Während Hotelbesitzer Ike Evans Vorbereitungen für das große Silvesterkonzert von Frank Sinatra trifft, übernehmen Castros Rebellen Havanna. Ein Schock für Hotelmanager Victor Lazaro, dessen Ehefrau Maria nun in Kuba festgehalten wird. Als das Konzert in Gefahr gerät, bittet Ike seinen geheimen Teilhaber, den Mafiaboss Ben "The Butcher" Diamond um einen Gefallen.
Gewerkschaftsboss Mike, mit dem Hotelchef Ike Evans trotz aller Differenzen eine Freundschaft verband, ist spurlos verschwunden. Ikes älterer Sohn Stevie verstrickt sich unterdessen in eine Affäre mit Lily, der Ehefrau von Mafiaboss Ben Diamond, während sein jüngerer Sohn Danny an seine Jugendliebe mit Mercedes Lazaro anknüpfen will.
Hotelchef Ike Evans gelingt mit der Ausrichtung eines Schönheitswettbewerbs der große Coup. Gleichzeitig kontaktiert er seine Ex-Schwägerin Meg Bannock. Sie soll ihm mit ihrem Vermögen helfen, seinen geheimen Teilhaber Mafiaboss Ben "The Butcher" Diamond loszuwerden. Der wiederum kommt allmählich dahinter, dass ihn seine Frau Lily betrügt.
Ike legt sich mit Polizeichef Jack Klein an, denn der will auf der Beerdigungsfeier des Gewerkschaftsführers Mike Strauss dessen Leiche konfiszieren. Ikes Ehefrau Vera macht es unterdessen zu schaffen, dass sie immer noch nicht schwanger ist. Und Hotelmanager Victor Lazario wendet sich an zwielichtige Landsleute, die seine Frau aus Kuba schleusen sollen.
Ike Evans fürchtet um seine Geheimwaffe: Callgirl Judi Silver. Er versucht sie davon zu überzeugen, für eine Weile unterzutauchen. Derweil gerät auch sein Sohn Stevie in Schwierigkeiten: Er wird mit Nackfotos erpresst. Die zeigen nicht nur ihn, sondern auch seine Affäre, Mafia-Braut Lily Diamond.
Ike und sein geheimer Teilhaber Ben "Der Metzger" Diamond wetten beide im großen Stil bei einem Boxkampf. Ikes Frau Vera erhält unterdessen eine weitere Absaga von Jackie Kennedy. Und Ikes Sohn Danny erhält ein paar komprimettierende Photos die eigentlich für seinen Bruder Stevie gedacht waren.
Danny Evans (Christian Cooke) stellt seinen Bruder Stevie (Steven Strait) wegen seiner Affäre mit Lily Diamond (Jessica Marais) zur Rede. Schließlich ist Lily die Frau von Mafia-Paten Ben „Dem Metzger“, dem heimlichen, stillen Teilhaber des Hotels ihres Vaters Ike (Jeffrey Dean Morgan). Dessen Versuch seine Ex-Schwägerin Meg (Kelly Lynch) als neue Teilhaberin für sein Hotel zu gewinnen, schlägt fehl.
Ike Evans (Jeffrey Dean Morgan) sorgfältig konstruierte Welt droht auseinanderzufallen: Polizeichef Chris Klein findet das Callgirl Judi Silver (Elena Satine). Und die Affäre seines Sohnes Stevie (Steven Strait) mit der Ehefrau des Mafiabosses Ben Diamond, Lily (Jessica Marais), wird immer gefährlicher. Seine Frau Vera (Olga Kurylenko) kommt ihrem Traum von einer eigenen Show derweil immer näher.