Der Sommer ist vorbei und Ted sieht seiner ersten Vorlesung als Architektur-Professor entgegen. Allerdings plagen ihn im Vorfeld Albträume, weshalb er überlegt, welche Art von Dozent er für seine Studenten sein will. Barney und Robin haben lange Zeit vorgegeben, nur gute Freunde zu sein, obwohl sie ständig miteinander im Bett waren. Nun besteht Lily darauf, dass sie ein Gespräch führen und ihre Beziehung definieren. Als die beiden daran kein Interesse haben, sperrt Lily sie ein.
Ted hat ein Blind Date mit Jen. Erst nach einer geraumen Zeit wird ihnen klar, dass sie vor Jahren schon mal ein Blind Date hatten - aus dem nichts geworden ist. Um herauszufinden, was sie damals falsch gemacht haben, suchen sie erneut die Orte auf, an denen sie waren. Barney nimmt Marshall mit in einen Strip-Club - gegen dessen Willen. Denn der muss sich bei jeder schmutzigen Fantasie gleichzeitig vorstellen, dass Lily tot ist. Zu allem Übel sieht eine Stripperin aus wie Lily.
Robin glaubt, dass Barney sie betrügt. Denn seit Tagen ist er so liebe- und verständnisvoll. In ihrer Eifersucht bricht sie seinen Aktenkoffer auf und findet darin eine Art Schulheft, in dem ihre Eigenheiten und Verhaltensweisen beschrieben sind. Daraufhin plaudert Marshall aus, dass Ted seinem Kumpel Barney im Hörsaal der Uni eine Art Robin-Grundkurs gibt. Marshall versucht, ein altes Holzfass loszuwerden, das ihm als Möbelstück über viele Jahre ans Herz gewachsen war.
Ted kleidet sich als Professor jetzt in Tweed. Anders als Barney ist er davon überzeugt, dass der neue Look bei den Frauen sehr gut ankommt. Tatsächlich lernt Ted am nächsten Abend die attraktive Suzy kennen, die prompt bei ihm übernachtet. Als Barney erfährt, dass zwischen den beiden nichts gelaufen ist, fühlt er sich bestätigt: Die junge Frau hatte in Ted einen "sexlosen Gastgeber" gesehen, bei dem man umsonst übernachten kann. Aber Ted lässt sich von Barney nichts einreden...
Ted und Marshall erfahren, dass eines ihrer beliebtesten Ausflugziele - eine spektakulär miese Pizzeria in Chicago - dichtmacht. Daher beschließen sie, ihre Studentenzeit noch einmal aufleben zu lassen und, abgefüllt mit Koffein, auf den 22-Stunden-Trip in das Lokal zu gehen. Doch etwas ist anders: Marshall nimmt seine Lily mit. Robin entschließt sich zu einem Einbürgerungstest, um einer möglichen Abschiebung nach Kanada vorzubeugen. Für Freund Barney ein gefundenes Fressen...
Barney behauptet, dass die Ehe von Lily und Marshall bald am Ende ist. Denn er hat miterlebt, wie Lily ihren Mann aufgefordert hat, sein benutztes Geschirr sofort nach Gebrauch abzuspülen - was Marshall, ohne zu widersprechen, auch gemacht hat. Damit er seine Männlichkeit bewahren kann, rät ihm Barney, sich den Wünschen seiner Frau in Zukunft zu widersetzen. Indes scheinen Barney und Robin ein Herz und eine Seele zu sein. Sie streiten sich nie und turteln ständig herum... oder?
Die Tatsache, dass Barney Ted seine Porno-Sammlung vermacht hat, ist ein deutliches Zeichen, dass Barney und Robin tatsächlich ein Paar sind. Allerdings machen die beiden keine verrückten Sachen mehr. Barney hat jetzt ein Beziehungsbäuchlein, und Robin sieht um Jahre gealtert aus. Zudem streiten sie sich von morgens bis abends. Aus diesem Grund kommen ihre Freunde zu der Überzeugung, dass man die beiden auseinanderbringen sollte. Lily hat eine Idee...
Nach einer Trennung gibt es verschiedene Möglichkeiten, das Leben weiterzuführen. Barney beschließt, wieder wie früher mit Lügen und Täuschungen Frauen aufzureißen und flachzulegen. Er hat auch bereits ein Buch geschrieben: Es enthält alle Tricks, mit denen ein Mann ans Ziel kommt. Seine Exfreundin Robin hingegen will sich nur noch um ihre Arbeit kümmern. Aber Ted und Marshall liegen ihr ständig in den Ohren, dass sie auf diese Art nur das Gegenteil erreicht.
Lily und Marshall feiern zum ersten Mal in ihrer eigenen Wohnung Thanksgiving. Dazu laden sie ihre Freunde ein. Doch überraschend steht auch Lilys Vater vor der Tür. Obwohl es eine Familienfeier ist, will Lily ihn bei dem Fest nicht dabei haben. Denn er hat sich sein ganzes Leben lang als Spiele-Erfinder versucht - und dafür seine Tochter vernachlässigt. Für Barney scheint es kein schöner Abend zu werden: Wegen einer verlorenen Wette hat Marshall noch eine Ohrfeige bei ihm gut.
Ted hat erfahren, dass Maggie sich von ihrem Freund getrennt hat. Er kennt die junge Frau seit vielen Jahren - und glaubt, dass sie die perfekte Frau für ihn wäre. Sie wohnt gleich bei ihm in der Nähe und war in diesen Jahren drei Mal kurz Single. Aber jedes Mal, wenn Ted aktiv wurde, hatte Maggie schon wieder einen neuen Freund. Marshall findet in seinen alten Sachen einen Brief, den er als Jugendlicher an sein 30-jähriges Ich geschrieben hatte...
Robin hat einen neuen Kollegen, der sie bei der Moderation der Morning-Show eines New Yorker Lokalsenders unterstützt. Doch das merkwürdige und desinteressierte Verhalten ihres erfahrenen Co-Moderators irritiert Robin dermaßen, dass sie wieder anfängt zu rauchen. Auch Marshall greift wieder zur Zigarette, weil er sich über das gemeinsame Rauchen ein gutes Verhältnis zu seinem Chef erhofft. Damit die Clique sich nicht spaltet, schließen Ted, Lily und Barney sich an...
Ted lernt die Wirtschaftsstudentin Cindy kennen. Er ist von ihr ganz angetan, doch das zweite Date verläuft für ihn enttäuschend. Cindy hat nämlich erfahren, dass die Uni-Leitung Flirts zwischen Studentinnen und Dozenten verbietet. Barney hat sich in die neue Barfrau des MacLaren's verguckt, die alle männlichen Gäste wahnsinnig macht. Und das macht Robin schrecklich eifersüchtig. Im Gegenzug ist Cindy zu allen Männern in der Bar sehr entgegenkommend - allerdings nicht zu Barney.
Seit Kurzem ist Jenkins in derselben Abteilung wie Marshall angestellt. Marshall ist von Jenkins' Streichen ganz begeistert - nicht zuletzt, weil sie meistens ziemlich obszön sind. Irgendwann erfährt Lily, dass Jenkins eine attraktive junge Frau ist. Doch ihre Reaktion überrascht Marshall. Robin erfährt, dass Ted und seine Studenten ihre nächtliche Nachrichtenshow ansehen. Als Robin einen Höhenflug bekommt, verrät ihr Ted, dass sie ihre Moderation für ein Trinkspiel benutzen.
Barney stellt sich der großen Herausforderung, innerhalb einer Woche jeden Abend eine Frau aufzureißen. In einem eingebildeten Interview mit einem berühmten Sportreporter blickt Barney auf diese Woche zurück, während er auf ein Gespräch mit seinem Chef wartet. Auch Barneys Clique nimmt regen Anteil an seinem Unternehmen. Ähnlich wie Barney, der um seinen Job fürchtet, versuchen die anderen, sich durch die Aktion von ihren eigenen Ärgernissen abzulenken.
Barney hat im Football-Stadion ein Schild mit seiner Telefonnummer in die Kamera gehalten. Nun bekommt er ununterbrochen Anrufe von Frauen, die einen Partner suchen. Daraufhin wird Barney süchtig und kriegt einfach nicht genug: Kaum hat er eine Frau kurz kennengelernt, trifft er schon das nächste Date. Ted glaubt daraufhin, dass die unzähligen Möglichkeiten ein Problem sind, um jemanden fürs ganze Leben zu finden. Daher bittet er Marshall und Lily, eine Frau für ihn auszusuchen.
Ted steht total auf Tiffany und würde alles für sie tun. Tiffany interessiert sich jedoch nicht besonders für Ted, hält ihn aber hin, weil sie ihn gelegentlich gut gebrauchen kann. Andererseits muss Ted sich eingestehen, dass auch er jemanden am Haken hat: Henrietta, die sich wiederum eine Zukunft mit ihm erhofft und von ihm hingehalten wird. Bei seinen Freunden ist es ähnlich: Robin hält Kameramann Mike hin und Lily lässt schon seit Jahren einen Freund aus dem College zappeln.
Barney hat die Wahnsinnsfrau Anita kennengelernt. Aber es gelingt ihm einfach nicht, sie ins Bett zu kriegen. Ted fällt auf, dass Anitas Verweigerungshaltung genau den Regeln eines Buches folgt, welches er bei Robin gefunden hat. Als Barney davon erfährt, sieht er seine Möglichkeit, Anita immer um zwei Schritte voraus zu sein. Beim Studium des Buches stellt Barney fest, dass Anita sogar die Autorin ist, was ihn zusätzlich anspornt - ohne zu ahnen, wer sie auf ihn angesetzt hat.
Jeder Geburtstag ist für Lily ein ganz wichtiges Ereignis, das sie nur mit den engsten Freunden feiern will. Zu ihrem Ärger bringt Ted seine neue Freundin Amanda mit, von der er glaubt, dass sie "die Eine" ist. Lily möchte Amanda nicht auf dem Geburtstagsfoto haben, denn seit Jahren bringt Ted immer eine Frau mit - die er für "die Eine" hält... Robin ist sauer, weil Barney auf jedem Foto gut getroffen ist. Nun will sie ein Foto machen, auf dem Barney richtig mies rüberkommt.
Der Pizza-Bote erscheint, als Marshall mit Lily und den anderen in Teds Wohnung sitzt. Doch Marshall hat kein Bargeld, um die Pizza zu bezahlen. Zögerlich erzählt er seinen Freunden, wie ihm ein Räuber auf dem Heimweg durch den Central Park die Geldbörse gestohlen hat. Die Geschichte flößt Lily soviel Angst ein, dass sie beschließt, sich eine Pistole zu kaufen. Das wiederum bringt Marshall zu dem Geständnis, dass er in Wirklichkeit von einem Äffchen aus dem Zoo ausgeraubt wurde.
Teds Mutter Virginia heiratet zum zweiten Mal. Als Ted mit seinen Freunden auf der Hochzeitsfeier ist, gehen ihm der neue Mann ihrer Mutter und dessen Hippie-Freunde ziemlich auf die Nerven. Ihm wird klar, dass er seinem eigenen Leben ohne Ehefrau und Familie hinterherhinkt. Drei Tage später präsentiert er den Freunden seinen neuesten Erwerb: Ein eigenes Haus, das er spontan im Internet ersteigert hat. Teds Freunde sind entsetzt - denn das traute Heim ist eine Bruchbude.
Als Robin von Don gefragt wird, ob sie zu ihm ziehen will, hält Robin es an der Zeit, dass Ted und Barney endlich ihren neuen Freund kennenlernen. Bei einem Treffen erfährt Don, dass Barney vor ihm mit Robin zusammen war. Als Don sich mit Ted bespricht, erzählt Ted ihm, dass auch er ein Exfreund Robins ist. Don ist zwar irritiert, doch nachdem klar ist, dass die Geschichte mit Robin etwas Ernstes ist, verspüren Barney als auch Ted den dringenden Wunsch, Robin wiederzuhaben...
Barney möchte in der Clique eine neue Tradition etablieren und besorgt Tickets für die Sportveranstaltung "Roboter gegen Wrestler". Robin sagt sofort ab und so macht sich der Rest der Truppe auf den Weg. Ted findet in seiner Post, die eigentlich für die Vormieterin bestimmt war, eine Einladung zu einer Party in einer architektonischen In-Location. Ted ist von dem intellektuellen Publikum hellauf begeistert, doch die anderen langweilen sich schrecklich...
Ted glaubt, dass die Partnerwahr schwieriger wird, wenn man die 30 überschritten hat. Jeder hat da schon etwas Negatives erlebt und trägt einen Ballast mit sich herum. Auch bei seiner neuen Bekanntschaft Royce will Ted herausfinden, welche Art von Ballast ihr zu schaffen macht. Doch als die beiden im Kino einen neuen Film ansehen, ist Ted entsetzt: "The Wedding Bride" erzählt seine Geschichte, als ihn seine damalige Verlobte am Tag der Hochzeit für ihren Ex-Mann sitzenließ.
Da Marshall sich so sehr ein Baby wünscht, hat Lily ihm einen Vorschlag gemacht: Sobald die Clique irgendwo einen Doppelgänger von Barney entdeckt, legen sie damit los, ein Kind zu zeugen. Schon bald entdecken sie einen brünetten Taxifahrer, der Barney total ähnlich sieht. Aber dann kommt Marshall dahinter, dass es sich in Wirklichkeit um Barney selbst gehandelt hat, der auf eine neue Art und Weise versucht, Mädels aus aller Welt aufzureißen.