Memorial Day 1966: Don nutzt den Gedenktag, um Zeit mit seiner neuen Frau Megan und seinen Kindern aus erster Ehe zu verbringen. Während er das traute Familienglück und den Luxus seines neuen Apartments in Manhattan in vollen Zügen genießt, grübelt Pete darüber nach, wie er Rogers Intrigen begegnen soll - denn es ist offensichtlich, dass er ihn aus der Agentur ekeln möchte...
Memorial Day 1966: Don nutzt den Gedenktag, um Zeit mit seiner neuen Frau Megan und seinen Kindern aus erster Ehe zu verbringen. Während Don das traute Familienglück und den Luxus seines neuen Apartments in Manhattan in vollen Zügen genießt, grübelt Pete darüber nach, wie er Rogers Intrigen begegnen soll - denn es ist offensichtlich, dass Roger seinen Kollegen aus der Agentur ekeln möchte...
Betty möchte sich Diätpillen verschreiben lassen - doch bei der Routineuntersuchung entdeckt ihr Arzt ein Knötchen an ihrer Schilddrüse. Die Möglichkeit, dass sie an Krebs erkrankt sein könnte, stürzt Betty in eine tiefe Krise. Harry und Don sind unterdessen in heikler Mission für den Ketchup-Hersteller Heinz unterwegs: Die beiden sollen die Rolling Stones davon überzeugen, einen Jingle für einen neuen Werbespot aufzunehmen.
Joans Ehemann Greg kehrt aus dem Vietnamkrieg zurück – doch die Wiedersehensfreude wird durch eine Hiobsbotschaft getrübt: Greg wird für ein weiteres Jahr zum Militärdienst herangezogen. Dawn ist nach Rassenunruhen in Harlem zu verängstigt, um nach Hause zurückzukehren. Peggy bietet ihr an, auf ihrer Couch zu übernachten – wird dabei aber auf unliebsame Weise mit ihren eigenen Vorurteilen über die schwarze Bevölkerung konfrontiert …
Nach Englands Sieg bei der Fußball-WM 1966 gibt es für den Exil-Briten Lane kein Halten mehr: Ausgelassen feiert er mit anderen Landsleuten, die es nach New York verschlagen hat – und dabei springt auch noch die Gelegenheit für ein Geschäft heraus: Einer seiner Saufkumpane vertritt den Autohersteller Jaguar und scheint an einer Zusammenarbeit mit SCDP interessiert zu sein. Wenig später gerät Lane jedoch in einen Streit mit Pete, der in einem Faustkampf mündet …
Roger und Jane nehmen gemeinsam LSD ein. Die psychedelische Erfahrung verschafft ihnen nicht nur eine ganz neue Sicht auf die Welt: Der Trip hat geradezu therapeutische Wirkung, denn die beiden können erstmals ganz offen über den Zustand ihrer Ehe sprechen. Don und Megan fahren im Auto nach Plattsburgh, New York – eine lange Reise, bei der Spannungen nicht ausbleiben. Beim Essen in einem Motel eskaliert der schwelende Streit der Eheleute, bis Don wutentbrannt hinaustürmt und davonfährt. Als er wenig später reumütig zurückkehrt, ist Megan spurlos verschwunden …
Megan hat eine geniale Idee für die Heinz-Kampagne und selbst Don ist hellauf begeistert. Ob der Kunde sich von dem Konzept überzeugen lässt? Bei einem Bankett der Amerikanischen Krebsgesellschaft wird Don derweil für seine Verdienste im Kampf gegen das Rauchen feierlich geehrt. Wenig später muss er zu seiner großen Verärgerung jedoch feststellen, dass sein Ansehen im Job durch sein Engagement offenbar stark gelitten hat. Abe und Peggy haben unterdessen beschlossen, sich eine gemeinsame Wohnung zu nehmen – eine Botschaft, von der Peggys Mutter allerdings ganz und gar nicht entzückt ist …
Nach dem Erfolg mit Heinz ist Megan voller Tatendrang. Ihr Herz hängt allerdings an der Schauspielerei und sie würde das Agenturleben für eine gute Rolle liebend gern an den Nagel hängen. Nur wie soll sie das Don beibringen? Besser gar nicht, findet Megan, als sich für sie die einmalige Gelegenheit ergibt, wieder Fuß im Geschäft zu fassen. Leider fliegt ihre Heimlichtuerei wenig später auf und sie ist gezwungen, Don reinen Wein bezüglich ihrer Zukunftspläne einzuschenken. Derweil wird Pete sich immer mehr bewusst, dass der große Erfolg im Job nicht die Leere in seinem Privatleben kompensiert.
Thanksgiving 1966, eine giftige Smogwolke hängt über New York City. Betty ist momentan zutiefst frustriert, denn sie selbst geht immer mehr in die Breite, während ihre Rivalin Megan der Inbegriff einer schlanken, strahlenden Schönheit ist. Eine kleine Racheaktion, bei der Betty gegenüber Sally erstmals die Existenz von Anna Draper erwähnt, verschafft für kurze Zeit Genugtuung. Unterdessen kümmert sich Roger um seinen neuen Klienten Manischewitz. Dieser ist jüdischer Abstammung, weshalb ein wenig Input seitens seiner getrennt lebenden Frau Jane, die ebenfalls Jüdin ist, nicht schaden kann.
Kurz vor Weihnachten erhält Lane von seinem Anwalt die Anweisung, per Telegraph 8.000 US-Dollar innerhalb der nächsten zwei Tage nach England zu überweisen, da ihm sonst eine Verhaftung drohe. In seiner Panik fälscht Lane kurzerhand einen Scheck über die geforderte Summe – mit Dons Unterschrift. Derweil trifft sich Harry mit Paul Kinsey, der vor kurzem aus Liebe der Krishna-Bewegung beigetreten ist und ihm ein Skript zur Serie „Star Trek“ überreicht, welches er gewinnbringend an den Fernsehsender NBC bringen soll. Wie sich herausstellt, ist das Schriftstück jedoch leider ein einziges Grauen …
Pete bittet Joan um einen ungewöhnlichen Gefallen: Sie soll mit einem Kunden ins Bett gehen, damit SCDP den Jaguar-Auftrag an Land zieht. Joan würde sogar eine großzügige Entlohnung für den „Job“ bekommen – zeigt sich jedoch vorerst wenig begeistert. Wenig begeistert ist auch Don, nachdem Megan ihn mit der Botschaft konfrontiert, für eine Rolle drei Monate lang nach Boston ziehen zu müssen. Wird sie sich für die Karriere oder für Don entscheiden? Unterdessen erhält Peggy von einer konkurrierenden Agentur ein lukratives Jobangebot als Cheftexterin- und trifft einen folgenschweren Entschluss …
Don ist außer sich, nachdem er erfahren muss, dass Lane SCDP um eine beachtliche Summe erleichtert hat – und setzt ihn wegen Unterschlagung vor die Tür. Mit den Nerven völlig am Ende, unternimmt Lane wenig später einen Selbstmordversuch. Megan bekommt derweil unerwarteten Besuch von Sally, die das ganze Wochenende bei ihr und Don bleiben möchte. Und dafür gibt es einen guten Grund, der Glen Bishop heißt und für Sally mehr als nur ein Freund ist. Bei einem Besuch im Museum verspürt Sally plötzlich starke Unterleibsschmerzen und stürmt zur Toilette: Ihre erste Periode hat soeben eingesetzt …
Don plagen fürchterliche Zahnschmerzen, die er versucht mit einem Whiskey-getränkten Tuch zu lindern. Megans Vorschlag, einen Termin beim Zahnarzt zu vereinbaren, lehnt er dagegen vehement ab und besteht darauf, weiter arbeiten zu gehen. Auf dem Weg zu SCDP begegnet Don zufällig einem Mann, der haargenau aussieht wie sein verstorbener Bruder Adam – und die Erinnerung daran schmerzt ihn fast mehr als sein Zahn. Unterdessen trifft sich Roger mit Megans Mutter Marie. Nachdem die beiden leidenschaftlich Küsse ausgetauscht haben, fragt Roger, ob Marie nicht Lust auf einen kleinen LSD-Trip hätte …