noch zu unerfahren, um Paris einen Rat zu geben. Lorelai, die das Gespräch "zufällig" mitbekommt, fällt ein Stein vom Herzen: Ihre Tochter ist noch Jungfrau! Am Tag der großen Feier erscheint Paris erst auf den letzten Drücker. Sie sieht schlampig aus und sagt kein Wort. Auf dem Podium platzt jedoch schließlich alles aus ihr heraus: Das Auswahlkomitee von Harvard hat ihre Bewerbung abgelehnt und damit ihren größten Traum zerstört. Paris empfindet diese Ablehnung als Strafe dafür, dass sie mit Jamie geschlafen hat - und teilt das dem Publikum auch mit. Lorelai trifft unterdessen auf Max, der sie noch immer liebt. Das offenbart er ihr mit einem leidenschaftlichen Kuss, der Lorelai völlig verwirrt zurücklässt. Als Lorelai und Rory am Abend nach Hause kommen, finden sie im Briefkasten mehrere große Umschläge. Überglücklich stellt Rory fest, dass sie von allen Universitäten Zusagen bekommen hat.
Die Poe-Gesellschaft hat sich in Stars Hollow angemeldet, um einen Edgar Allen Poe-Abend zu veranstalten. Lorelai ist zufrieden, hat aber alle Hände voll zu tun, da das Hotel bis auf das letzte Bett ausgebucht ist. In der Nacht bricht jedoch ein Feuer aus, und die Gäste müssen evakuiert werden. Da alle anderen Hotels ausgebucht sind, ergreift Lorelai eine außergewöhnliche Maßnahme: Sie quartiert die Gäste bei sich und den anderen Bewohnern der Stadt ein. Am nächsten Tag ist das Feuer gelöscht. Als Lorelai das verkohlte Innere sieht, ist sie den Tränen nahe. Ihr wird klar, dass man grundlegend renovieren muss, bevor man dort wieder Gäste bewirten kann. Rory muss unterdessen auswählen, auf welche Uni sie gehen will. Hat sie zuvor noch von Harvard geträumt, gibt sie nach Auswertung aller Kriterien Yale den Vorzug. Wie wird sich Rory entscheiden?
Luke hat herausgefunden, dass Jess Extra-Schichten im Supermarkt einlegt, statt zur Schule zu gehen. Als er ihn daraufhin zur Rede stellt, gibt Jess sich gewohnt stur und uneinsichtig. Deshalb entschließt sich Luke zu einer ungewöhnlichen Maßnahme: Er versteckt Jess’ Auto, so dass dieser nicht mehr zum einige Kilometer entfernten Supermarkt fahren kann. So bleibt Jess nicht anderes übrig, als die Schule zu besuchen - und zwar zu Fuß. Zu Lorelais bevorstehendem Geburtstag organisiert Rory eine Party, auf der es die größte Pizza der Welt geben soll. Während sie vollauf damit beschäftigt ist, alle Schwierigkeiten aus dem Weg zu räumen, übergibt Richard seiner Tochter einen Scheck über 75.000 Dollar, dem Gewinn aus einer Investition, die er kurz nach ihrer Geburt getätigt hatte. Am Abend von Lorelais Geburtstagsessen bei Emily und Richard gibt Lorelai ihrer Mutter einen Scheck, mit dem sie ihre Schulden für Rorys Schulgeld begleichen will. Emily reagiert erbost und unterstellt Lorelai böse Absichten: Sie würde ihre Schulden nur zurückzahlen, damit sie nicht mehr zum wöchentlichen Abendessen erscheinen müsse. Als Emily dann auch noch erfährt, woher Lorelai plötzlich soviel Geld hat, brennen ihr endgültig die Sicherungen durch. Rasend vor Wut stürmt sie aus dem Zimmer und lässt ihre Familie ratlos am Festtags-Tisch zurück.
Lorelai muss an den Vorbereitungen für Rorys Abschlussfeier teilnehmen und trifft dabei auf ihren alten Verehrer Max, der höflich-distanziert mit ihr umgeht. Als er beim nächsten Treffen nicht erscheint, sucht Lorelai ihn in seinem Büro auf und stellt ihn zur Rede. Daraufhin gibt Max zu, noch immer nicht über die Trennung hinweg zu sein. Er schlägt deshalb vor, sich möglichst aus dem Weg zu gehen. Lanes Band hat endlich einen Gig: Sie und ihre Mitstreiter sollen auf der Party ihres Schulfreundes Kyle spielen. Obwohl die Band dort mehr als gut ankommt, ist Dave genervt: Ständig schleicht Young Chui um Lane herum. Der Koreaner, mit dem Mrs. Kim ihre Tochter verkuppeln will, ist bis über beide Ohren in Lane verliebt. In ihrer Verzweiflung trinkt Lane einen über den Durst und ruft dann ihre Mutter an, um ihr mitzuteilen, was sie für Dave empfindet. Jess benimmt sich unterdessen komisch und wird immer verschlossener, je mehr Rory nachfragt. Er hat vor kurzem erfahren, dass er von der Schule fliegt, ist aber zu feige, es ihr zu sagen. Auf Kyles Party versucht er, mit Rory zu schlafen, doch Rory wehrt ihn ab und verlässt verletzt das Zimmer. Als Dean sie so verstört sieht und herausfindet, dass Jess der Grund dafür ist, platzt ihm der Kragen: Ohne nachzudenken stürzt er sich auf seinen Rivalen. Kyles Party ist damit natürlich gelaufen…
Jimmy, der leibliche Vater von Jess, taucht eines Tages aus heiterem Himmel in Stars Hollow auf, um nach seinem Sohn zu sehen. Luke ist jedoch dagegen, dass er Jess besucht. Er hat Angst, dass Jimmy noch mehr Unruhe in Jess’ Leben bringt. Deshalb verschweigt er seinem Pflegesohn Jimmys Besuch. Die Besitzerin des Dragonfly Inn ist gestorben. Nun hoffen Lorelai und Sookie, dass sie sich ihren alten Traum doch noch erfüllen können: Das verfallene Hotel zu kaufen, zu renovieren und neu zu eröffnen. Um die Gelegenheit ja nicht zu verpassen, beginnen sie schon während der Beerdigung mit dem Erbschaftsanwalt zu verhandeln. Rory hat unterdessen schlimmen Liebeskummer: Sie weiß nicht, wie sie nach der Schlägerei auf der Party mit Jess umgehen soll. Zudem wird immer deutlicher, dass sie mit seiner Art einfach nicht klar kommt. Unglücklich zieht sie sich in sich selbst zurück.
Rory hat alle Hände voll damit zu tun, sich auf ihre Abschlussprüfungen vorzubereiten. Um sie nicht zusätzlich zu belasten, hält Lorelai es für das Beste, ihr zu verschweigen, dass Jess spurlos verschwunden ist. Luke ahnt, dass Jess seinem Vater hinterhergefahren ist, behält das aber lieber für sich. Unterdessen ist Jess in Venice Beach angekommen und begibt sich zum Haus seines Vaters, der überrascht über diesen Besuch ist und eigentlich keine Verantwortung für seinen Sohn übernehmen will. Als Jess ihn bittet, eine Weile bei ihm bleiben zu dürfen, sagt Jimmy deshalb nur widerwillig zu. Er glaubt, Jess würde die Welt offen stehen, doch ohne Schulabschluss sieht Jess’ Zukunft nicht gerade rosig aus. Das Verhältnis zwischen Lorelai und Emily ist nach wie vor frostig. Als Emily sich einen peinlichen Ausrutscher leistet, nur um Lorelai loszuwerden, ist das selbst Rory zu viel. Sie macht ihrer Großmutter schwere Vorwürfe. Lorelai ist trotzdem am Boden zerstört. Ihr einziger Lichtblick zurzeit ist Rory, die die Schule vermutlich als Beste ihres Jahrgangs abschließen wird…
Nachdem das Independent Inn endgültig geschlossen wurde, stehen Lorelai und Sookie ohne Job da. Lorelai frustriert Sookie zusätzlich, indem sie ihr mitteilt, sie müsse sich aus dem Hotel-Projekt zurückziehen, da sie das Geld, das eigentlich für den Kauf des Dragonfly Inn bestimmt war, für Rorys Studium verwenden will. Als Rory mitbekommt, dass Lorelai ihren großen Traum für ihr Studium aufgeben will, ist sie geschockt. Sie besucht ihre Großeltern und bittet um ein Darlehen, das ihr natürlich sofort gewährt wird. Lorelai ist davon allerdings gar nicht begeistert, heißt das doch, dass sie sich immer wieder Emilys Vorhaltungen anhören muss. Dennoch ist sie froh darüber, das Hotel doch noch kaufen zu können. Während Rory und Lorelai nach Rorys Abschlussfeier Urlaub in Europa machen wollen, plant Luke, eine Kreuzfahrt mit Nicole. Lorelai ist sicher, dass er ihr auf hoher See einen Heiratsantrag machen wird, doch Luke weist solche Pläne vehement von sich. In der darauf folgenden Nacht hat er einen verwirrenden Traum: Lorelai bittet ihn, Nicole nicht zu heiraten. Rory erhält unterdessen ständig Anrufe, ohne dass sich jemand meldet. Sie vermutet ganz richtig, dass es sich um Jess handelt und sagt ihm, dass sie ihre Beziehung als beendet betrachte, weil Jess ihr nicht genug vertraut habe. Doch Jess reagiert auch darauf nicht…