Staffel 2

Der Umstand, dass Jessica bereit war, einen Callboy anzuheuern, beschäftigt Ray. Unter dem Vorwand, über die Kinder sprechen zu wollen, versucht er Jessica zu einem regelmäßigen Treffen beim Bowling zu überreden. Ray, Lenore und Tanya treffen sich zu einer Besprechung. Lenore fordert von Ray, bei allen Klientinnen konsequent Einsatz zu zeigen. Zuvor hatte Ray eine Kundin, die schwangere und frisch getrennte Claire, nicht zufriedengestellt. Anschließend erfährt Tanya, dass sie ab sofort ihre Zuhälterprovision von Rays Anteil ausbezahlt bekommen soll und Lenore den größeren Teil erhalten wird. Tanya beschließt, die Kontrolle über das Business zurückzuerobern und trifft sich mit Zuhälter Charlie, bei dem sie professionellen Rat einholt.

Tanya traut Lenore nicht mehr über den Weg und platzt ungebeten in ein Akquisegespräch mit der wohlhabenden Witwe Frances. Tanya bietet ihre Dienste unangemessen aggressiv und explizit an. Frances sucht geschockt das Weite. Tanya wird schnell klar, dass sie im Gespräch mit Frances zu weit gegangen ist und versucht den Fauxpas mit einem Besuch und einem Präsentkorb wieder gutzumachen. Frances lässt sich nur zögerlich auf das Gespräch ein, überreicht ihr jedoch beim Abschied ein Geschenk: eine teure Designerjacke. Unterdessen ist Lenore bei Ray und rügt ihn dafür, dass er Neukundin Claire zwar sexuell zufriedengestellt, sich jedoch zu stark in ihr Privatleben eingemischt habe. Auf dem Rückweg stößt sie auf Tanya. Diese trägt bereits die neue Jacke und macht kein Geheimnis daraus, dass sie einen erneuten Vorstoß in Richtung Frances gewagt und die Jacke als Geschenk von ihr erhalten hat. Ray beschließt, den Job bei Claire aufzugeben. Sie jedoch stockt den Preis auf - und Ray bleibt.

Während einer gemeinsamen Joggingrunde mit Ray klagen Darby und Damon, dass sie an der Schule zu den Außenseitern gehören und unterstellen ihm, dass er, wäre er ein Mitschüler, auch nichts mit ihnen zu tun haben wolle. Tanya erfährt in der Kanzlei, dass Patty neuerdings ihre Vorgesetzte ist. Patty versucht, ein kostenloses Date mit Ray zu erpressen und droht Tanya, ihre Schichten zu streichen. Darüber hinaus gelingt es Tanya nicht, die neue Konstellation mit Lenore in den Griff zu bekommen. Um Tanya ein wenig aus der Misere zu helfen, willigt Ray in ein verbilligtes Date mit Patty ein. Nach einem langen Tag kommt es auf dem Parkplatz vor dem Bowlingcenter zu einer erneuten Begegnung zwischen Ray und Jessica. Jessica gibt zu, vor Problemen in ihrer Ehe mit Ronnie zu stehen. Als die beiden sich umarmen, stößt Lenore hinzu.

Ray ist außer sich, dass Lenore immer noch mit seiner Ex-Frau in Kontakt steht. Mit Tanya überlegt er sogar, wie man ihre unliebsame Geschäftspartnerin endgültig ausbooten könnte. Auch das Fehlverhalten seines Sohns Damon bereitet Ray einiges Kopfzerbrechen: Der hat nämlich auf den "heiligen Rasen" des Schul-Baseballfelds gepinkelt. Zu allem Überfluss begegnet Ray schließlich auf dem Weg zur nächsten Klientin seinem Freund Mike - und muss sich schnell eine Ausrede einfallen lassen, um ihn wieder loszuwerden...

Tanya zieht für Ray den "weißen Wal“ an Land, doch wegen eines Notfalls mit Damon (nach seinem ersten Auftritt an einem Poetry-Slam) geht das Treffen beinahe schief. Weil Mike als Lehrer mit seinen Nerven am Ende ist, befördert ihn Ray zum Kotrainer des Baseball-Teams. Jessica ist sauer auf Ronnie und seine Verdächtigungen.

Jessica entdeckt im Keller einen ungebetenen Besucher: Ein Biber hat sich dort eingenistet - oder sollte sich Jessica den tierischen Untermieter etwa nur eingebildet haben? Ray hat derweil Schwierigkeiten, mit seiner neuesten Klientin warm zu werden: Sie möchte von ihren sexuellen Frustration "geheilt" werden, findet Rays Bemühungen aber völlig unbefriedigend...

Am Morgen nach ihrem ersten Sex hat Ray größte Schwierigkeiten, Lenore wieder aus dem Haus zu bekommen. Außerdem will er um jeden Preis verhindern, dass Tanya von diesem "Ausrutscher" erfährt. Schließlich wird er auch noch in einen absurden Kleinkrieg verwickelt, den sich seine Nachbarin Yael und seine neue Klientin Samara liefern - beide sind sich nämlich uneins, ob arabischer oder israelischer Hummus das bessere ist...

Als die Zukunft seines Teams von Vandalen zerstört wird, will Ray an einem Baseball-Spiel mit Schülern und Ehemaligen teilnehmen, verletzt sich aber beim unerwarteten Aufwärmen mit Claire. Frances hat genug von Tanyas Geldgier, und weil auch Mike eine Spende von ihr verlangt, beginnt sie, an der Affäre zu zweifeln. Ein alter Ausschlag kommt bei Jessica wieder zum Vorschein, worauf Ronnie ihrem Ex ein Ultimatum stellt.

Zu Rays ohnehin schlechtem Tag kommt, dass Mike ihm Verrat vorwirft. Ronnie macht seinem Frust über Jessica auf einem Dermatologenbankett Luft, sodass seine Frau Reißaus nimmt. Tanya gesteht ihre Verfehlungen, mit Seitenhieben gegen Ray, Lenore und Patty.

Mit Aussicht auf eine zweite Chance mit Jessica erwägt Ray, eine Pause einzulegen - aber Lenore könnte diesem Plan im Weg stehen. Emotionell ausgelaugt nach Begegnungen mit Damon und Vera-Joan trifft sich Tanya zwecks Wiedergutmachung mit Frances und Ray. Ronnie wird von Mindy nach Hause gebracht, wo Jessica bereits eine Entscheidung getroffen hat, die große Auswirkungen für beide haben könnte.