Penny kauft ihre erste Eigentumswohnung, ein beeindruckendes Apartment mit Weinschrank und italienischem Marmor. Aber ist das neue Zuhause wirklich der Auftakt zu einem neuen, besseren Lebensabschnitt? Als sich die geplatzte Hochzeit jährt, überredet Jane das gescheiterte Hochzeitspaar Alex und Dave, endlich ehrlich zueinander zu sein. Nicht die allerbeste Idee...
Alex' neue Strecke von Spruch-T-Shirts für Kleinkinder wird ein Überraschungserfolg bei Teenagermädchen, die ihren Laden zu ihrem neuesten Lieblingsort machen und Alex und Penny bewundern. Unterdessen entdeckt Jane die Mutter in sich, als sie sich auf die Suche nach ihrer Eizellen-Tochter macht, einem inzwischen elfjährigen Mädchen, das das Resultat einer Eizellen-Spende zu Collegezeiten zu sein scheint...
Pennys daueroptimistische Mutter Dana ist zu Besuch in Chicago für einen Gesangsauftritt während einer Schiffsmesse. Ihr Enthusiasmus beflügelt die Freunde, aber als Penny herausfindet, dass ihre Mutter ihr unerfreuliche Neuigkeiten verschweigt, hält sie es für angebracht, sie endlich mit der Realität zu konfrontieren...
Jane überredet Penny und Max, Wunschzettel oder genauer gesagt -bretter zu machen, um sich ihre Träume anschaulich vor Augen zu führen. Das Schicksal scheint sich aber zunächst mit der Erfüllung der Wünsche Zeit zu lassen. Brad hat Schwierigkeiten damit, sich mit seinem humorlosen Chef Mr. Forristal gut zu stellen, bis dieser, seines Zeichens Autonarr, Begeisterung für Max' Luxuslimousine entwickelt. Dave zögert, seine neue Freundin der Gruppe vorzustellen...
Jane und Brad verleben einen schaurigen Halloweenabend, während sie für Freunde auf deren Haus in der Vorstadt aufpassen, während der Rest der Freunde aus eine Halloweenparty geht, wo ihre jeweiligen Kostümierungen nicht ganz den gewünschten Effekt erzielen, insbesondere für Alex und Dave...
Als Brad hört, dass Janes alte Studienfreundin zu Besuch kommt, gibt er vor, für eine Geschäftsreise die Stadt verlassen zu müssen, während er tatsächlich in einem Luxushotel in der Nähe absteigt. Alex trifft einen neuen Mann, Liam; und Max und Dave produzieren einen Werbespot, um für Daves Imbisswagen zu werben...
Maxs Ex-Freundin Angie zieht zurück in die Stadt. Penny ist eifersüchtig auf sie und Dave geht mit Angie aus. Das passt Max gar nicht. Als Jane herausfindet, dass Brad eine "Ehefrau" auf der Arbeit hat, sucht sie sich einen "Arbeits-Ehemann".
Jane braucht ein neues Kleid für ein Charity-Event, doch sie will nicht unbedingt, dass Alex es für sie designt. Penny hilft Max als er auf seine Nichte und seinen Neffen aufpassen soll. Dave und Brad freunden sich mit dem Postboten an.Jane braucht ein neues Kleid für ein Charity-Event, doch sie will nicht unbedingt, dass Alex es für sie designt. Penny hilft Max als er auf seine Nichte und seinen Neffen aufpassen soll. Dave und Brad haben einen neuen Freund.
Da Max dringend Geld braucht, bleibt ihm nichts anderes übrig als auf Pennys Wohltätigkeitsveranstaltung den Weihnachtsmann zu spielen. Jane möchte ihre Haushälterin mit etwas Weihnachtsgeld erfreuen, doch leider gibt sie ihr den falschen Briefumschlag.
Dave ist entsetzt als sein Seelenklemptner plötzlich ein date mit Penny hat. Währenddessen streiten sich Jane und Max um ein Sweatshirt und machen einen kuriosen Deal: Derjenige von ihnen, der beweist weniger eitel zu sein, darf den Pullover behalten...
Daves Vater kommt zu Besuch, um die neue Frau an seiner Seite vorzustellen. Dave ist entsetzt, denn bei dieser handelt es sich um Pennys Mutter. Währenddessen kauft sich Alex aus Einsamkeit einen Papagei, der sich allerdings als weniger charmant erweist..
Jane überzeugt Penny davon, sich nicht mehr selbst für die Männer zu ändern, sondern stattdessen lieber die Männer zu ändern. Pennys erstes Experiment ist Jeff...
Der Valentinstag steht vor der Tür, doch für die Clique gestaltet sich das Leben zur Zeit weniger romantisch... Penny hat zwar einen neuen Freund, will diesen aber eher verlassen. Demgegenüber fürchtet Dave, dass seine Freundin ihn verlassen wird.
Die ganze Clique liebt Grant, den neuen Mann an Maxs Seite. Doch dieser fängt langsam an, sich darüber Sorgen zu machen, ob Grant vielleicht zu perfekt oder er selbst nicht genug ist...
Manche warten auf das Murmeltier, um das Ende des Winters anzukündigen. Die Freunde warten hingegen auf den jährliuchen Streit zwischen Brad und Jane ...
Dank der neu erteilten Schankerlaubnis für seinen Truck erfreut sich Dave großer Beliebtheit. Doch Daves neuer Drink verursacht bei seinen Freunden merkwürdige erotische Träume über ihn. Langsam wird Dave aber überheblich...
Alex und Jane löschen mit einer alten, serbischen Kerkovich-Familientechnik ein ungewolltes Ereignis aus Daves Gedächtnis. Penny und Max wollen ein anderes Power-Pärchen unbedingt in der alljährlichen Schnitzeljagd besiegen.
Jedes Jahr zu Pennys Geburtstag passiert ein Unglück. Langsame vermuten die Freunde, dass dieser Tag verflucht sein könnte ...
Ehemaliger Schultyrann Alex lehrt Dave, wie er sich endlich gegen seinen Fitnessstudio-Peiniger Corey verteidigen kann. Jane treibt mit ihrem Kontrollwahn die anderen Mitglieder des Eigentümervereins in den Wahnsinn.
Penny erzählt eine kleine Notlüge, doch schnell gerät sie außer Kontrolle. Der Vermieter von Dave und Max verguckt sich in Alex.
Die Freunde sind auf die Hochzeit von Derrick und Eric eingeladen. Penny hat kein Date, doch via Skype trifft sie auf einen süßen Typen.