Es sind Sommerferien! Oberdämonin Ria Gremory lädt Issei und ihre anderen Dämonendienerinnen zu einem Ausflug in die Hölle ein.
Issei lernt Rias reizende Eltern kennen und alle Dämonendienerinnen bekommen individuelle Spezialtrainings.
Koneko leidet unter Minderwertigkeitsgefühlen und sie hat noch ein Problem: ihre Schwester Kuroka will sie mit sich mitnehmen. Auch Issei steht vor einer äußerst schwierigen Entscheidung.
Loki wurde vorübergehend weggesperrt Rias und ihre Familie sind unter den Freiwilligen, die versuchen, ihn zurückzuhalten
Nun, da Loki besiegt ist, kehren Rias und ihr Gefolge in die Menschenwelt zurück. Zu Hause erwartet Issei ein ganzer Stapel Hausaufgaben, doch ihm steht der Sinn nach Angenehmerem: Ein Date mit Akeno vernebelt ihm die Sinne.
Die Schule hat wieder begonnen für Issei und seine Freunde. Seit Neuestem wohnen Irina und Rossweisse bei Issei und Rias im Haus. Außerdem nähert sich das alljährliche Sportfest, auf das sich alle vorbereiten.
Asia wird immer noch von Diodora bedrängt. Währenddessen bereiten sich Issei und die anderen auf den Kampf vor. Sie bemerken nicht, dass im Hintergrund dunkle Machenschaften vor sich gehen?
Um Asia zu retten, lassen Rias und die anderen den Kampf gegen die Chaos-Brigade ruhen und eilen zum Tempel. Doch dort wartet schon Diodora auf die Freunde. Um Asia aus seinen Fängen zu befreien, müssen sie erst einmal eine Prüfung bestehen.
Der plötzliche Tod Asias nimmt Issei schwer mit. Er trifft eine folgenschwere Entscheidung. Azazel und Sir Zechs treffen auf die Anführer der Chaos-Brigade.
Asia rettet Issei, indem sie einen Drachen heilt. Endlich können sie die Heimkehr antreten.
Auf der Suche nach Hilfe sucht Issei Vali auf, der sich in der Unterwelt befindet.
Nur Issei kann Ria retten.