Staffel 1

Ray kehrt nach seiner gescheiterten Profikarriere nach Detroit zurück. Dort nimmt er einen Job als Geschichtslehrer an und trainiert das Highschool Basketball Team. Seine Ehe scheitert und als Ray dachte das Leben könnte nicht mehr schlimmer werden, zerstört ein Brand sein Haus. Die Versicherung zahlt nicht und Ray ist finanziell am Ende. Nachdem seine Ex-Frau Jessica nicht bereit ist ihm Geld zu leihen, nimmt Ray an einem Unternehmer-Workshop teil. Der Kursleiter fordert die Teilnehmer auf ihr persönliches "Winning-Tool" zu identifizieren. Ray stellt fest, dass das einzige was er noch hat sein überdurchschnittliches Organ ist. Angestiftet und unterstützt von seiner Bekannten Tanya entscheidet er aus seinem Vorteil Kapital zu schlagen und versucht sich ein unanständiges Leben aufzubauen...

Nachdem ein weiterer Lehrer seinen Job an Ray's Highschool verloren hat und jeder sich den Unsicherheiten seiner Zukunft gegebenüber sieht, wird auch Coach in das Büro der Schulleiterin gerufen. Jessica möchte den Kids wieder näher sein aber ihre Bemühungen haben auf Damon und Darby einen gegenteiligen Effekt. Die Zwillinge bitten ihn inständig, sie zurück nach Hause zu holen.

Rays ist immer mehr frustriert. Sein Portemonnaie mit all seinen Unterlagen ist immer noch nicht aufgetaucht, sein Nachbar Koontz geht ihm auf die Nerven, weil Ray in den Lake Michigan pinkelt. Er streitet sich heftig mit seiner Exfrau Jessica, weil beide unterschiedliche Auffassungen davon haben, wie ihre Kinder am besten erzogen werden sollen.

Ray bekommt von der Abschlussklasse seiner Highschool ein großzügiges Abschiedsgeschenk überreicht. Mit dem Erlös aus einer Benefizveranstaltung soll er sich einen Deckenbalken für sein abgebranntes Haus leisten können. Unterdessen hat Lenore Tanya tatsächlich eine neue Kundin vermittelt. Eine ältere Hausfrau namens Molly möchte Tanyas Service in Anspruch nehmen und wartet in einem Hotelzimmer auf Ray. Doch abgeschreckt von Mollys äußerer Erscheinung, stiehlt sich Ray unter einem Vorwand aus der Affaire. Tanya ist fassungslos und wütend, als sie von Rays unprofessionellem Verhalten erfährt. Jessica, Rays Ex-Frau, besucht mit den Zwillingen ein Nagelstudio. Dort hört sie unfreiwillig mit an, wie Lenore am Telefon mit Molly über deren Pleite mit dem verhinderten Gigolo spricht. Lenore rät Molly, ihr Geld entweder zurückzufordern oder auf die bezahlte Leistung zu bestehen. Als sich Jess empört über Lenores Umgangston beschwert, reicht ihr Lenore ihre Visitenkarte. Im Baumarkt muss Ray feststellen, dass das Geld seiner Schüler niemals für den Kauf eines Deckenbalkens ausreicht. In finanzieller Bedrängnis lässt er sich auf ein erneutes Treffen mit Molly ein, das diesmal jedoch an Molly selbst zu scheitern droht. Doch Ray gelingt es, ihr ihre Ängste zu nehmen und sie glücklich zu machen. Tanya ist erleichtert, dass Ray endlich eine professionelle Haltung an den Tag legt und Ray fühlt sich zum ersten Mal wohl in seiner neuen Rolle als "Happiness-Consultant".

Eine neue Kundin wartet auf Ray - mit einer Autopanne am Straßenrand. Jemma ist eine erfolgreiche Geschäftsfrau, deren gescheiterte Beziehungen jedoch tiefe seelische Narben hinterlassen haben. Sie bucht Ray nicht einzig für Sex, sondern in der Hoffnung, ihr kompliziertes Seelenleben verarbeiten zu können. Ray ist von Jemmas Rollenspielen jedoch zunehmend verwirrt und die Grenzen zwischen Ernst und Spiel verschwimmen, besonders als er beginnt, sich in Jemma zu verlieben. Jessicas Ehe mit dem Dermatologen Ronnie gerät ins Wanken, als Ronnie an der Börse einen großen Teil seines Vermögens verliert. Als Ronnie auch noch Jessicas Hund einschläfern lässt, um die hohen Tierarztrechnungen zu sparen, stürzt er seine Ehe in eine tiefe Krise.

Jemma bucht Ray - dieses Mal, damit er sie zu ihrem Therapeuten begleitet. Als Projektionsfläche für eine ihrer gescheiterten Beziehungen, sitzt Ray ratlos neben Jemma auf der Couch und muss über sich ergehen lassen, wie sich ein Gewitter aus Vorhaltungen über ihm entlädt. Mit einem Bündel Dollars lässt Jemma ihn nach der Sitzung zurück.

Ray und Jemma verbringen eine leidenschaftliche Nacht in seinem Zelt. Jemmas Gefühle für ihn scheinen aufrichtig, doch am nächsten Morgen wacht er nicht neben ihr, sondern neben einem Bündel Geldscheine auf.

Jemma lässt die Verabredung mit Ray platzen. Als Ray bei ihr anruft, um den Grund dafür zu erfahren, bleibt ihm Jemma die Erklärung schuldig. Daraufhin fährt Ray zu seiner Ex-Frau Jessica, die ihn eigentlich für diesen Tag zum Essen eingeladen hatte. Als Ray Ronnie in der Küche mit der Möglichkeit konfrontiert, Jessica habe ihn nur des Geldes wegen geheiratet, schmeißt ihn Ronnie aus dem Haus.

Als Tanya ihre Kollegin Patty über ihre Begegnung mit Ray ausfragt, wittert sie eine Chance, Patty als Stammkundin zu gewinnen. Doch dafür müsste Ray bei Pattys magerem Gehalt einen deutlich niedrigeren Preis verlangen. Tanya versucht Ray davon zu überzeugen, doch Ray lehnt ab. Die Ehekrise zwischen Jessica und Ronnie spitzt sich zu. Um Jessica nicht zu verlieren, gibt ihr Ronnie seine Kreditkarte. Im Schlussverkauf ihrer Lieblingsboutique soll sie sich etwas Hübsches leisten. Dort trifft sie auf Lenore, welche sie nach ihrer Begegnung im Nagelstudio wiedererkennt und von der Schlussverkaufsecke direkt in die teuerste Abteilung lotst. Jessica kann der Versuchung nicht widerstehen. Zuhause ist Ronnie entsetzt über Jessicas Maßlosigkeit, und Lenore wird Zeuge des anschließenden Ehekrachs. Als Lenore erfährt, dass Tanya unter ihrem Namen Kundinnen anwirbt, stellt sie sie zur Rede und fordert eine Nummer mit Ray als Kompensation. Beim Sex auf dem Sofa eines Möbelhauses versucht Lenore, Ray von Tanya abzuwerben. Sie verspricht ihm, reiche Kundinnen an Land zu ziehen und rät ihm, seinen Preis nicht zu senken, sondern im Gegenteil, zu erhöhen.

In Tanyas Wohnung wimmelt es plötzlich von Fliegen. Dies ist Auslöser dafür, dass Tanya von einer existentiellen Angst erfasst wird. Unterdessen startet Lenore einen weiteren Versuch, Ray auf ihre Seite zu ziehen. In einem teuren Restaurant zeigt sie Ray die potentiellen Kundinnen, die sie ihm vermitteln könnte, wenn er sich von Tanya als Zuhälterin trennt. Während sich in Tanyas Wohnung Fliegen tummeln, entdeckt Ray hinter der Holzverkleidung in seinem Haus riesige Bienenwaben mit Honig. Damit zerschlägt sich seine Hoffnung, mit der Renovierung des Hauses schnell fertig zu werden. An der Highschool muss Ray einen weiteren Schlag einstecken. Rhonda, die Schuldirektorin teilt ihm mit, dass in nächster Zeit 70% aller Lehrer entlassen werden und deutet an, dass auch er mit auf der Kündigungsliste steht. In dieser Situation beschließt Ray zu Lenore zu wechseln, doch es will ihm nicht recht gelingen. Daraufhin trifft sich Lenore mit Tanya und stellt sie vor vollendete Tatsachen: In Zukunft hat Tanya Ray mit ihr zu teilen. Tanya fühlt sich in ihren schlimmsten Ängsten bestätigt und fährt zu ihm. Bei gemeinsamen Essen und der damit verbundenen Aussprache erzählt er Tanya von seiner bevorstehenden Entlassung und erklärt ihr, dass er Lenore mit an Bord haben wolle, um finanziell überleben zu können. Und Lenore vermittelt Ray auch schnell eine erste Kundin. Doch die blonde frustrierte Ehefrau erweist sich als heikle Nummer.