Dezember 1967: Der „Summer of Love“ ist vorbei, Don und Megan entspannen sich am Pool eines Sheraton-Hotels auf Hawaii. Natürlich ist es – zumindest für Don – kein Urlaub. Er ist hinter dem Werbeetat der Sheraton-Kette her. Währenddessen kämpft seine Exfrau Betty in ihrem neuen Heim, das sie mit Henry Francis und den Kindern bewohnt, weiterhin vor allem mit sich selbst und mit ihrer pubertierenden Tochter Sally und deren Freundin Sandy. Die wohnt vorübergehend bei der Francis-Familie, weil ihre Mutter gestorben ist. Überhaupt scheint der Tod allgegenwärtig.
Dezember 1967: Der „Summer of Love“ ist vorbei, Don und Megan entspannen sich am Pool eines Sheraton-Hotels auf Hawaii. Natürlich ist es – zumindest für Don – kein Urlaub. Er ist hinter dem Werbeetat der Sheraton-Kette her. Währenddessen kämpft seine Exfrau Betty in ihrem neuen Heim, das sie mit Henry Francis und den Kindern bewohnt, weiterhin vor allem mit sich selbst und mit ihrer pubertierenden Tochter Sally und deren Freundin Sandy. Die wohnt vorübergehend bei der Francis-Familie, weil ihre Mutter gestorben ist. Überhaupt scheint der Tod allgegenwärtig.
Bei Pete Campbell und seiner Frau Trudy überschlagen sich die Ereignisse, nachdem sie ihre Nachbarn zum Essen zu Gast hatten. Pete bittet Brenda, die Frau des Nachbarn, sich mit ihm in seinem Appartment in der Stadt zu treffen. Sie willigt ein und schläft mit Pete. Eines Abends steht sie bei den Campbells vor der Tür. Ihr Mann hat sie verprügelt, nachdem sie ihm das Tête-à-tête mit Pete gestanden hatte. Als auch Trudy davon erfährt, setzt sie ihren Mann kurzerhand vor die Tür. Megan vertraut ausgerechnet Dons jüngster Affäre Sylvia an, dass sie eine Fehlgeburt hatte und Don nicht einmal von der Schwangerschaft wusste.
Don Draper arbeitet unter größter Geheimhaltung an der Präsentation für die "Heinz Ketchup"-Kampagne. Doch ausgerechnet Peggy, die mittlerweile bei der Konkurrenz arbeitet, bewirbt sich auch um den Auftrag. Kann sie ihrem Mentor gefährlich werden? Während eines Agenturmeetings kommt es zu einer heftigen Szene: Harry Crane, der sich notorisch schlecht behandelt fühlt, fordert ultimativ, endlich zum Partner gemacht zu werden. Auch zu Hause bei den Drapers herrscht dicke Luft: Don kommt nicht mit Megans beruflichem Erfolg zurecht. Als sie eine Liebesszene spielen muss, kommt es zum Eklat.
Der gewaltsame Tod von Martin Luther King hinterlässt auch in der Agentur seine Spuren. Die komplette Belegschaft ist entsetzt und wie gelähmt von dem tragischen Ereignis, das jeder auf seine Weise zu verarbeiten versucht. Pete gerät mit Harry in einen lautstark ausgetragenen Streit, den schließlich Seniorpartner Bert schlichten muss. Währenddessen gewährt Don in einem schwachen Moment seiner Frau Megan einen Einblick in sein desolates Seelenleben. Peggy hingegen hat Grund zur Freude: Ihr Freund Abe möchte mit ihr eine Familie gründen.
Don hat sich bei einem Meeting mit einem Kunden, dem Chef von Jaguar, nicht unter Kontrolle und verliert so den einzigen Auto-Etat der Agentur. Pete und Joan werfen Don vor, dadurch den geplanten Börsengang in Gefahr zu bringen. Doch bald darauf erschüttert ein kleines Erdbeben die Madison Avenue: Eine von Peggy im Auftrag von Don Draper und Ted Chaough verfasste Pressemeldung verkündet, dass die Agenturen SCDP und CGC fusionieren werden und ihnen damit der Vorstoß in den Club der 25 größten amerikanischen Werbeagenturen gelingen wird. Mit diesem Coup und den Beziehungen von Roger soll der Autogigant Chevrolet als Kunde gewonnen werden.
Nach dem Zusammenschluss der beiden Firmen müssen nicht nur neue Räume für die Agentur gefunden werden, es stehen auch einige Entlassungen an. Davon betroffen ist auch Bob Benson. Doch nachdem er Joan, die von heftigen Schmerzen geplagt wird, ins Krankenhaus bringt und sich sehr für sie einsetzt, revanchiert sich Joan und Bob kann schließlich seinen Job behalten. Don lebt mit seiner Geliebten Sylvia seine Machtfantasien aus und schießt dabei gewaltig übers Ziel hinaus. Sylvia reagiert allerdings anders, als Don es erwartet.
Auch wenn die allgemeine Freude über den gewonnenen Chevrolet-Etat groß ist: Der Autohersteller erweist sich schnell als sehr komplizierter Kunde. Um endlich den Durchbruch bei der Kampagne zu schaffen, zieht sich Don Drapers Kreativabteilung an einem Wochenende zurück. Ein Wunderdoktor spritzt den Werbern zur Unterstützung einen selbst zusammengestellten "Vitamincocktail". In Wahrheit handelt es sich dabei um bewusstseinserweiternde Drogen, die auf die Beteiligten zum Teil verheerende Folgen haben. In Dons Privatleben ist noch längst nicht alles so in Ordnung, wie er sich das einzureden versucht.
Don Draper und sein Agenturpartner Ted Chaoug können sich nicht einigen, wie man die Werbestrategie für den Margarinehersteller "Fleischman's" aufziehen sollte. Peggy gerät in diesem Kampf zwischen die Fronten, will jedoch keine klare Position beziehen. Auch in ihrem Privatleben findet sie keine Ruhe: Sie verwechselt Abe mit einem Einbrecher und sticht ihm ein Messer in den Bauch - auf dem Weg ins Krankenhaus beendet Abe ihre Beziehung. In der Agentur erzählt sie Ted, der zuvor gestanden hatte, in sie verliebt zu sein, von der Trennung. Aber der macht deutlich, dass er nicht daran denkt, für sie seine Familie zu verlassen.
Roger Sterling, Don Draper und Harry Crane besuchen einen Kunden in Los Angeles. Doch die Reise gerät nach einer Hollywood-Party außer Kontrolle. Auch in der Agentur geht es während ihrer Abwesenheit drunter und drüber: Ein heftiger Streit zwischen Ginsberg und Cutler, einem seiner neuen Chefs, eskaliert und zieht beinahe Ginsbergs Entlassung nach sich. Doch das ist nicht der einzige Krisenherd. Nachdem Joan privat einen Entscheidungsträger von Avon Cosmetics kennengelernt hat, will sie den lukrativen Etat selbst an Land ziehen und bootet Pete Campbell aus.
Don Draper bewahrt Sylvias Sohn vor der Einberufung nach Vietnam. Dafür macht er sogar beruflich ein großes Zugeständnis. Sylvias überschwängliche Dankbarkeit führt dazu, dass die beiden wieder miteinander im Bett landen. Doch das Schäferstündchen endet in einer ausgewachsenen Katastrophe: Dons Tochter Sally erwischt die beiden in flagranti. Auch bei Pete Campbell gibt es ein delikates familiäres Problem: Seine pflegebedürftige Mutter Dorothy behauptet, mit ihrem Betreuer Manolo eine Liebesaffäre zu haben. Peggy hingegen plagen ganz andere Sorgen: Sie hat Ratten in ihrer Wohnung.
Don Draper steht, beruflich wie privat, unter großem Druck und nimmt sich einen Tag frei. Doch die Arbeit holt ihn über das Telefon ein: Harry Crane hat Informationen, dass Sunkist sein Engagement auf TV-Spots ausweiten möchte, und lässt dabei Dons Bedenken nicht gelten. Seine pubertierende Tochter möchte, nachdem sie Don mit Sylvia überrascht hat, viel Abstand zu ihrem Vater gewinnen und besucht - zunächst probeweise - ein Mädcheninternat. Währenddessen wird Ken Cosgrove, der mit Chevy-Managern auf einem Jagdausflug ist, aus Versehen von einer Schrotlandung im Gesicht getroffen.
In der Agentur stehen die Zeichen auf Veränderung. Der vergrößerte Sunkist-Etat und ein mögliches Engagement für Hershey-Schokolade fordern personelle und örtliche Anpassungen. Die Partner beschließen, zur Betreuung von Sunkist ein repräsentatives Büro in Los Angeles zu eröffnen, und beauftragen gleichzeitig Don damit, Hershey an die Agentur zu binden. Pete will New York in Richtung Westen verlassen, und auch Don ist zunächst entschlossen, mit Megan nach Los Angeles zu ziehen.