Um mit seinen Freunden für ein Wochenende nach Las Vegas fahren zu können, verwöhnt Doug seine Carrie mit einem Besuch in einem Wellness-Hotel. Auf diese Weise will er Bonuspunkte bei seiner Liebsten sammeln. Als Arthur von Dougs geplantem Wochenend-Trip nach Las Vegas erfährt, bereitet er Spence schon mal auf den harten Casino-Alltag vor. Er zeigt ihm, wie man beim Black Jack am besten betrügen kann.
Carrie bekommt einen Sonderauftrag von ihrem Chef. Um diese Chance auch nutzen zu können, arbeitet sie sogar zu Hause weiter. Doch Doug versteht Carries Eifer nicht und fühlt sich von ihr vernachlässigt. Damit auch er zeigen kann, wie gewissenhaft er arbeiten kann, bittet er O'Boyle um einen zusätzlichen Job. Schließlich bekommt er einen Posten als Sicherheitsbeauftragter, nur leider hat Doug überhaupt keine Ahnung davon.
Um ein Paar Kilos abzunehmen, schickt Carrie Doug in eine Selbsthilfegruppe für Übergewichtige. Doch als Doug durch Zufall eine Eheberatungsgruppe entdeckt, die Kuchen und Chips verteilt, ist es schnell aus mit der Diät. Aber Carrie bemerkt bald, dass mit Doug etwas nicht stimmt, denn anstatt sein Gewicht zu reduzieren, nimmt er immer mehr zu. Und so beschließt sie eines Tages, doch mal überraschend in der "Selbsthilfegruppe" aufzutauchen.
Doug bekommt bei IPS einen neuen Kollegen, der perfekt Stimmen imitieren kann. Schon bald ist der Neue von den anderen Mitarbeitern umzingelt und bringt als Alleinunterhalter Stimmung in die Firma. Doug ist so eifersüchtig auf den Spaßvogel, dass er beschließt, sich an ihm zu rächen. Doch die geplante Aktion geht nach hinten los.
Zwischen Doug und Carrie kracht es gewaltig, denn Carrie erträgt es nicht mehr, dass sich Doug nie die Namen ihrer Kollegen merken kann. Bei Carries Firmenfeier merkt Doug, dass er die Namen von Carries Mitarbeitern wiedereinmal nicht weiß. Um der Blamage zu entgehen, täuscht Doug einen Herzanfall vor.
Doug und Carrie bekommen Besuch von Dougs Eltern, Joe und Janet. Obwohl Doug Theaterkarten hat, interessiert sich Joe mehr für eine Modelleisenbahn-Messe. Damit Janet nicht den ganzen Tag allein verbringen muss, unternimmt sie etwas mit Arthur. Das passt Doug überhaupt nicht, denn er hat Angst, dass sich seine Mutter in Arthur verlieben könnte.
Doug und Carrie sind mitten im Weihnachtsstress. Beim Einkaufen treffen sie auf einen kleinwüchsigen Mann, der Carrie mit Komplimenten überschüttet. Kein Wunder, dass Doug sich das nicht gefallen lässt. Er macht dem Mann klar, dass er mit Carrie zusammen ist. Als Doug später feststellt, dass ihm die Brieftasche gestohlen wurde, verdächtigt er sofort den kleinen Nebenbuhler. Zusammen mit Arthur zieht er los, um sich seine Geldbörse zurückzuholen.
Doug und Carrie haben Streit mit den Palmers. Die beiden Pärchen verkrachen sich so schlimm, dass sie nichts mehr miteinander unternehmen wollen. Um nicht allein die Samstagabende verbringen zu müssen, suchen sich Doug und Carrie ein neues Ehepaar. Doch ihre Suche bringt sie von einer Peinlichkeit in die nächste.
Beim Einkaufen stößt Doug auf ein neues Parfum. Der Duft gefällt ihm so sehr, dass er sein altes Parfum gegen das neue eintauscht. Allerdings macht ihm Carrie einen Strich durch die Rechnung, denn sie hasst Dougs neuen Duft so sehr, dass sie ihn zwingt, wieder das alte Parfum zu benutzen. Doch Doug sprüht sich heimlich mit seinem neuen "Wunderparfüm" ein, denn der Duft scheint alle Frauen, bis auf Carrie, zu betören.
Carrie engagiert ohne Dougs Wissen ein spanisches Dienstmädchen namens Inez, das ihr im Haushalt helfen soll. Natürlich fühlt sich Doug gleich von Carrie hintergangen und geht zum Gegenangriff über. Er stellt Spences Mutter Veronica als sein eigenes Dienstmädchen an. Doch die bringt den Haushalt nur noch mehr durcheinander.
Doug beschließt, sich den größten Wunsch seines Lebens zu erfüllen. Seit Jahren träumt er schon davon, Barkeeper zu werden, und deshalb nimmt er an einem Kurs für Barmixer teil. Tatsächlich bekommt Doug danach einen Job als Barkeeper in einer New Yorker Bar. Doch schon bald muss er feststellen, dass im Leben nicht immer alles nach Plan läuft.
Carrie ist im absoluten Fitness-Wahn und beschließt, dass auch Doug etwas an seiner Kondition arbeiten sollte. Deshalb organisiert sie ein gemeinsames Training mit den Ferrignos. Doug ist von der ganzen Sache überhaupt nicht begeistert. Doch dann kommt ihm die rettende Idee. Er schließt einen Pakt mit Lou, und die beiden verbringen ihr Training gemütlich auf der Couch.
Carrie versucht, sich an die Zeit zu erinnern, als sie mit Doug ausging. Sie denkt darüber nach, was er damals getan oder gesagt hat, und welche Eigenschaften in ihr den Wunsch weckten, ihn zu heiraten - doch als sie an eine bestimmte Nacht denkt, wird ihr auf einmal eine schreckliche Wahrheit klar ... Unterdessen verliebt sich Danny, nachdem seine Freundin mit ihm Schluss gemacht hat, unsterblich in Holly.
Als Doug eines Tages ein Paket bei seiner alten High School abliefern muss, trifft er überraschend seinen früheren Football-Coach. Obwohl Carrie dagegen ist, beginnt Doug nun, regelmäßig als Football-Held an die Schule zurückzukehren... Unterdessen wird Arthur völlig abhängig von Holly, denn nachdem er seine Augentropfen verloren hat und nichts mehr sieht, verliert er auch noch sein Gehör.
Carrie ist total frustriert, weil ihr 35. Geburtstag bevorsteht und sie mit ihrem Aussehen überhaupt nicht mehr zufrieden ist. Sie fühlt sich alt und hässlich. Doug kommt auf die Idee, Bauarbeiter zu engagieren, die ihr hinterherrufen und -pfeifen sollen, wenn sie vorbeigeht - er hofft, auf diese Weise ihr Selbstbewusstsein wieder aufzubauen. Auch Arthur macht sich Gedanken um seine Carrie: Er plant, das perfekte Geburtstagsgeschenk für seine Tochter aufzutreiben.
Deacon hat einen neuen afro-amerikanischen Freund und vernachlässigt darüber seine alte Clique sträflich. Der beleidigte Doug, der vermutet, dass Deacon und den "Nebenbuhler" vor allem ihre gemeinsamen Wurzeln verbinden, begibt sich nun auf eine trotzige Suche nach seinen eigenen Wurzeln. In Wahrheit hofft er natürlich, Deacon auf diese Weise zurückzugewinnen... Unterdessen versteht Carrie die Welt nicht mehr: Ihre Maniküre will auf einmal keine Termine mehr mit ihr machen...
Als Doug eine Reise zum Endspiel in St. Louis gewinnt, hat er keine Lust, Arthur mitzunehmen. Doch Carrie versucht, ihn dazu zu überreden und verspricht ihm, dass er Arthur nie wieder zum Seniorencenter bringen muss und auch nie wieder den nackten Hintern des Schwiegervaters ansehen muss, sollte er ihr diesmal den Gefallen tun und ihn mit zum Spiel nehmen. Also ziehen sie zusammen los - doch ihr Flugzeug hat Verspätung, und so gerät ihre Reiseroute völlig durcheinander...
Deacon und Doug besuchen gemeinsam ein neues Café. Während sie dort essen, benimmt sich Doug ziemlich nervig gegenüber der Bedienung und mischt sie gehörig auf - schließlich bringt er sie dermaßen zur Weißglut, dass sie ihn zum Kampf auffordert, sobald ihre Schicht beendet ist... Auch Carrie benimmt sich nicht gerade anständig: Sie fragt Holly, ob diese mit ihr zum Einkaufen fahren will, doch in Wahrheit geht es ihr dabei nur darum, mit ihrem Bus fahren zu können...
Es schneit in Queens - und ausgerechnet jetzt will Carrie losziehen, um einen iPod zu kaufen. Doch statt im siebenten Himmel der Musik zu landen, endet sie vollkommen demoralisiert in einer eiskalten, nassen Straße. Unterdessen wird Doug, der ebenfalls draußen unterwegs ist, von einem Paar eingeladen, sich in ihrem Haus aufzuwärmen. Doch als er den beiden sehr ungebetene Beziehungsratschläge gibt, wird er schnell wieder nach draußen befördert...
Carrie, Doug und seine Kumpel besuchen ein Spiel der Mets. Überraschend begegnet Carrie dabei einer wichtigen Klientin, und als Doug die Frau mit Mayonnaise bekleckert, gibt Carrie kurzerhand Spence Olchin als ihren Mann aus. Das hindert die Klientin jedoch nicht, sich an Spence heranzumachen... Zur gleichen Zeit gibt Arthur zu Hause eine Dinnerparty für seine Freunde. Als er mitkriegt, dass Hollys Vater mit seinen guten Geschichten der Star des Abends ist, wird er sauer...
Doug lädt Carrie zu einem romantischen Skiwochenende ein - hauptsächlich, weil jedes Paar auf der Reise gratis einen Plasmafernseher erhält. Als Carrie das mitbekommt, ist sie natürlich stocksauer. Doch damit nicht genug: Die ganze Reise ist eine einzige Verkaufsveranstaltung, und die Beziehung der beiden wird auf eine harte Probe gestellt. Auch Spence und Danny sind scharf auf den Plasmafernseher und geben sich als schwules Paar aus...
Als ihr Nachbar stirbt, wird Carries und Dougs Trauer ziemlich schnell hinweggefegt von der Hoffnung, sein Haus günstig zu kaufen und teurer weiterzuverkaufen. Aus Angst, auch andere könnten auf diese glorreiche Idee kommen, erwirbt Carrie das Nachbarhaus sofort. Doch es zeigt sich, dass dies reichlich unüberlegt war, denn das Haus hat einige Macken, und sie wird es nicht wieder los... Auch Arthur will Geld verdienen, und zwar als Versuchskaninchen für neue Medikamente...