Ben Epstein (Bryan Greenberg) und sein bester Freund Cam Calderon (Victor Rasuk) wollen es schaffen: Sie sind bereit für den Erfolg in New York – nur die Millionenmetropole weiß noch nichts von den beiden. Sie planen, groß ins Modegeschäft einzusteigen, müssen aber erstmal die von Ben selbst gestalteten Skateboards unter die Jugend bringen. Die Zeit drängt, denn Cams nicht besonders zimperlicher Cousin Rene wurde aus dem Gefängnis entlassen und will seine Schulden bei den beiden eintreiben.
Ben und Cam sind entschlossen, eine Schneiderei für die erste Jeanslinie ihres Labels „Crisp“ zu finden. Doch die Suche bleibt erfolglos, bis sie bei einem Essen zufällig den Designer John Varvatos kennenlernen. Er erklärt den blutigen Anfängern, dass sie erstmal ein Muster brauchen, bevor sie in Produktion gehen können.
Ben und Cam brauchen 1500 Dollar, um den Schneider des ersten Jeansmusters für ihr Label „Crisp“ zu bezahlen. Ben ist zu stolz um seinen Vater anzupumpen und sieht den Traum vom eigenen Modelabel schon platzen, als Cam die rettende Idee hat. Er schnappt sich ein paar von Bens selbstgestalteten Skateboards und verkauft sie an reiche Kids von der Upper Eastside.
Rachel lädt Ben zu ihrer Geburtstagsparty ein. Doch Ben fürchtet, dass er noch zu sehr an ihr hängt um dort Spaß zu haben. Stattdessen sagt er seinem Freund David (Eddie Kaye), genannt „Kapo“, zu, mit ihm eine aufregende Nacht in den Clubs und Bars New Yorks zu verbringen.
Ben und Cam stellen ihre „Crisp“-Jeans dem japanischen Modeeinkäufer Haraki vor – und kassieren herbe Kritik. Dafür interessier sich Haraki für Bens Vintage-T-Shirt. Die beiden Jungs versprechen prompt, eine Wagenladung davon zu liefern. Inzwischen macht sich Rene (Luis Guzmán) auf die Suche nach der Beute seines letzen Coups, bevor er ins Gefängnis musste. Doch das Versteck scheint geplündert.
Ben verliert seinen Job als er während der Arbeitszeit den Laden verlässt um Cam zu treffen. Die beiden müssen nun alles daran setzen, die georderten T-Shirts fertigzustellen, bevor Haraki New York in Richtung Tokyo verlässt. Rachel wundert sich darüber, dass ihr Freund Darren (Jason Pendergraft) einen Mann geküsst hat, doch er versichert ihr, es habe nichts zu bedeuten.
Weil Ben (Bryan Greenberg) und Cam (Victor Rasuk) ihre Schulden bei Cams Gangster-Cousin Rene (Luis Guzmán) nicht rechtzeitig zahlen konnten, verdonnert Rene die beiden dazu, ihm beim Verkauf seines Energy-Drinks „Rasta Monsta“ zu helfen. Doch während sie vor dem „Rasta Monsta“-Truck entnervt Gratisproben verteilen, erreicht sie ein wichtiger Anruf: Die T-Shirts sind fertig und müssen sofort ausgeliefert werden.
Ben (Bryan Greenberg) und Cam (Victor Rasuk) sitzen in der Patsche: der „Rasta Monsta“-Truck wurde geklaut, samt der für Tokyo bestimmten T-Shirt-Ladung. Nun haben die beiden Pechvögel nicht nur den Deal mit Haraki vermasselt, sondern müssen auch noch Renes (Luis Guzmán) Rache fürchten.