Elijah, Hannahs College-Freund, ist bei ihr eingezogen. Die beiden veranstalten gemeinsam eine kleine Party, zu der sie ihre engsten Freunde einladen. Der Abend verläuft jedoch anders als geplant. Indes kämpft Adam mit den Folgen seines Autounfalls, er ist vorerst ans Bett gefesselt und auf die Hilfe anderer angewiesen. Marnie muss einen herben Rückschlag in ihrer beruflichen Karriere verarbeiten.
Elijah will seinen Seitensprung vor George und Hannah gemein halten. Indes findet Marnie, entmutigt von einem erfolglosen Vorstellungsgespräch in einer Kunstgalerie, einen Job als Hostess in einem Club. Adam versucht, Hannah mit allen Mitteln zurückzugewinnen, deshalb taucht er unangekündigt bei ihr auf. Hannah fühlt sich jedoch überrumpelt und ruft die Polizei, die ihn kurzerhand festnimmt.
Hannah bekommt den Auftrag, einen Artikel über ihr aufregendes Leben zu schreiben. Sie ist hochmotiviert und beschließt, zusammen mit Elijah, Koks auszuprobieren und darüber zu schreiben. Sie bringt ihren Nachbarn, den Exjunkie Laird dazu, ihr den Stoff zu besorgen. Währenddessen trifft Marnie im Club zufällig wieder auf den Künstler Jonathan Booth, der sie mit nach Hause nimmt.
Hannah lädt ihre Freunde zum Essen ein. Audrey, Charlies neue Freundin, stichelt Marnie so lange an, dass diese entnervt flüchtet. Shoshanna und Ray führen ein ernstes Gespräch über den Stand ihrer Beziehung. Währenddessen lernt Jessa die Eltern ihres Mannes kennen. Wie erwartet, verläuft der Abend nicht nach Plan. Dies führt zu einem großen Streit zwischen Jessa und Thomas-John.
Im Café „Grumpy’s“ taucht ein Mann namens Joshua auf, der sich bei Ray darüber beschwert, dass jemand Müll aus dem Café in seinen Tonnen entsorgt. Ray fühlt sich ungerecht behandelt und reagiert abweisend. Hannah beobachtet die Auseinandersetzung zwischen den beiden und bekommt ein schlechtes Gewissen. Sie folgt Joshua und gesteht ihm, dass sie den Abfall in seine Tonnen geschmuggelt hat.
Ray will ein Buch bei Adam abholen, das er einmal Hannah ausgeliehen hatte. Adam hat ein schlechtes Gewissen, weil er einen Hund gestohlen hat. Er überredet Ray, gemeinsam nach Staten Island zu fahren und das Tier zu seinem Besitzer zurückzubringen. Währenddessen veranstaltet Booth eine Party für einen befreundeten Künstler. Er bittet Marnie, ihn als Gastgeberin zu unterstützen.
Jessa besucht zusammen mit Hannah ihren Dad Salvatore, der mit seiner neuen Freundin Petula auf dem Land wohnt. Salvatore hat sich offensichtlich nie besonders um Jessa gekümmert und ist nicht sehr zuverlässig. Bei einem gemeinsamen Ausflug von Hannah und Jessa mit Frank, dem Sohn Petulas und dessen Freund Tyler, kommt es zum sehr hurtigen Sex zwischen Hannah und Frank.
Die Deadline für die Buchabgabe rückt näher. Hannah fühlt sich unter Druck gesetzt und fällt zurück in alte Verhaltensmuster aus ihrer Collegezeit. Ihre Eltern bemerken das Problem und gehen mit ihr zum Arzt. Indes besucht Adam ein treffen der Anonymen Alkoholiker. Dort trifft er auf Cloris, die ihn mit ihrer Tochter verkuppeln möchte, und Marnie reagiert neidisch auf Charlies beruflichen Erfolg.
Hannah's deadline worries and pressure from her publisher weigh heavily on her mind; Adam and his new girlfriend have a misunderstanding; Shoshanna avoids Ray at Charlie's work party; Marnie makes a move toward her future.
Hannah leidet an ihrer Trommelfellverletzung und an ihrer Zwangsneurose, worunter wiederum die Arbeit an ihrem Buch leidet, was David nicht erfreut weshalb er ihr mit einer Klage droht. Marnie und Charlie gestehen sich endgültig ihre Liebe und letztendlich finden auch Hannah und Aadam wieder zusammen. Nur Shoshanna und Ray haben ein offensichtliches Problem.