Die New Yorker Therapeutin Jean Holloway ist vom Eheleben im schnöden Vorort allmählich gelangweilt und fühlt sich zunehmend zur Ex-Freundin eines Patienten hingezogen.
Während „Diane“ und Sidney einander kennen lernen, geht Langzeitpatientin Claire Jean auf die Nerven. Jeans neue Patientin Allison gerät indes in eine Abwärtsspirale.
Jean überrascht Michael mit einem zweisamen Abend in der Stadt. In Connecticut sorgt Dollys Geburtstagsparty für neue Spannungen mit den Power-Mamas.
Jean und Sidney kommen sich näher. Dabei entdeckt Jean Rebeccas versteckte Absichten und tut alles, um Allison zu helfen.
Jeans Geheimnistuerei weckt Michaels Argwohn, Sidneys Verdrossenheit eskaliert und ein Besuch in Rebeccas neuem Zuhause hat eine Enthüllung zur Folge.
Nach einem denkwürdigen Abend mit Michael sieht Jean wieder einmal ihr Doppelleben in Gefahr. Ein Überraschungsgast lässt die Spannungen im Büro eskalieren.
Während sich Michael und Alexis in einer Hotelbar in Texas die Kante geben, nimmt sich Jean die Zeit, um das „Sidney-Erlebnis“ vollständig zu genießen.
Das Büro-Getratsche bringt Michael in Schwierigkeiten. Eine Bitte Claires bringt Jean in eine Zwangslage. Sidney wagt einen kühnen Schritt.
Jean kommt einer Lügengeschichte auf die Spur. Während Dolly für ihren Auftritt probt, hat Jean mit der Kritik ihrer Mutter und Sidneys Ungeduld zu kämpfen.
Während Sam seine Verlobung feiert, treffen Jeans Welten allmählich aufeinander. Michael macht eine beunruhigende Entdeckung und wird von der Vergangenheit eingeholt.