Der noch immer suspendierte Don besucht seine Gattin Megan in Los Angeles und lernt auf dem Rückflug eine attraktive Witwe kennen. Peggy fühlt sich von ihrem neuen Chef nicht ernst genommen. Während Rogers Tochter ihrem Vater verzeihen möchte, versucht Joan hinter Kens Rücken, einen Etat zu retten.
Am Valentinstag freut sich Peggy über einen Blumenstrauß auf dem Schreibtisch ihrer Sekretärin, wird aber wütend, als sie denkt, er käme von Ted. Sally platzt in Dons ehemaliges Büro und ist verwirrt, dass ihr Vater dort nicht mehr arbeitet. Zwischen Pete in Los Angeles und den Partnern in New York kommt es zum Streit über Zuständigkeiten bei der Kundengewinnung.
Don fliegt ganz spontan zu Megan nach Kalifornien. Doch statt eines harmonischen Zusammenseins kommt es zum großen Krach zwischen den beiden. Don erkennt, dass er unbedingt wieder arbeiten muss. Nachdem Betty sich mit ihrer alten Freundin Francine zum Mittagessen getroffen hat, macht sie sich Gedanken über ihre Zukunft. In der Agentur beraten die Partner derweil, ob sie Don wieder für sich arbeiten lassen sollen und kommen zu einem fragwürdigen Ergebnis.
Don kehrt zurück ins Büro und gehört nun zu Peggys Team. Als sie ihn wie einen ihrer Texter behandelt, fühlt sich Don gedemütigt. Währenddessen wird Roger von seinen familiären Problemen eingeholt. Margaret hat ihren Mann und ihr Kind verlassen, ihren Namen geändert und ist in eine Hippiekommune aufs Land gezogen. Mona und Roger versuchen, ihre Tochter zur Rückkehr zu bewegen. Währenddessen brechen bei SC&P neue Zeiten an: In der Agentur wird ein Computer installiert.
Don wird wieder einmal von seiner Vergangenheit eingeholt, als ihn Stephanie, Anna Drapers Nichte, aus Los Angeles anruft. Sie ist schwanger und hat kein Geld. Don verspricht, zu ihr zu kommen und ihr beizustehen. Bis dahin verweist er sie an seine Frau Megan, die im Laurel Canyon lebt. Stan entdeckt zufällig, dass Lou Comics zeichnet. Schnell wird Lou zum Gespött der Firma. Ginsberg hat allerdings ein ganz anderes Problem. Er ist von dem Lärm, den der neue Computer macht, so genervt, dass er nicht vernünftig arbeiten kann. Peggy versucht, ihrem Kollegen zu helfen.
Peggy hadert mit ihrer Kampagne für Burger Chef, als sie dazu gedrängt wird, Don die Präsentation machen zu lassen. Der hat andere Ansichten als seine neue Vorgesetzte, was natürlich zu Spannungen führt. Während Joan sich darauf freut, Zeit mit Bob und ihrer kleinen Familie verbringen zu können, reist Pete mit seiner neuen Freundin Bonnie aus Los Angeles an, um seine Kinder wiederzusehen. Doch die fremdeln, und auch die Begegnung mit seiner Noch-Ehefrau Trudy verläuft nicht ohne Konflikte. Bob Benson hat ein denkwürdiges Erlebnis mit einem GM-Manager und erfährt dabei überraschende Neuigkeiten.
Don bekommt seine Kündigung von Jim Cutler und denkt darüber nach, zu Megan nach Kalifornien zu ziehen. Seine Entlassung kann aber zunächst durch eine Abstimmung der Partner verhindert werden. Als Bert Cooper überraschend stirbt, fürchtet Don erneut um seinen Job. Daher überträgt er die Verantwortung für die Präsentation für "Burger Chef", an der er mit Peggy gearbeitet hat, an sie. Roger Sterling wird durch Coopers Tod aus seiner Traumwelt geholt, in der er in letzter Zeit gelebt hatte. Er entwickelt eine Strategie, die Firma in eine neue Richtung zu führen.
New York, 1969: Don Draper hat gerade seine persönliche Mondlandung erlebt. Der einst gefeierte „Mad Man“, gefeierter Creative Director der Werbeagentur „Sterling Cooper Draper Pryce“, hat mit der Übernahme der Agentur durch McCann Erickson auch seinen Job zurückerobert. Doch seine Ehe mit seiner zweiten Frau Megan ist am Ende. Don muss sich am Ende einer Ära noch einmal neu erfinden.
In früheren Jahren wirkte Roger Sterling als Dons Mentor. Er war derjenige, der ihn einst in die Werbebranche holte und ihm zu seiner Traumkarriere verhalf. Jetzt erteilt er seinem einstigen Schützling ungewollt Ratschläge. Währenddessen herrscht zwischen Peggy und Stan Uneinigkeit wegen einer Personalentscheidung. Und TV-Mann Harry bittet Don in einer wichtigen Frage um seinen Segen …
Damit hatte Don nicht gerechnet: Roger schustert ihm ein Projekt zu, das ihn vor völlig neue Herausforderungen stellt. Ist er ihnen gewachsen? Joan wiederum verschlägt es in die Ferne: Sie begibt sich auf eine Geschäftsreise, die einen unerwarteten Ausgang nimmt. Peggy und Pete können sich unterdessen nicht einigen, wie sie mit einem Notfall in der Agentur umgehen sollen. Schaffen es die beiden Streithähne, doch noch auf einen Nenner zu kommen?
Don Draper ist und bleibt ein kreativer Kopf. Einmal mehr hat er eine äußerst spannende Idee. Derweil bekommt Roger ein Problem mit einem Schreibfehler und bittet Joan um Hilfe, diesen zu beheben. Auch Peggy hat es nicht leicht: Das Casting für einen Werbefilm läuft nicht so, wie sie sich das zunächst vorgestellt hat...
Der Büroalltag in der Agentur ist nicht immer einfach. So hat Joan wegen eines Kunden eine heftige Auseinandersetzung auf Kollegenebene. Für Don stehen die Zeichen derweil etwas besser: Er wird für seine Mühen belohnt. Währenddessen geht Roger einer folgenschweren Entscheidung aus dem Weg...
Don Draper plagen enorme Schlafprobleme. Derweil hat Pete eine ebenso überraschende wie anstrengende Begegnung. Und Henry Francis organisiert unterdessen ein Familientreffen – außerdem muss er sich einer neuen Herausforderung stellen.
Seit Don Drapers Einstieg bei der Agentur Sterling Cooper hat sich eine Menge ereignet. Karrieren entwickelten sich nach oben oder nach unten. Ehefrauen, Geliebte, Kollegen und Kunden kamen und gingen. Nun klingen die bewegten Sixties aus. Das Ende einer Ära steht an – und die Geschichte der „Mad Men“ steuert auf ein spannungsreiches Finale zu …