Staffel 1

Ben und sein bester Freund Larry sind Anwälte. Ben ist mit Erin liiert, möchte sich jedoch von ihr trennen. Auf einer Aussichtsterrasse lässt Ben versehentlich sein Handy liegen und trifft dort auf Kate, seine absolute Traumfrau. Die beiden verabreden sich und bringen ihre besten Freunde Connie und Larry mit zum Date. Doch die beiden können sich überhaupt nicht ausstehen. Trotz allem überredet Ben alle, einen letzten Drink in seiner Wohnung zu nehmen - mit ungeahnten Folgen ...

Ben und Kate sind für den Abend verabredet. Ben will, dass sein erstes Date etwas ganz Besonderes ist, da es entscheidend für den Verlauf der weiteren Beziehung sein wird. Natürlich kommt alles anders als geplant: Kate muss noch arbeiten und möchte ihr Date am liebsten absagen. Ben überredet sie jedoch, dass er zu ihr nach Hause kommt und für sie etwas kocht. Die Idee scheint wunderbar zu sein, doch dann kommen unverhofft auch die beiden Streithähne Larry und Connie dazu ...

Kates Geburtstag steht an und somit auch das berühmte "Kate-Fest", das Connie schon seit 25 Jahren für ihre beste Freundin organisiert. Die Beziehung der Frauen wird auf eine harte Probe gestellt, denn während der Vorbereitungen verwandelt sich Connie in ein unausstehliches Monster und das "Kate-Fest" bringt eine peinliche Wahrheit ans Licht. Währenddessen ist Ben auf der Suche nach einem perfekten Geschenk für Kate, muss jedoch einsehen, dass das gar nicht so leicht ist.

Kates kleine Schwester Julia kommt zu Besuch. Kate ist überfürsorglich und plant alles bis in letzte Detail. Sie will nicht wahrhaben, dass ihre Schwester mittlerweile eine erwachsene Frau ist. Als Julia noch in der Bar bleiben möchte, bietet Ben an, auf sie aufzupassen. Doch dann gerät die süße Julia in die Fänge von Larry. Die Freunde tun alles, damit Kate nichts davon erfährt, doch da unterschätzen sie Kates feine Spürnase gewaltig ...

Larry hat sich mit seiner früheren Flamme Claire verabredet. Doch schon bald merkt er, dass er eigentlich nichts von ihr wissen möchte und das Ganze ein Fehler ist. Er möchte sie "munschen" - so nennt er seine ganz eigene Methode, mit Mädchen Schluss zu machen, wobei sie das Gefühl haben, sie hätten Schluss gemacht. Ben passt für Connie auf ein paar Kinder auf und verwendet dabei versehentlich die Skizzen von Connies zukünftigem Buch als Malpapier ...

Kate wird auf die Probe gestellt: Ben bearbeitet mit seiner Ex-Freundin Erin gemeinsam einen Fall - Nachtschichten inklusive. Innerlich zerreißt es Kate vor Eifersucht, doch sie will sich nichts anmerken lassen. Larry ist auf der Suche nach dem "Weißen Wal", einer Frau, die er immer wieder im Gebäude gesehen hat, aber nie den Mut hatte, sie anzusprechen. Connie hat sich verliebt. Ihr Auserwählter Dave ist gut aussehend, charmant und ... verheiratet. Doch das weiß Connie nicht.

Ben will seinen alten BMW endlich verkaufen - sehr zum Ärger von Larry. Sie beschließen, aus der Fahrt zur Käuferin einen Road Trip zu machen. Mit zwei Autos fahren Kate und Ben sowie Connie und Larry los. Als Ben und Kate sich auf der Fahrt unterhalten, rutscht ihm ein Liebesgeständnis heraus - mit ungeahnten Folgen ... Connie hingegen ist so genervt von Larry, dass sie das Tempolimit nicht einhält und prompt von einer Polizeistreife angehalten wird.

Dennis kommt in die Stadt, um Connie zu treffen. Die beiden hegen noch immer großes Interesse füreinander. Doch bei jedem Date taucht Larry auf und will plötzlich Dennis' bester Freund werden. Connie deutet Larrys seltsames verhalten völlig falsch ... Kate wird derweil von ihrem Chef beauftragt, sich um seinen Hund Pasta zu kümmern. Sie tut dies gern, ist jedoch grenzenlos überfordert. Zu allem Überfluss macht Pasta die Fliege und eine große Suchaktion wird gestartet.

Kate und Connie sind im Jugendwahn: Nach einem Tag im Spa will vor allem Connie nichts mehr davon wissen, schon älter zu sein - immerhin hat ihr Terry, der Masseur, bescheinigt, dass sie die Haut einer 20-Jährigen besitzt. Ben und Larry freuen sich wie Kinder auf das jährlich stattfindende Pub-Quiz und sind sich ziemlich sicher, wieder den Sieg zu holen. Wäre da nicht Nat Sax, ein junger, abgehobener Kerl, den die beiden Freunde für ihre Kanzlei gewinnen müssen.

Ben hat einen großen Tag vor sich, denn am Abend findet eine Versammlung von Anwälten statt, bei der er eine Rede halten muss. Natürlich möchte er mit dieser Rede brillieren, kann dann aber Kates spontaner Einladung zu einem kleinen Ausflug nach Staten Island doch nicht widerstehen ... Auch Connie hat einen großen Tag vor sich. Sie soll das Skript zu ihrem Buch einer Verlegerin vorstellen. Doch das Gespräch verläuft ziemlich frustrierend ...

Kate freut sich über das Duschradio, das Ben gekauft hat, doch hat sie noch nicht verstanden, dass man das Duschradio an der Dusche befestigt und es sich nicht wie eine Kette um den Hals hängt. Ben findet diese Tatsache dermaßen komisch, dass er es überall rumerzählt ... Connie hat am selben Tag ihre Buchpräsentation und hat dafür Bilder gemacht, die sie jetzt allerdings noch ausdrucken muss. Larry bietet ihr an, das für sie zu erledigen und verschusselt die Kamera ...

Tiffany ist verzweifelt, da ihr Mann Bernie sich von ihr scheiden lassen möchte. Sie beschließt, zurück nach Florida zu ziehen, was Larry in großes Unglück stürzt. Er verabredet sich mit Tiffany und stellt fest, dass er für sie mehr empfindet, als er sich eingestehen möchte. Auch Connie ist sehr enttäuscht, da sie mit Tiffany nicht nur eine gute Freundin, sondern auch ihre Arbeitgeberin verliert. In ihrer Verzweiflung bewirbt sie sich als Assistentin bei einer berühmten Köchin.

Ben findet, dass es mit ihm und Kate so gut läuft, dass er sie bitten möchte, bei ihm einzuziehen. Er lässt einen Schlüssel machen und möchte ihn ihr als Geschenk verpackt überreichen. Als er jedoch unverhofft in ihrem Büro auftaucht, überrascht er Kate in einem vertraulichen Gespräch mit einem halbbekleideten jungen Mann. Derweil ist Connie zur Hochzeit ihres Vaters mit seiner Freundin Penny eingeladen, möchte aber nicht alleine dort hingehen. Larry kommt als Begleitung mit ...