Eine anonyme Bloggerin - das Gossip Girl - verbreitet mit Ironie und Zynismus die neuesten Gerüchte rund um das Leben der Teenager an einer New Yorker Eliteschule. Die letzte Meldung des Gossip Girls berichtet von der Rückkehr des ehemaligen 'It-Girls' Serena Van der Woodsen nach New York. Sie hatte ihren Freunden vor einigen Monaten unerwartet den Rücken zugekehrt, um auf ein Internat zu gehen. Serena wird jedoch nicht nur mit offenen Armen empfangen.
Blair lässt ihre ehemals beste Freundin Serena eiskalt abblitzen. Sie eröffnet ihr, dass sie darüber Bescheid weiß, dass zwischen ihrem Freund Nate und Serena mehr als nur gute Freundschaft herrschte. Als Serena zu einem Benefiz-Brunch geladen wird, bittet sie Dan, sie zu begleiten. Dan ist ein Spross der Mittelschicht, und von Gossip Girl war zu erfahren, dass er schon früher heimlich in Serena verliebt war. Indes nimmt Blair nicht gänzlich uneigennützig Dans Schwester Jenny in ihren elitären Kreis auf.
Die wichtigsten Vertreter der Elite-Universitäten des ganzen Landes werden zu einer Party erwartet. Obwohl Dan die besseren Chancen auf einen angesagten Job bei der Veranstaltung hat, bekommt Nate die Zusage. Dan hadert mit seinem Schicksal, nicht auch zur High Society zu gehören. Indes nimmt der Zickenkrieg zwischen Blair und Serena immer bizarrere Ausmaße an und gipfelt in einer gemeinen Intrige von Blair. Von Schuldgefühlen geplagt sucht sie das Gespräch mit ihrer Freundin ...
Blair kann ihr Glück kaum fassen, als ihre Mutter beschließt, sie zum neuen Model ihrer aktuellen Kollektion zu machen. Die Freude währt nicht lange, da Blair sich erneut in Serenas Schatten wiederfindet. Blairs Mutter hat sich dazu entschieden, nicht ihre Tochter, sondern Serena als neues Gesicht der Werbekampagne einzusetzen.
Dan und Serena haben ihr erstes offizielles Date miteinander. Dan versucht, Serena mit einem aufwendigen Abend in einem noblen Restaurant zu beeindrucken. Es entgeht ihm dabei, dass Serena wenig Wert auf all diesen Luxus legt. Jenny erlebt indes zum ersten Mal eine von Blairs berüchtigten Übernachtungspartys und findet sich bald in einem gefährlichen Spiel von 'Wahrheit oder Pflicht' wieder.
Blairs Maskenball steht an. Kurz davor findet sich Dan plötzlich zwischen zwei Frauen wieder, als seine Ex-Freundin Vanessa nach New York zurückkehrt und neues Interesse an ihm zeigt. Auf dem Ball will Blair Nates Aufmerksamkeit erregen, der aber von seinen Gefühlen für Serena in Beschlag genommen wird. Indes besucht Lily gemeinsam mit Rufus eine Party bei Eleanor Waldorf. Bald muss Rufus erkennen, dass Lily ihn nur mitgenommen hat, um Bart eifersüchtig zu machen.
Dan und Serena kommen einander endlich näher, während Blair am Boden zerstört ist, als sie erfährt, dass Nate Jenny - in der Annahme es sei Serena- beim Maskenball geküsst hat. Nate hat indes andere Probleme, da er herausfindet, dass sein Vater Drogen nimmt. Chuck widmet sich einer neuen Geschäftsidee. Er möchte einen Burlesque-Club eröffnen, muss aber davor seinen Vater von einer Investition überzeugen.
Blair ist sehr traurig, da sie und Nate ihre Beziehung beendet haben. Sie schafft es dennoch, für ihren 17. Geburtstag ein fröhliches Gesicht aufzusetzen und versucht, ihre wahren Gefühle vor ihren Freunden zu verbergen. Als Nate sich überraschend bei ihr meldet, keimt in Blair erneut ein Fünkchen Hoffnung auf.
Familie van der Woodsen wird unerwartet von Blair Waldorf vom Thanksgiving-Essen ausgeladen. Als Dan dies erfährt, lädt stattdessen er Serena und ihre Familie ein. Bald erfahren Jenny, Dan, Serena und Eric von einem Geheimnis, das ihre beiden Familien teilen. Indes hat Blair damit zu kämpfen, dass ihr geliebter Vater nun doch nicht zur gemeinsamen Feier erscheinen wird, und auch Nates Thanksgiving verläuft äußerst angespannt.
Serena hatte eigentlich nicht vor, den anstehenden Debütantinnenball zu besuchen. Als ihre Großmutter CeCe ihr mitteilt, sehr krank zu sein und dass ihr sehnlichster Wunsch sei, Serena als Debütantin zu erleben, beschließt Serena, doch an dem gesellschaftlichen Ereignis teilzunehmen. Blair lässt sich von Nate dazu überreden, gemeinsam den Ball zu besuchen, stellt aber klar, dass nur Freundschaft zwischen ihnen besteht. Nate vermutet, dass Blair einen anderen hat.
Blair freut sich dieses Jahr besonders auf Weihnachten, da ihr Vater Harold seinen Besuch angekündigt hat. Aber er kommt nicht alleine, sondern in Begleitung seines Lebenspartners Roman. Als Blair von Chuck erfährt, dass er mit Nate in Mexiko ist, macht sie sich Sorgen, dass das Geheimnis um ihre gemeinsame Nacht mit Chuck vor Nate nicht mehr sicher ist. Serena und Dan setzen indes ein Limit fest, wie viel ihre Weihnachtsgeschenke füreinander kosten dürfen.
Während einer illegalen Poolparty in der Schule kommt beinahe ein Junge zu Tode. Die Schulleitung verweist daraufhin Nate der Schule, der, im Glauben Blair zu schützen, die Schuld für den Vorfall auf sich nimmt. Lily entscheidet sich schweren Herzens für Bart, um ihrer Tochter einen Gefallen zu tun.
Gossip Girl gibt die neuesten Gerüchte bekannt: Serena wurde beim Kauf eines Schwangerschaftstests gesehen. Serena stellt bald klar, nicht schwanger zu sein. Sie hatte den Test für Blair erstanden, die fürchtet, ihre Affäre mit Chuck wäre nicht ohne Folgen geblieben.
Jenny will Blair in der Clique den Rang ablaufen. Serena steht auf Blairs Seite und überredet ihre Freundin trotz dieser unangenehmen Situation wieder die Schule zu besuchen. Serena erhält außerdem irritierende Pakete von einem anonymen Sender. Da ihre Mutter sich nun entschieden hat, Chucks Vater zu heiraten, glaubt Serena in ihrem zukünftigen Stiefbruder den Absender erkannt zu haben.
Alle bereiten sich fieberhaft auf die SATs - wichtige Tests zum Allgemeinwissen - vor. Da das Abschneiden die Zukunftschancen der jungen Studierenden wesentlich beeinflusst, plant Blair eine Intrige gegen die hochintelligente Nelly Yuki, die ihr einen Platz an einer Elite-Uni streitig machen könnte. Serenas Welt verwandelt sich in reines Chaos, als ihre ehemalige Freundin Georgina Sparks zurückkehrt, und Nate kommt der letzten Person, von der er dies erwartet hätte, näher: Vanessa.
Georgina droht Serena damit, ein dunkles Geheimnis aus Serenas Vergangenheit ans Tageslicht zu bringen. Blairs und Jennys Machtkampf setzt sich unerbittlich fort. Mit Hilfe von Gossip Girl verbreiten die beiden skandalöse Gerüchte übereinander. Indes vereinbaren Jenny und Asher einen Deal zu gegenseitigem Nutzen.
Serena vertraut sich Blair an. Sie gesteht ihrer Freundin den wahren Grund ihres Verschwindens, an dem Georgina nicht ganz unbeteiligt ist. Da Serena nun ihr Geheimnis preisgegeben hat, hat Georgina nichts mehr gegen sie ihn der Hand - so macht sie sich an Serenas Freund Dan heran.
Blair, Chuck und Nate helfen Serena, ihr Problem mit Georgina in den Griff zu bekommen. Serena gesteht nun auch Dan die Wahrheit über ihre Vergangenheit, und die beiden versuchen, ihre Beziehung zu retten. Lily verbringt eine Nacht mit Rufus - es ist die Nacht vor ihrer Hochzeit mit Bart.