Penny landet nach einem Treppensturz In einem Gipskorsett und Max pflegt sie gesund. Doch als er ihren heißen Physiotherapeuten kennenlernt, verhindert er ihre allzu schnelle Genesung, um seinen neuen Flirt nicht zu gefährden. Unterdessen verheimlicht Brad Jane, dass er nicht zur Arbeit geht. Dave und Alex versuchen eine offene Beziehung, doch als beide mit jemand anderem ausgehen, stört es sie mehr als sie dachten.
Dave und Alex wollen sich ein gemeinsames Nest bauen. Doch die Suche nach einer geeigneten Immoblie gerät zum Spießrutenlauf. An jeder gezeigten Wohnung hat einer von beiden etwas auszusetzen. Entnervt rät die Maklerin den beiden schließlich, sich klar zu werden, ob sie überhaupt zusammenziehen wollen. Jane hilft Penny dabei, sich günstig ein neues Auto anzuschaffen, während Profi-Schnorrer Max dem verblüfften Brad demonstriert, dass man Samstagnacht auch ohne Geld enorm viel Spaß haben kann.
Max arbeitet auf einer Bar Mitzvah als Entertainer und hält das Publikum mit seinen Tanzeinlagen und Unterhaltungskünsten bei Laune. Penny versucht Brad zu überreden auch mitzumachen und Max dabei zu unterstützen. Als sich jedoch Brads Animationskünste besser als erwartet erweisen, kommt es zu Eifersucht und Spannung bei dem Duo. Unterdessen fordert Jane Dave und Alex auf, sich mehr um deren Beziehung zu kümmern.
Alex und Dave veranstalten ein Erntedankfest Dinner in ihrer neuen Wohnung und Dave wird ein wenig vom Wunsch getrieben, sein Erbe mit seinen Freunden zu teilen und ihnen ein traditionelles Navajo Erntedankfest zu präsentieren. Inzwischen findet Max eine lange verlorene Kopie einer Staffel von „The Real World“ wieder, in welcher er und Brad mitgespielt haben. Alte Erinnerungen werden wieder wach, z.B. wie sich die Clique das erste Mal vor zehn Jahren kennengelernt hat, aber auch Details die schon längst in Vergessenheit geraten sind kommen wieder zum Vorschein.
Penny trifft einen tollen neuen Mann namens Pete. Ihr verzweifelter Versuch die Tatsache zu verbergen, dass sie einen Helm tragen muss, aufgrund ihrer Gehirnerschütterung, steht der sich anbahnenden Romanze allerdings im Weg.
Die Eltern von Jane und Alex planen eine große Party um den 20. Jahrestag des Matratzen Geschäfts der Familie zu feiern. Jane gibt sich alle Mühe während der Tischrede einen Witz zu reißen, um ihren humorlosen Vater zum Lachen zu bringen. Inzwischen informiert Alex Dave darüber, dass sie ihren Eltern verschwiegen hat, dass sie wieder zusammen sind. Max, der sich benachteiligt fühlt, jetzt wo Penny’s Beziehung mit Pete so gut läuft, hält bereits Ausschau nach einer neuen besten Freundin.
Durch Janes Ausweis findet die Clique heraus, wann sie in Wahrheit Geburtstag hat: am 25. Dezember. Verärgert darüber, dass sie wegen der Weihnachtsfeierlichkeiten an ihrem Geburtstag immer ein wenig zu kurz gekommen ist, hat Jane schon als junges Mädchen diesen Termin kurzerhand in den Sommer verlegt. Die Freunde wollen das ändern und beschließen, am Christtag eine absolut weihnachtsfreie Geburtstagsparty für Jane zu schmeißen.
Nachdem Brad und Penny versehentlich eine geliebte Kindheitserinnerung von Alex zerbrechen, versuchen sie diese wieder zusammen zu kleben. Von anfänglichen Tollpatschen, verwandeln sie sich zu „Vögelmördern“, weil Tyler, Alex’s rassistischer Papagei umkippt und an dem Geruch des Klebers stirbt. Können die beiden das Verbrechen rechtzeitig vertuschen, noch bevor Alex von ihrem Rom-Com Com zurückkehrt? Inzwischen versuchen Jane und Dave, ein wenig zu enthusiastisch eine Freundin für Max zu finden.
Ein heißer, junger Popstar schaut im Geschäft von Alex vorbei um dort ein Kleid zu kaufen. Penny ergreift das als Chance und möchte Alex dabei helfen daraus eine PR Kampagne zu machen. Doch nicht jede Werbung ist unbedingt auch gute Werbung. Inzwischen befindet sich Max gerade in einer Identitätskrise, weswegen Jane und Derrick ihn auf eine Schwulenbar tour in Chicago mitnehmen um ihm zu helfen seine Nische zu finden. Brad und Dave versuchen, „Männer“ zu sein und Dinge und zu beheben, die das Haus betreffen.
Alex meldet alle zum Northside Kickball Classic Turnier an. Doch Dave ist nicht der stärkste Spieler, Penny ist auf Männersuche und Jane hat sich für ein ganz anderes Team verpflichtet. Kann selbsternannter Manager Alex das richten?
Als Ryan, der Exfreund von Jane zu Besuch in die Stadt kommt, ist Brad überrascht zu erfahren, dass Ryan in Wirklichkeit eine Frau ist. Inzwischen bekommt Max eine supercoole, neue Mitbewohnerin, Chase, der daraufhin seine Wohnung sofort mit teuren Möbeln und anderem Schnickschnack aufhübscht. Die Freunde sind zunächst eingeschüchtert von der neuen Mitbewohnerin, aber als Chase plötzlich verschwindet, fangen sie an in ihrem Privatleben herumzuschnüffeln.
Die Gruppe lässt Max glauben, einen großen Lottojackpot gewonnen zu haben. Daraufhin schwört er bittere Rache, wenn sie es am wenigsten erwarten. Alle haben also Angst, was als nächstes passieren könnte. Alex schlägt Max einen Handel vor, um dem Racheakt zu entgehen. Außerdem kommen Max’ Pläne Penny recht ungelegen, denn sie wartet auf einen Heiratsantrag von Pete . Unterdessen erhält Brad einen neuen Arbeitsplatz als CFO. Jane ist darüber jedoch alles andere als erfreut, denn die Abkürzung steht für „Chief Fun Officer“ – Brad arbeitet fortan in einem Fitnessstudio für Kinder.
Um Pete von seinem Vorhaben, mit Penny durchzubrennen, abzuhalten, lockt die Möchtegern-Hochzeitsplanerin Jane die Gruppe zu einer Hochzeitsmesse. Dort angekommen, gelangen Max und Brad in den Ausstellungsteil für schwule Hochzeitspaare, während Alex und Dave sich Gedanken über ihre Zukunft machen.
Brad nutzt seine Fähigkeiten und die Hilfe der Gang, um ein Jugendfreizeitzentrum wieder in Gang zu bringen, nachdem ihm der Besitzer gesagt hat, dass es von der Schließung bedroht ist. In der der Zwischenzeit bemühen sich Penny und Max, die Gewohnheit abzulegen, den Männern in ihrem Leben Textnachrichten zu schreiben. Dafür bedienen sie sich der Hilfe von Hustensaft.
Max lernt ein sympathisches Mädchen kennen, das ein Saison-Ticket für die Spiele der Bulls besitzt. Deswegen bleibt ihm – selbstverständlich – nichts anderes übrig, als so zu tun, als wenn er heterosexuell wäre. Weil es Alex satt hat, von allen nur als „dummes Blondchen“ wahrgenommen zu werden, wird sie belesen, um das Gegenteil zu beweisen. Leider ist ihr Umfeld mit der neuen Entwicklung nicht einverstanden.
Als Max Blum den Lieblingsfriseur von Jane und Alex ausprobiert, erfährt er dabei so manches Geheimnis über die beiden Mädchen. Doch sein loses Mundwerk läuft Gefahr, auf Seiten der Schwestern einen Krieg anzuzetteln. In der Zwischenzeit wird der „Steak Me Home“-Truck gestohlen und Dave und Penny mühen sich nach Kräften, den Schuldigen ausfindig zu machen. Als sie den Dieb schließlich aufspüren, wartet auf sie eine Überraschung.
Als die Hochzeit näher und näher rückt, entschließt sich Penny dazu, ihren entfremdeten Vater Roy zu kontaktieren. Obwohl das Wiedersehen erwartungsgemäß holprig verläuft, macht Alex Penny Mut, optimistisch zu bleiben. Jane hingegen, legt Skepsis an den Tag. In der Zwischenzeit gewinnt Dave Brad und Max dafür, ihm bei der Sabotage des konkurrierenden Essens-Trucks „The Brazilian“ zur Seite zu stehen. Doch dann verguckt sich Max in den Sohn des Erzfeindes und muss sich zwischen seinem besten Freund und einem potentiellen Freund entscheiden.
Brad und Jane veranstalten eine Spiele-Nacht für Pärchen zu der auch Penny, Pete, Max und Scotty eingeladen sind. Als das Konkurrenzdenken hierbei überhand nimmt, sieht sich Penny zu einer unerwarteten Tat gezwungen. In der Zwischenzeit muss Dave eine wichtige Entscheidung in Bezug auf seine Karriere treffen und Alex versucht, ihm zu helfen. Doch irgendwie landen die beiden bei einem Medium…
Penny (Casey Wilson) besteht darauf, dass es ihr nach der Trennung von Pete (Nick Zano) gut geht. Ihre Freunde beginnen jedoch, sich zu sorgen, als Penny ein Theaterstück mit dem Titel „Black Plague: A Love Story“ verfasst und dann Derrick darum bittet, es mit seiner Theatergruppe aufzuführen. Die Freunde bereiten sich also gleich mehrfach auf eine gehörige Portion „Drama“ vor. In der Zwischenzeit sollen Alex (Elisha Cuthbert) und Max (Adam Pally) sich als Tastemakers betätigen - oder sitzen sie doch Betrügern auf?
Die Gang ist schockiert, als Penny sich nach ihrer Trennung von Pete – von allen verfügbaren Männern der Welt – ausgerechnet in die Arme von „The Car Czar“ flüchtet. Weil sie momentan mit Brad und Jane zusammen wohnt, kommen diese in den Genuss, sich wie missbilligende Eltern aufführen zu dürfen. In der Zwischenzeit wollen die Freunde Max dazu bewegen, einen Job anzunehmen, damit er ihnen nicht mehr auf der Tasche liegt. Er entschließt sich dazu, sich beim „Mr. Gay Gay Chicago“-Schönheitswettbewerb einzuschreiben. Als Trainer fungieren Alex und Dave.
Chase, der frühere Mitbewohner von Max, dessen Leben er ruiniert hatte, möchte sich nun bei Max revanchieren. Allerdings erweist sich das Leben von Max als derartig kümmerlich, dass das gar nicht so einfach ist. Max möchte diese Schmach nicht auf sich sitzen lassen und bittet Jane ihm dabei zu helfen, seine Angelegenheiten auf die Reihe zu bekommen. In der Zwischenzeit fragt Alex den Rest der Gruppe um Hilfe, als Dave sie dazu herausfordert, endlich ihre vielen Groupons einzulösen.
Pennys Mutter Dana und Daves Vater, Big Dave, sind für einen Besuch in der Stadt. Sie turteln nicht nur wie verrückt herum sondern haben sich nun auch noch in den Kopf gesetzt, gemeinsam ein Kind zu adoptieren. Penny und Dave reagieren auf diese Neuigkeit – wie es sich geziemt – völlig irrational. In der Zwischenzeit wollen Brad und Jane etwas für sich unternehmen und versuchen, einem exklusiven Tennis Verein beizutreten. Unglücklicherweise hat sich Max bereits auf ihre Fährte gesetzt – genau wie Alex.
Die dritte Kerkovich-Schwester, Brooke, ist der Augenstern der Familie. Nun fällt es Jane zu, für ihr perfekteres, älteres Schwesterchen eine Hochzeit zu planen. In der Zwischenzeit muss sich Brad mit Brooks schwarzem Verlobten Elliot herumplagen, der ebenfalls ein gutes Stück besser abzuschneiden scheint, als er selbst. Alex und Dave hüten derweil ein großes Geheimnis.