Hannah schwimmt auf einer Welle des Erfolgs und erhält den Auftrag, einen Artikel über ein Surfcamp in den Hamptons zu schreiben. Obwohl ihr der Gedanke erst nicht zusagt, zerstreuen sich ihre Zweifel, als sie ihren netten Surflehrer Paul näher kennenlernt. Marnie versucht, alte Muster zu durchbrechen und erklärt Ray, dass er mehr Zeit bei sich verbringen muss. Doch dort sind Adam und Jessa. (Text: TNT Comedy)
Hannah stimmt schließlich zu, Marnie und Desi auf einen Wochenendausflug nach Poughkeepsie zu begleiten, damit Ray beruhigt ist. Marnie hofft, dass sie so ein altes Kapitel aus ihrem Leben endlich abschließen kann. Shoshanna bittet indes Elijah um Hilfe. Er soll sie zu einem Netzwerktreffen junger Geschäftsfrauen begleiten. Als dort überraschend Jenna auftaucht, verliert Shoshanna die Nerven. (Text: TNT Comedy)
Hannah besucht den preisgekrönten Schriftsteller Chuck Palmer. Der hat sie zu sich in sein Appartment eingeladen, nachdem sie einen Artikel über ihn geschrieben hat, in dem sie behauptet, dass er Collegestudentinnen zum Sex gezwungen haben soll. Palmer bestreitet dies und legt Hannah seine Sicht der Dinge dar. In dem Gespräch kommen sich die beiden schließlich näher. (Text: TNT Comedy)
Hannah interviews influential writer Ode Montgomery, who offers eye-opening advice on being a woman and a writer. When Adam storms off the set of his latest acting job, Jessa suggests they embark on a creative endeavor of their own. Ray considers the course of his life after a regular at the coffee shop dies suddenly. Marnie is confronted with her narcissism.
Adam and Jessa begin shooting scenes for their film, but she questions his creative direction. In town to visit Hannah, her mother, Loreen, has a hard time accepting the next phase of her life. Marnie does a less-than-stellar job of being there for a grieving Ray.
Marnie tries to convince a resistant Desi to follow through with their planned gig at her mom’s birthday party in New Jersey. After rebuffing Adam’s request to watch his film, Hannah gets advice on an important decision from her dad and his new partner, Keith. Elijah’s thespian talents are rekindled when he helps a coworker run lines for an audition.
Elijah prepares for an open-call audition for a new Broadway musical, but is thrown off his game by an unexpected visitor. In need of cash, Marnie tries to pawn a family heirloom and gets a wakeup call from an unlikely source. Hannah reconnects with Paul-Louis.
Adam comes to Hannah with surprising news. Jessa spends a day off on her own. Shoshanna slogs through helping Ray with his oral-history project, until a fortuitous run-in with Abigail, her old boss, infuses the venture with new energy.
After an important meeting, Hannah reaches out to friends for advice, but has trouble reaching Marnie.
Hannah embarks on a new chapter.