Für Landon sind die bevorstehenden Sommerferien kein Grund zur Freude: Er ist allein und verwendet daher all seine Energie darauf, Rafael von dessen Wolfsgestalt zu befreien. Das erweist sich allerdings als schwierig, denn Rafael verschwindet plötzlich. Unterstützung erhält Landon von Josie, die sich von ihrem Vater verraten fühlt und ebenfalls Ablenkung braucht.
Nach ihrer Rückkehr aus Malivore ist Hope gezwungen, ihr altes Leben hinter sich zu lassen – was ihr zunehmend schwerfällt. Nicht einmal Alaric, der seinen Schulleiterposten an der Salvatore School aufgeben musste, kann sich an ihre Existenz erinnern. Als jedoch erneut ein grauenvolles Monster sein Unwesen in Mystic Falls treibt, arbeiten die beiden abermals zusammen. Derweil ist Lizzie voller guter Vorsätze für das neue Semester. MG wittert daraufhin seine große Chance.
Alaric ist alarmiert, als ein Schüler plötzlich spurlos verschwindet. Gemeinsam mit Dorian und Hope geht er der Sache auf den Grund. Wie sich herausstellt, treibt ein gefährliches Monster, das Jagd auf Werwölfe macht, sein Unwesen in den Wäldern von Mystic Falls. Weil Rafael dadurch in großer Gefahr schwebt, setzt Hope alles daran, ihn zu finden. Dabei trifft sie jedoch erneut auf Landon …
Ein gefährlicher Dämon hält die Bewohner von Mystic Falls in Atem. Wie ein Parasit schlüpft er von einem Körper in den anderen und ergreift so Besitz von seinem Wirt. Hope und Alaric eröffnen die Jagd auf die unsichtbare Kreatur, die es allem Anschein nach auf Landon abgesehen hat. Während es Rafael zunehmend schwerfällt, zu seinem alten Ich zurückzufinden, macht sich MG Sorgen um Lizzie, die sich offenbar in einen Geist verliebt hat.
Lizzies Kontakt mit schwarzer Magie bleibt nicht folgenlos und ruft ungeahnte Erinnerungen hervor. Und der nächste Feind aus Malivore lässt nicht lange auf sich warten. Während ein neues Monster Lizzie und Hope mit einem perfiden Spiel in Atem hält, versucht MG, das Rätsel um Lizzies unsichtbaren Freund zu lösen. Dafür benötigt er allerdings Kalebs Hilfe. Landon und Josie sind unterdessen kurz davor, den nächsten Schritt in ihrer Beziehung zu wagen.
Als ein Monster auf der Suche nach der Wahrheit an die Mystic Falls, während des Commonwealth-Tags kommt, befürchten Hope und Lizzie, dass die Geheimnisse, die sie hüten, sie zu Zielscheiben macht. Währenddessen suchen MG, Kaleb und Kym einen unwahrscheinlichen Verbündeten auf, der vielleicht weiß, wie man das neueste Monster besiegt. Freya erhält unerwarteten Besuch von einem der Salvatore Schüler.
Hope entscheidet, dass es das beste ist die Stadt zu verlassen, aber sie wird zurückgehalten, als Josie einen riskanten Plan entwickelt, um das Malivore Portal zu schließen. Woanders, machen Alaric und Dorian eine alarmierende Entdeckung über Professor Vardemus. Rafael erfährt einige verstörende Neuigkeiten über Landons Zukunft.
Hope setzt alles daran, Clarke endgültig loszuwerden. Doch dann hat sie plötzlich Skrupel. In der Zwischenzeit verwandelt ein neues Monster Mystic Falls mitten im Herbst in eine weihnachtliche Winterlandschaft und versetzt Schüler und Lehrer der Salvatore School in einen fragwürdigen Zustand. Während Hope der Sache nachgeht, schickt sie Lizzie auf eine andere wichtige Mission: Sie soll Landon und Rafael finden, die die Stadt in einer Nacht- und Nebelaktion verlassen haben. (Text: ProSiebenFun)
Hope will in Mystic Falls bleiben und versucht, sich in ihrem alten Leben zurechtzufinden. Doch das ist gar nicht so einfach. Derweil möchte Sebastian an der Salvatore School aufgenommen werden. Alaric, der seinen Posten als Schulleiter zurückerobert hat, steht dem Neuzugang misstrauisch gegenüber. Er bittet Landon, Informationen über den Vampir einzuholen und die Eignungstests mit ihm durchzuführen. Wenig später macht Alaric allerdings selbst eine erschreckende Entdeckung. (Text: ProSiebenFun)
Josie überlegt fieberhaft, wie sie die mysteriöse Sanduhr samt der schwarzen Magie ein für alle Mal loswerden kann. Ihre Schwester Lizzie hat schließlich eine rettende Idee – doch dann kommt alles anders als erwartet. Währenddessen treibt erneut ein gefährliches Monster sein Unwesen an der Salvatore School und sorgt für jede Menge Ärger zwischen den Schülern. Als Hope misstrauisch wird, geht sie der Sache auf den Grund. Alaric muss sich zeitgleich seiner Vergangenheit stellen. (Text: ProSieben Fun)
Hope stellt Alyssa zur Rede, die Alaric, Josie und Lizzie mit einem Zauber in die Gefängniswelt verbannt hat. Um ihrer Erzfeindin wichtige Informationen zu entlocken und ihre Freunde zu befreien, braucht sie jedoch MGs Hilfe. Das plötzliche Erscheinen von Amor gibt Hope zusätzlich Rätsel auf. Kurzerhand gibt sie ihren neuen Gast in Landons Obhut. Dieser versucht derweil krampfhaft, seine Freundin zu beeindrucken. Dafür muss er sich allerdings etwas einfallen lassen. (Text: ProSieben Fun)
Alaric, Lizzie und Josie sitzen immer noch in der Gefängniswelt fest. Als sie dort auf Sebastian treffen, ist Alaric seinen beiden Töchtern eine Erklärung schuldig. Während Josie fieberhaft nach einem Weg aus dem gefährlichen Paralleluniversum sucht, verbringt Lizzie lieber ein paar unbeschwerte Stunden mit Sebastian. Und Alaric wird einmal mehr von der Vergangenheit eingeholt.
Josie hat mit einer enormen Menge dunkler Magie zu kämpfen, die ihren Körper durchströmt. Sie setzt alles daran, um sich und ihre Familie endlich aus der Gefängniswelt zu befreien. Hope hat Angst, dass sich die Prophezeiung des Nekromanten erfüllt und Landon in großer Gefahr schwebt. Außerdem überlegt sie fieberhaft, wie sie die Saltzmans ins Hier und Jetzt zurückholen kann. Derweil trifft Kai an der Salvatore School ein und verfolgt einen teuflischen Plan.
Josies Körper ist noch immer voller schwarzer Magie, die zunehmend ihren Verstand kontrolliert. Fest entschlossen kämpft sie dagegen an. Zeitgleich führt Emma im Auftrag von Alaric eine spezielle Sitzung durch, bei der die Schüler lernen sollen, ihre Sorgen zu bewältigen. Dabei erschaffen die Teilnehmer gemeinsam eine Fantasiewelt mit einer ganz eigenen Handlung. Als die Geschichte jedoch eine ungeahnte Wendung nimmt, wird schnell klar, dass an dem Zauber etwas faul sein muss.
Josies dunkle Seite hat Besitz von ihrem Körper ergriffen und sie in eine bösartige mächtige Hexe verwandelt. Alaric macht sich deshalb große Sorgen um sie. Zudem rückt die prophezeite Verschmelzung seiner beiden Töchter immer näher, weshalb sich Hope schnellstmöglich etwas einfallen lassen muss. Während Lizzie mit der Situation vollkommen überfordert ist, stellt sich Rafael mutig seinen Ängsten.
In einem Rennen, um Josie zu retten, dringt Hope in ihr Unterbewusstsein ein und findet sich in einer märchenhaften Welt voller dunkler Magie wieder. Zurück in der Salvatore-Schule verfolgen Alaric, Lizzie und das Superkommando ihren eigenen riskanten Plan, um Josie trotz der möglichen Konsequenzen zurückzuholen.