Danas Ex-Freund, der sie wegen einer anderen verlassen hatte, verkauft Jim eine Digitalkamera. Er vergisst jedoch die letzten Bilder zu löschen, auf denen die Dame zu sehen ist. Zu Cheryls großer Freude ist die Frau nicht besonders hübsch. Doch ehe sie Dana die Aufnahmen zeigen kann, hat Jim die Speicherkarte gelöscht. Cheryl macht ihrem Mann deswegen heftige Vorwürfe. Der daraus entstehende Streit droht zu eskalieren...
Siegessicher betritt er das Autohaus - und lässt sich von der weiblichen Managerin einen Sportwagen aufschwatzen. Cheryl will Dana helfen, ein neues Auto zu kaufen, was Jim gar nicht gut findet. Er meint, Frauen ließen sich immer übervorteilen und Männer würden stets bessere Konditionen rausschlagen. Das scheint sich zu bestätigen, als Danas neuer Wagen nach einer Woche kaputt ist und in die Werkstatt muss. Sie bekommt keinen Gratis-Ersatzwagen, weil es nicht im Vertrag stand. Er beschließt, die Sache selbst in die Hand zu nehmen und gerät an die Managerin des Autohauses, die so sexy ist, dass es ihm fast den Atem verschlägt. Willenlos gibt er den Mini-Van in Zahlung und lässt sich dafür ein zweisitziges Cabrio andrehen. Wieder zu Hause angekommen, erwacht er unsanft aus seinen Träumen. Aber den verhängnisvollen Kauf rückgängig zu machen erweist sich als sehr schwierig...
Cheryl und Jim bekommen neue Nachbarn: Janet und Ted, die so nett sind, dass sie sich gegen Jims anfänglichen Widerstand schnell mit ihnen anfreunden. Cheryl leiht Janet ein Babyfon, das unglücklicherweise auf derselben Frequenz sendet wie ihr eigenes, so dass sie ungewollt die Schlafzimmergespräche von Ted und Janet belauschen. Bei ihrem nächsten Besuch verplappert sich Jim bezüglich einiger peinlicher Intimitäten und es kommt zum Streit. Die junge Freundschaft droht zu zerbrechen. Aber Cheryl kämpft so vehement für eine Versöhnung, dass Jim über sich selbst hinaus wachsen muss, um die Freundschaft doch noch zu retten.
Ronnie, der Sohn von Jims Lieblingspizzabäcker, will eine Laufbahn als Comedian einschlagen, was seinem Vater überhaupt nicht passt. Er will, dass sein Junge studiert und etwas Ordentliches wird, andernfalls will er seine Pizzeria schließen. Das versetzt Jim in Panik, weil keine andere Pizza in der Stadt auch nur annähernd so gut schmeckt wie die von Tony. Also versucht er, zwischen Vater und Sohn zu vermitteln, was zu einem handfesten Krach führt und damit endet, dass Tonys Sohn Ronnie bei Jim und Cheryl als Untermieter einzieht. Sie wollen Tony mit Schweigen weich kochen, aber Cheryl überzeugt ihn, dass es vielleicht doch besser wäre, es mit einem Versöhnungsangebot zu versuchen. Da Tony auch darauf nicht eingeht, klaut Jim ihm sein Maskottchen, was den sturen Pizzabäcker endlich aus seiner Höhle lockt...
Jim fühlt sich eingeengt, weil Cheryl ihm im Bad und auch im Kleiderschrank mit ihren Sachen zu viel Platz wegnimmt. Alle Entrümpelungsversuche schlagen fehl, weil Cheryl sich einfach von nichts trennen kann, im Gegenteil, sie kauft noch so viel mehr ein, dass im Schrank für Jim gar kein Platz mehr bleibt. Der macht sich daraufhin mit Tischfußball und Dart-Scheibe im Schlafzimmer breit. Cheryl wiederum blockiert die Garage, als er mit seiner Band proben will Dieser Krieg geht so lange munter weiter, bis Jim von seiner letzten Zuflucht, dem Dachboden, durch die Decke ins Schlafzimmer bricht...
Jim nimmt zum ersten Mal seine Töchter zu einem Football mit und er verspricht Cheryl, vor den Kindern keine Kraftausdrücke zu gebrauchen. Genau das tut aber ein Fan der gegnerischen Mannschaft, der Packers. Jim versucht, ihn zu ermahnen, aber der wird immer unflätiger, bis aus dem Wortgefecht eine handfeste Schlägerei wird, wobei Jim die Oberhand behält. Zu allem Überfluss werden die Szenen auch noch im Fernsehen gezeigt, so dass sich das peinliche Ereignis nicht vor Cheryl verbergen lässt. Aber sie ist offenbar die Einzige, die darüber entsetzt ist, alle anderen halten Jim für einen Helden, er bekommt Glückwünsche, Autogrammwünsche und Geschenke...
Dana bewirbt sich als Kandidatin bei der Bachelor-Show und wird überraschenderweise genommen. Sie rechnet sich als erfolgreicher, selbstständiger Single gute Chancen aus, den Bachelor zu angeln. Jim ist anderer Meinung, denn er weiß, was Männer wünschen, nämlich eine Frau, die ihr Licht unter den Scheffel stellt und ihn anhimmelt. Bei ihrem Date muss Dana feststellen, dass Jim Recht zu haben scheint, denn das Interesse des Bachelors an ihr erwacht erst richtig, als sie auf Jims Masche umschaltet...
Cheryl ist begeistert vom neuen Gemeindepfarrer und nötigt Jim zu einem Kirchenbesuch. Jim erkennt in dem Geistlichen einen ehemaligen Mitschüler, den er bei einem Völkerballspiel verletzt hatte. Der Junge musste wegen einer geschwollenen Lippe viel Hähme einstecken und litt jahrelang unter einem Spitznamen den er wegen seines entstellten Aussehens bekam. Wie sich zeigt hat auch er Jim nicht vergessen. Schlimmer noch: Er hat Jim bis heute nicht verziehen.
Die Kinder von Jim und Cheryl führen mit ihren Klassenkameraden in der Schule ein Stück zu Thanksgiving auf. Alle Eltern helfen mit, damit die Aufführung gelingt. Cheryl hat ohne Jim zu fragen zugesagt, dass er die Kulissen machen werde. Logischerweise ist Jim wütend darüber, denn Cheryl ist bereits Abend für Abend in die Vorbereitungen für diese Veranstaltung eingespannt und er sieht sie kaum noch. Außerdem sind dauernd Menschen im Haus und die beiden sind nie für sich allein. Jim möchte endlich mal wieder in Ruhe mit seiner Frau eine Nacht verbringen. Widerwillig lässt er sich überzeugen und in die Arbeiten einbinden. Als die anderen nach der Arbeit etwas trinken gehen, bleiben Cheryl und Jim noch in der Schule. Endlich sind sie allein...
Obwohl Jim mit seinem Nachbarn Al Crannis seit Jahren im Streit liegt, werden er und seine Familie zu Crannis Weihnachtsfeier eingeladen. Cheryl wollte schon dort immer mal hin und freut sich sehr, doch Jim will den Streit nicht auf diese Weise beenden. Er schmollt und geht nicht mit. Allein zu Hause findet er es aber auch nicht gerade witzig und deshalb geht er in Andys Weihnachtsmannkostüm doch noch auf die Party. Zuerst knöpft er Al Crannis, der ihn in seiner Verkleidung nicht erkennt, 300 Dollar für seinen Auftritt ab und dann verspricht er seinen beiden Töchtern zwei teure sprechende Puppen. Nachdem er mitanhören muss, wie Andy über ihn lästert, gibt er sich bei ihm zu erkennen. Am Büffet taucht er seinen Weihnachtsmannbart in Käsesauce. Andy ist entsetzt, schließlich ist es sein Bart und er will ihn wieder sauber haben. Andy und Jim gehen auf die Toilette, um den Bart zu reinigen, doch das Unglück nimmt seinen Verlauf. Der Bart fällt in die Toilette und verstopft sie...
Dana hat einen neuen Freund: Eddie ist Musiker und hat schon mit einigen berühmten Leuten gespielt. Nachdem er Jim und seine Band gehört hat, schlägt er ihnen vor, mit ihm im "House of Blues" aufzutreten. Jim und seine Jungs sind begeistert. Doch es gibt einen kleinen Haken: Eddie spielt Keyboard und würde diesen Part auch beim Auftritt übernehmen, was bedeutet, dass Andy nicht mitspielen kann. Kurzerhand schmeißt Jim Andy aus der Band, ohne mit ihm vorher darüber zu reden...
Cheryl würde gerne mal ein Wochenende allein mit Jim verbringen und sie hat sich auch schon ein Hotel ausgesucht. Aber Jim will nicht wegfahren, denn er hat sich bereits für ein neues Sofa in Unkosten gestürzt. Doch plötzlich kommt er zu Geld. Irrtümlicherweise hat nämlich die Möbelfirma das Geld für zwei nicht bestellte Sofas auf sein Konto überwiesen. Andy rät Jim, Cheryl eine Lügengeschichte aufzutischen, dass das Geld von einem seiner Auftraggeber stammen würde. Cheryl und Jim fahren mit dem fälschlich überwiesenen Geld für ein Wochenende in ein Luxushotel. Doch schon an der Rezeption gibt es die ersten Probleme...
Danny kommt zu Besuch und schenkt Jim und Cheryl Karten für den Polizeiball, auf dem Jim mit seiner Band spielen wird. Weil Danny noch niemanden hat, mit dem er zum Ball geht, ermutigt Jim Danny, doch seine Partnerin Officer Laraine Elkin zu fragen, ob sie ihn begleitet. Danny hat damals Jim und Cheryl zusammengebracht, als sie sich in einer Bar kennen gelernt haben. Doch Laraine Elkin ist eine spröde Polizistin, die sich nur über Verbrecher und Waffen unterhalten kann. Cheryl und Jim geben ein Abendessen und Danny bringt Laraine mit. Jim versucht nun alles, damit Danny sie endlich fragt, denn er ist sich sicher, dass sie zustimmen wird. Doch leider verstehen sich Andy und Laraine an diesem Abend auf Anhieb sehr gut...
Als Cheryl weiterhin versucht, Laraines Herz für Danny zu erwärmen, gerät die Situation außer Kontrolle. Denn auch Andy hat nun ein Auge auf die Polizistin geworfen. Cheryl versucht nach wie vor, Danny und Laraine zusammen zu bringen. Mit selbstgebackenen Brownies will sie Andy einwickeln und erreichen, dass er Laraine nicht mit zum Polizeiball nimmt. Sie sagt ihm, dass sie Danny etwas schuldig sei, denn er hätte damals Jim und sie zusammengebracht. Da kann Andy nur lachen, denn auch er hat mitgeholfen, dass sie beiden zusammen gekommen sind. Er stand damals vor der Bar und hat einen Herzanfall vorgetäuscht, damit die damalige Freundin von Jim ihn nicht mit Cheryl sieht. Ein Familienstreit entbrennt...
Weil Jim es witzig findet, dass sein kleiner Sohn schon laut pupsen kann, kommt er auf die geniale Idee eine furzende Puppe zu erfinden. Mit Hilfe von Andy wird ein Prototyp hergestellt, die Puppe heißt "Stinky Jack". Dana hat einen Bekannten, der mit Investoren zusammenarbeitet, die sich gerne von neuen Spielsachen überzeugen lassen. Dana bekommt die Gelegenheit, die Vorzüge von "Stinky Jack" vorzustellen, doch Jim unterbricht sie in ihren theoretischen Ausführungen und stellt den Leuten einfach seine Puppe vor. Ein voller Erfolg, alle lachen über die furzende Puppe und sind bereit, in das Projekt zu investieren. Nachdem Jim die Puppe auch bei Gracie in der Schule vorstellt, bekommt er jedoch eine Unterlassungsverfügung zustellt...
Ruby hat Geburtstag, doch leider ist Cheryl krank. Jim bietet sich an, den Kindergeburtstag allein zu organisieren. Es läuft nicht schlecht, doch als Jim erfährt, dass alle Kinder über Nacht bleiben werden, findet er es gar nicht mehr witzig. Andy versucht die Kinder zu unterhalten, aber sie finden ihn überhaupt nicht komisch. Dana hat einen schönen Kuchen gebacken, doch als Jim die Kerzen anzünden will, steht der Kuchen in Flammen. Dana rastet völlig aus und schmeißt Jim die Torte an den Kopf. Jim versucht die Situation zu retten, indem er den Kindern Horrorgeschichten erzählt...
Cheryl lernt auf einer Party eine Ex-Freundin von Jim kennen. Jim ist nicht gerade begeistert, Lisa wieder zu sehen, und als Cheryl Lisa auch noch zum Essen einlädt rastet er völlig aus. Cheryl versteht nicht, wieso Jim sich so darüber aufregt. Erst als sie beim Essen erfährt, dass Jim Lisa einen Heiratsantrag gemacht hat, wird ihr sein Verhalten klar. Schlimmer wird es jedoch, als sie auch noch erfahren muss, dass Jim für seinen Antrag ein Pferdegespann samt Kutscher gemietet hatte. Damit nicht genug: Es stellt sich heraus, dass der Verlobungsring, den Cheryl trägt, eigentlich für Lisa bestimmt war...
Als Cheryl mit Dana einkaufen geht, wird sie überfallen und ein Dieb entreißt ihr die Tasche. Cheryl rennt hinter dem Mann her, wirft ihn zu Boden und nimmt ihre Tasche wieder an sich. Erst hinterher begreift sie ihr Handeln und erleidet einen Schock. Zu Hause merkt Jim, dass mit Cheryl irgendwas nicht stimmt. Nur zögernd erzählt sie ihm, was passiert ist. Jim rastet völlig aus, macht Cheryl Vorwürfe, dass sie so reagiert hat, denn schließlich weiß man heutzutage nie, ob solche Leute nicht eine Waffe bei sich haben. Aus seiner Angst heraus will er Cheryl jetzt überall hin begleiten, was natürlich nicht geht. Da kommt er auf die geniale Idee, zwei deutsche Schäferhunde als Bodyguards für Cheryl zu mieten. Doch Cheryl fürchtet sich vor den Hunden und will, dass Jim sie zurückgibt, was natürlich nicht ganz so einfach ist...
Daryl Bochner, ein alter Schulfreund von Jim, der es in der Welt zu viel Ansehen und großem Reichtum gebracht hat, kehrt nach Chicago zurück. Er beauftragt Jim, ein Haus für ihn zu bauen. Er ist von Cheryl so bezaubert, dass er versucht, hinter Jims Rücken ein Rendezvous mit ihr zu arrangieren. Cheryl fühlt sich zwar geschmeichelt, ist aber gleichzeitig empört, weil es sich nicht gehört, sich so in eine Ehe hineinzudrängen, noch dazu in die Ehe eines Freundes. Erst will sie Jim nichts sagen, dann erzählt sie es ihm doch und anstatt ebenso empört zu reagieren, ist er stolz, dass er etwas hat, das Bochner nicht hat, aber begehrt.
Während Andy mit den Vorbereitungen zu seinem 30. Geburtstag die ganze Familie durcheinander bringt, bekommt Jim von Dana den Auftrag, ihr Büro zu renovieren. Dort wird er Zeuge, wie einige ihrer Arbeiten von ihrem Vorgesetzten in den Dreck gezogen und sie von diesem Typen niedergemacht wird. Jim stellt ihn höflich, aber etwas zu bestimmt zur Rede und die Folge ist, dass Dana gefeuert wird. Als Jim ihr ausgerechnet auf Andys Geburtstagsfeier beichtet, dass er schuld daran ist, fährt sie erst einmal aus der Haut vor Wut. Später sieht sie jedoch ein, dass man sich nicht jede Behandlung gefallen lassen muss, um seinen Job zu behalten.
Wegen ihrer Riesenangst vor dem Zahnarzt verspricht Jim, immer bei Cheryl zu sein und ihr die Hand zu halten, auch während der Narkose. Doch eine Zufallsbegegnung mit der Blues-Legende Bo Diddley bringt ihn dazu, sein Versprechen zu brechen. Als Bo sich mit einem Präsentkorb dafür bedankt, fliegt der Schwindel auf und Cheryl entzieht Jim ihr Vertrauen. Bald darauf geht sie mit Dana ins Kino. Jim verspricht, die Kinder zu hüten, aber in der Post, die Cheryl ihm zum Abschied gibt, sind zwei VIP-Tickets für Bos Konzert am selben Abend...
Cheryl ist begeistert von ihrer neuen Nachbarin Cindy Devlin. Sie ist reizend, freundlich, geschwätzig, nimmt ihr die Kinder ab und bringt immer selbst gemachte Leckereien mit. Jim ist davon genervt, während Cheryl Cindys Freundlichkeit ausnutzt und ihr so oft wie möglich die Kinder überlässt, damit sie Zeit für sich selbst hat. Jim überwindet seine Abneigung, als er erfährt, dass Cindys Mann Tim einen Laden für Whirlpools hat. Er lässt sich auch beschwatzen, ein Vorjahresmodell zu kaufen. So hat man miteinander seinen Spaß, bis Cindy sich abfällig über Gracie äußert und Cheryl eine nachlässige Erziehung unterstellt. Also beschließen Jim und Cheryl, die Freundschaft zu beenden und die Devlins zum Teufel zu schicken...
Jims Geburtstag steht vor der Tür und der Wäschetrockner ist kaputt. Cheryl wünscht sich einen neuen, was Jim beharrlich verweigert. Bei der Suche nach einem Geburtstagsgeschenk stößt Cheryl auf einer Auktionsseite im Internet auf einen signierten Helm eines berühmten Footballstars und beschließt, ihn für Jim zu ersteigern. Dabei hat sie nur einen anderen Bieter als Gegner, doch das ist ausgerechnet Jim, der vom Bürocomputer aus versucht, das kostbare Stück zu ergattern. So steigern sie sich gegenseitig hoch, bis Jim auf die Idee kommt, per Chat die Freundschaft seines Konkurrenten zu gewinnen und ihn so zu bewegen, den Helm aufzugeben. Cheryl hat dieselbe Idee und so entwickelt sich zwischen den beiden eine Internet-Männerfreundschaft...
Eines Tages kommt ein Papagei angeflogen, der mit Andy zusammenstößt. Beide gehen dabei k.o. Als der Vogel aufwacht, adoptiert Gracie ihn sofort, gibt ihm einen Namen und will sich nie wieder von ihm trennen. Mit seinem Gekreische und wilden Umhergeflatter terrorisiert der Papagei die ganze Familie. Die hängt überall Flugblätter aus, aber der einzige Besitzer eines entflogenen Papageis, der sich daraufhin meldet, behauptet letztendlich, es wäre doch nicht seiner. Eines Tages ist das Kinderzimmerfenster offen und der Papagei fliegt weg. Die ganze Familie verdächtigt sich gegenseitig, derjenige gewesen zu sein, der das Fenster offen gelassen hat...
Muttertag steht vor der Tür. Cheryl wünscht sich von Jim, dass er bis dahin - kontrolliert durch einen Schrittmesser - vierzig Meilen geht, um abzunehmen. Schon nach dem ersten Versuch stellt sich heraus, dass er das niemals schaffen wird. Im Park lernt Dana einen netten jungen allein erziehenden Vater kennen und weil er ihr gefällt, tut sie so, als wäre sie Rubys allein erziehende Mutter. So geht sie öfter nachmittags mit Ruby auf den Spielplatz. Jim kommt natürlich dahinter. Er schließt mit ihr den Handel, für 100 Dollar und das Vollmachen des Schrittzählers bei ihrem Spielchen mitzumachen...
Cheryls Mutter Maggie präsentiert Frank, ihren neuen Freund und Verlobten. Dieser begeistert Ruby und Gracie mit Seemannsknoten. Aber beim Rest der Familie stößt er auf Misstrauen. Also beschließt man, ihn zu überprüfen. Cheryl und Jim durchwühlen erst mal seinen Koffer, wobei sie von Maggie erwischt werden, die sofort empört abreisen will. Jim gelingt es, den Frieden wieder herzustellen und er gibt für Frank einen schönen Junggesellenabschied in einem Stripclub, bei dem Frank vor lauter Begeisterung einen Herzschlag erleidet..
Jim und Andy haben die Gelegenheit, eine Präsentation für ein neues Produkt von einer Baustofffirma mit einem Las-Vegas-Besuch zu verbinden. Cheryl besteht darauf, einen Familienausflug daraus zu machen. Ihr Hintergedanke ist, dass sie herausgefunden hat, dass Jims Schwester Roxanne, mit der er verkracht ist, in Las Vegas lebt. In ihrer Harmoniesucht will sie die beiden unbedingt wieder zusammenbringen. Die Reise lässt sich gut an, und Dana bewährt sich als Glücksbringerin für Jim, Andy und auch Cheryl. Roxanne versteht es, Cheryl wie auch Jim für ihre beruflichen Pläne Geld aus der Nase zu ziehen. Als Jim dahinter kommt, ist er furchtbar böse und nimmt ihr das Geld wieder ab...
Jim stellt mit Entsetzen fest, dass Andy sich in Roxanne verliebt hat. Er versucht es ihm auszureden, aber der will nichts davon hören. Während Jim in einer Show zu den Tänzerinnen auf die Bühne geholt wird, heiraten Andy und Roxanne heimlich. Nach der Hochzeitsnacht gibt es riesigen Krach zwischen Jim, Andy und seinen Schwestern. Jim beschließt das Kriegsbeil dennoch zu begraben und bringt Roxanne ein Geschenk. Doch die ist gerade dabei zu packen und mit ihrem Ex-Freund zu verschwinden. Jetzt muss Jim Andy die Hiobsbotschaft überbringen...