Ted weiß noch nicht alles über seine zukünftige Ehefrau Stella, aber er ist sich sicher, dass sie auf jeden Fall die Richtige ist. Als er ihr eine Menge Fragen stellt, um sie besser kennenzulernen, stellt sich heraus, dass sie noch nie "Star Wars" gesehen hat. Marshall ist der Meinung, dass sie das unbedingt nachholen muss, damit Ted erfährt, ob Stella wirklich zu ihm passt. Falls sie "Star Wars" nämlich furchtbar findet, gibt Marshall ihrer gemeinsamen Zukunft keine Chance...
Als sich die Clique mal wieder zum Abendessen trifft, schwärmt Marshall von dem Burger seines Lebens vor acht Jahren in einem kleinen Schuppen, von dem er gleich darauf nicht mehr wusste, wo er sich befand. Marshall rühmt den Burger so plastisch, dass die anderen darauf drängen, diesen Burgerladen zu suchen. Die Suche gestaltet sich jedoch schwieriger als zunächst angenommen...
Ted ist oft bei Stella und muss deshalb eine Menge Zeit im Zug zwischen New York City und New Jersey verbringen. Das hat zur Folge, dass er nicht mehr so oft seine Freunde sehen kann. Als Ted ihnen vorschlägt, für einen Samstagabend nach New Jersey zu kommen, stößt er auf Widerstand. Für New Yorker ist New Jersey Provinz und somit verachtenswert. Letztlich lassen sie sich doch breitschlagen und landen an dem besagten Abend in Stellas trostlosen Partykeller...
Barney versucht Ted zu überreden, nicht zu heiraten und sich nur auf eine Frau zu konzentrieren. Zu diesem Zweck will er mittels Schminke und entsprechendem Outfit beweisen, dass man auch mit 80 noch junge Frauen aufreißen kann... Indes stehen Ted, Marshall, Lily und Robin vor ihren Umzügen. Ted zieht zu seiner zukünftigen Ehefrau Stella. Marshall und Lily ziehen in ihre neue Wohnung und Robin wird als TV-Korrespondentin nach Japan gehen.
Stellas Schwester Nora ist drei Tage vor der Hochzeit der Bräutigam abhanden gekommen, sodass Stella und Ted den Termin übernehmen. Gemeinsam mit ihren Freunden besuchen sie das Hochzeitshotel auf Shelter Island, das ein Yoga- und Meditationscenter ist. Entsetzt müssen Barney, Marshall und Lily feststellen, dass dort sowohl Alkohol als auch Fleisch verboten sind. Als Stella erfährt, dass Robin auch zur Hochzeit kommt, bittet sie Ted eindringlich, sie wieder auszuladen...
Nachdem Ted von Stella am Tag der Hochzeit verlassen wurde und sie wieder mit ihrem Ex Tony zusammen ist, müsste er am Boden zerstört sein. Aber bereits am Abend danach hat Ted den Schmerz offenbar überwunden und er versichert, dass es ihm gut gehe. Die Freunde beschließen, essen zu gehen. Die Entscheidung für ein Lokal fällt allerdings schwer, da Ted bestimmte Gegenden von New York City meiden möchte, in denen sich Stellas Lieblingslokale, Friseur oder Fitness-Studio befinden.
Während Barney nach einem One-Night-Stand mit der Vorstellung hadert, Vater zu werden, wünschen sich Marshall und Lily nichts sehnlicher. Als Marshall aufgrund eines wichtigen Meetings nicht heim kommt, verfällt Lily in Trinklaune und beschließt, ihn betrunken in seinem Büro aufzusuchen, um dem Kinderwunsch nachzukommen. Die ganze Situation verdeutlicht Marshall, dass er noch nicht bereit ist für ein Baby. Für derartige Fälle richtet Barney einen Feiertag für Nicht-Väter ein...
Lily nimmt Robin mit in eine Bar zur Geburtstagsfeier einer Arbeitskollegin. Dort treffen sie auf eine total abgedrehte Mädelstruppe, die jeden Anlass wahrnehmen, um "Wuu" zu kreischen. Robin schließt sich an und hofft so, sich davon abzulenken, dass sie weder einen Job noch einen Freund noch eine Wohnung hat. Währenddessen bewegt sich Ted zwischen Hoffen und Bangen. Bekommt er nun den Auftrag, den Bau eines neuen Hauptverwaltungsgebäudes in Manhattan zu entwerfen?
Nachdem Ted einen schönen Abend mit Vicky verbracht hat und abends nach Hause kommt, sitzt ein nackter Mann namens Mitch auf seinem Sofa. Seine Erklärung: Er habe eine ausgefeilte Taktik entwickelt, um Frauen ins Bett zu bekommen. Während die Frauen kurzfristig den Raum verlassen, zieht er sich nackt aus, um sie bei ihrer Rückkehr zum Sex zu animieren. Diese neue Methode versuchen auch Ted und Barney bei ihren Frauen... Nicht jeder hat damit Erfolg...
Barmann Dough ist für seine Loyalität gegenüber seinen Stammgästen im McLaren's bekannt. Das bekommen auch Ted und seine Freunde zu spüren, als ihr Stammtisch besetzt ist. Gegen ihren Willen räumt Dough rigoros für sie den Tisch und verabredet sich mit den Typen draußen zu einer Schlägerei und fordert Ted und seine Freunde auf, ihm zu helfen. Die endet jedoch anders als gedacht... Schließlich ist es der als Weichei verspottete Marshall, der als Sieger aus der Runde geht...
Ted bekommt Besuch von seiner Schwester Heather. Sie möchte nach New York ziehen und sucht einen Job und eine Wohnung. Heather ist sehr chaotisch und kann nicht mit Geld umgehen, nun möchte sie ausgerechnet in der Finanzbranche arbeiten. Barney war von Teds hübscher Schwester schon immer angetan und besorgt ihr ein Vorstellungsgespräch bei der Bank, bei der er arbeitet... Robin hat Heimweh nach Kanada. Um sie abzulenken, nimmt Marshall sie mit in eine Bar...
Teds Ex Robin ist zu ihm gezogen und seitdem streiten sie sich ständig wegen ihrer Schlampigkeit. Sie kommen zu dem Schluss, dass ihnen der Sex fehlt, der früher ihre Spannungen gelöst hat. Also beschließen sie, wieder Sex zu haben. Barney, der ein großes Problem hat, gesteht Lily seine Gefühle für Robin... Marshall hingegen hat ein ganz anderes Problem: Seine Angewohnheit, täglich mit einer Zeitschrift die Toilette aufzusuchen, wird in seiner neuen Firma zum Problem...
Lily und Marshall haben im Laufe der Jahre einige eigenwillige Beziehungsrituale entwickelt. Wenn Lily zum Beispiel am Flughafen ankommt, holt Marshall sie ab und trägt dabei eine Chauffeursmütze. Lily bringt von ihrem Abflugort jedes Mal ein Sixpack Bier mit. Als sie beschließen, diese Rituale abzuschaffen, erweist sich dies als schwieriger als gedacht... Barney und Ted lernen unterdessen zwei Studentinnen aus Arizona kennen, mit denen sie sich verabreden...
Da Robin immer noch keinen Job gefunden hat, droht ihr die Abschiebung nach Kanada. Barney bietet ihr seine Hilfe an, und Robin ist verzweifelt genug, sie anzunehmen. Sie beginnen, ein Demo-Video zu drehen, doch schon bald kommt es zu Streitigkeiten... Marshall behauptet, er könne nicht mehr richtig Basketball spielen, da er sich dabei eine Hüftverletzung zugezogen hat. Doch Lily findet heraus, dass seiner Verletzung in Wirklichkeit eine ganz andere Ursache zugrunde liegt...
Barneys Verhalten irritiert seine Freunde so sehr, dass sie ihm heimlich folgen. Sie kommen dahinter, dass er eine Frau und einen zehnjährigen Sohn hat, von denen er nie erzählt hat. Seine Erklärung verblüfft seine Freunde: Als seine Mutter Loretta vor Jahren zu sterben drohte, wollte er ihr beweisen, dass er nicht alleine bleiben wird. Seine Familie besteht seither aus Schauspielern. Wird Barney sich durchringen, das Schauspiel zu beenden und seiner Mutter die Wahrheit zu sagen?
Als Robin auf dem Weg zu ihrem Job als Moderatorin ist, trifft sie auf ihre Freunde, die noch im Mc'Larens zusammen sitzen. Marshall und Barney sind mit ihrer Geschichte die Unterhaltung des Abends: Erst hat Marshall nach dem morgendlichen Sport in seiner Firma vergessen, seine Hose wieder anzuziehen. Als er das bemerkt, sitzt er schon wieder an seinem Arbeitsplatz. Lily bringt ihm zwar eine Ersatzhose, doch Barney greift sie ab und macht sich einen Scherz aus Marshalls Misere.
Teds neue Freundin Karen wird immer noch nicht von Marshall und Lily akzeptiert. Lily geht sogar so weit, dass sie in Teds Bett einen Ohrring von Robin versteckt, den Karen kurz darauf findet und die Beziehung sofort beendet. Als Lilys Manipulation rauskommt, will sich Karen wieder annähern - doch nur unter der Prämisse, dass Ted den Kontakt zu Lily beendet. Ted entscheidet sich jedoch für seine Freunde und gegen eine Beziehung, die auf zu vielen Kompromissen fußt.
Teds Begeisterung für den Entwurf der neuen Hauptverwaltung der Goliath National Bank erfährt einen jähen Dämpfer, als er erfährt, dass das Projekt von Bilson, dem Leiter der Baukommission, gestrichen wurde. Ted beschließt daraufhin, sich selbstständig zu machen... Währenddessen versuchen Lily, Marshall und Barney, den Namen des Promis zu erraten, dessen Wohnung Robin vor Jahren fluchtartig wegen seiner außergewöhnlichen Sexpraktiken verlassen hatte...
Barney fliegt aus seinem Laser Tag-Club und ist darüber so verärgert, dass er den Club nachts mit Klopapier einwickeln will. Ted soll sein Komplize sein, doch der weigert sich, weil er sich vorgenommen hat, ab 30 keine verrückten Dinge mehr zu machen. Doch es kommt anders als gedacht: Nach einem Wettstreit, der zwischen den Freunden entbrennt, will schließlich Ted die Aktion durchziehen... Lily hat mit Marshall und seinen Erziehungsmethoden ihrer Kindergarten-Kinder zu kämpfen.
Nachdem Ted seinen Job verliert, gründet er sein eigenes Architekturbüro in dem Apartment, das er gemeinsam mit Robin bewohnt. Als er im Zuge dessen einen Assistenten namens PJ einstellt, der eine Affäre mit Robin anfängt, gerät Teds Plan außer Kontrolle. Marshall hingegen sorgt sich um seinen Job und gründet daraufhin eine Fantasy-Basketball-Liga, bei der all seine Kollegen gegen Bezahlung als Mitspieler fungieren können. So will er seinen Job als beliebter Mitarbeiter sichern.
Als Ted in seiner Stammbar eine Frau namens Holli kennenlernt, raten ihm Barney und Marshall, sich an die Drei-Tage-Regel zu halten. Das heißt, dass er sie erst nach drei Tagen anrufen soll. Ted stimmt zu, jedoch nur, um sich kurz darauf via SMS bei Holli zu melden und sich heiße SMS mit ihr zu schreiben. Als herauskommt, dass Barney und Marshall sich als Holli ausgegeben haben, dreht Ted den Spieß um. Als Ted sich dann doch noch mit Holli trifft, erlebt er eine Überraschung.
Ted hat den Auftrag bekommen, ein Lokal in Form eines Cowboyhuts zu entwerfen. Als er merkt, dass er nicht weiterkommt, beschließt er eine Pause zu machen und sich einen Bagel zu holen. Die Pause dient schließlich der Erkenntnis, dass alle Vorkommnisse im Leben sich streckenweise so zufällig ergeben, dass oftmals etwas Unerwartetes geschieht. Und so kommt es, dass er an einem Straßenübergang auf Stella trifft, die Frau, die ihn im vergangenen Jahr vor dem Altar hat stehen lassen.
Nach Teds Begegnung mit seiner Ex-Braut Stella und ihrem Mann Tony, für den sie ihn sitzen gelassen hat, taucht Tony am nächsten Tag bei Ted zu Hause auf und bietet ihm einen lukrativen Job an. Das Zusammentreffen bewirkt schließlich die Trennung von Tony und Stella... Währenddessen stellt sich Barney einer ausgefallenen Herausforderung: Er will sich vor der Bezahlung eines Strafzettels drücken und landet schließlich im Gefängnis...
Ted muss dringend den Entwurf für ein Fast Food-Restaurant fertig bekommen. Er lässt sich trotz seines Geburtstags und demzufolge den von Marshall geplanten Feierlichkeiten nicht vom Arbeiten abhalten. Lediglich eine Ziege, die Lily, um sie vor dem Schlachter zu bewahren, bei ihm versteckt hat, verschafft ihm eine Pause im Krankenhaus... Barney will Robin seine Gefühle gestehen. Doch als sie ihm zuvorkommt, ist seine Verliebtheit wie weggeblasen...