Staffel 2

Kevin verlegt wichtige Dokumente für die Einwanderungsbehörde und bringt Chale damit in Gefahr, abgeschoben zu werden.

Kevin macht alle verrückt durch seine überfürsorgliche Erziehung. Das bringt Kendra dazu, seine ehemalige Partnerin Vanessa um Hilfe zu bitten, um ihn aus dem Haus zu locken.

Kevin beginnt seinen neuen Job, was ihn derart einnimmt, dass er die Zeichen übersieht, die auf Saras heimlichen Freund hinweisen.

Während Kevins Ratschlag in Sachen Liebe für Vanessa nach hinten losgeht, ersinnt Kendra vorgetäuschte Flitterwochen, um eine alte Freundin zu beeindrucken.

Kevin belügt Vanessa, um sich vor der Arbeit drücken und zu einem Football-Spiel gehen zu können.

Kevin und Chale brechen zu einem Roadtrip auf, um eine eulenförmige Keksdose wiederzufinden, die Kevin verkauft hat, ohne zu wissen, was sie Kendra bedeutet.

Kevins übereifrige Verkaufspräsentation gefährdet Monkey Fists Chance auf einen neuen Auftrag. Kendra ist besorgt, dass Chale seine Träume aufgibt.

Nachdem Rootger sich unglücklicherweise bei der Arbeit verletzt, sind Kevin und Vanessa besorgt, dass er sie verklagen will.

Nachdem Kevin darauf besteht, dass er in der Lage ist, ein komplettes Thanksgiving-Essen für Vanessa und seine Familie zu kochen, muss er feststellen, dass er der Sache nicht gewachsen ist und fragt heimlich seine mit ihm flirtende Nachbarin Wendy um Hilfe.

Kevins Bemühungen, belastendes Beweismaterial zu entwenden, bringen ihm einen Job bei seiner Zielperson ein. Chale bereitet Jack auf ein Vorsprechen für ein Schultheater vor.

Vanessa bittet Kevin um Hilfe, um eine Verabredung mit dem gut aussehenden Personal Trainer Alejandro zu bekommen. Den Plan durchkreuzt Kevin allerdings und trainiert stattdessen selbst mit ihm. Außerdem nimmt Chale widerwillig einen Rat von Kyle an, als der Gesundheitsinspektor im Enzo's vorbeikommt.

Während Vanessa und die Familie Gable sich um den Weihnachtsbaum versammeln, erzählen Vanessa und Kevin von ihrer ersten gemeinsamen Streife.

Kevin und Vanessa zweifeln ihre Zukunft als Partner an, als sie von einem Wettbewerber dadurch untergraben werden, dass dieser ihnen auf unheimliche Art und Weise neue Kunden abwirbt.

Vanessa ermuntert Kevin, mit ihrer Kundin Rebecca auszugehen, nachdem diese Interesse an ihm zeigt.

Kevins Pläne, eine Geschäftsreise mit einem Familienurlaub zu kombinieren, geraten in Gefahr durch Vanessas Bemühungen, sie in die First Class upzugraden.

Als Vanessa Kevin bei einem Zeitschriftenartikel über aufstrebende Geschäftsführer auf Long Island außen vor lässt, stellt Kevin fest, dass sie beim Alter gelogen hat, um berücksichtigt zu werden.

Kevin findet online eine Verabredung für Vanessa und für sich einen neuen besten Freund.

Kevins Bemühungen, eine Verabredung mit Wendy zu umgehen, gehen nach hinten los, als sie androht, nicht mehr für ihn zu kochen.

Kevin nutzt seine Heldentat, als er vor zwanzig Jahren einer Frau Geburtshilfe geleistet hat, um kostenlos Werbung für Monkey Fist zu machen.

Vanessa glaubt, dass sie keine Freunde hat als niemand an ihrem Geburtstag Zeit hat, mit ihr essen zu gehen. Einsam wartet sie darauf, dass Kevin sie abholt und es kommt zu einem beschwipsten Flirt mit Kyle.

Kevin und Vanessa schmieden einen Plan zur Rettung von Enzos Restaurant nachdem sie erfahren, dass der zukünftige Besitzer das Gebäude abreißen und ein neues Parkhaus bauen will. Um weiteren Schwierigkeiten zu entgehen, macht ihnen der neue Besitzer ein lukratives Angebot, das sie nicht ausschlagen können. Allerdings steht damit die Zukunft von Enzos Restaurant wieder auf dem Spiel.

Gleich nachdem der erste Scheck für die Bewachung von Alvitis Parkhäusern eintrifft, sieht sich Kevin nach einem persönlichen Assistenten um. Vanessa ist nicht sehr begeistert und Rootger fürchtet um seine Stellung. Zwischenzeitlich sehen sich Kendra und Chale nach einem möglichen Investor um, der ihre Idee für die Zukunft von Enzos Restaurant unterstützt.

Kevin hilft Kendra und Chale bei der Finanzierung zum Kauf von Enzos Restaurant. Die beiden merken aber relativ schnell, dass ihre Vorstellung einer stillen Teilhaberschaft Kevins was anderes ist als das, was Kevin sich darunter vorstellt. Nachdem die Situation eskaliert, ziehen beide vorübergehend in Vanessas Apartment.

Ein ehemaliger Kumpel von Kevin überredet ihn, ihre alte Band "Smokefish" wieder auferstehen zu lassen. Sie hoffen auf ein wirklich großes Comeback. Vanessa indessen stellt fest, dass ihre Vergangenheit mit der Band für eine Wende in ihrem Leben gesorgt hat...