Ike Evans (Jeffrey Dean Morgan), Chef des mondänen Miramar Playa Hotels, sitzt wegen Mordverdachts im Gefängnis. Seine Frau Vera (Olga Kurylenko) und ihr Stiefsohn Stevie (Steven Strait) versuchen seine Kaution zusammenzusammeln. Dabei erfährt Vera von den stillen Teilhabern des Hotels, unter anderem Mafiaboss Ben Diamond (Danny Huston). Der befürchtet unterdessen, dass Ike dem Druck des Bezirksstaatsanwalts Jack Klein (Matt Ross) nachgeben könnte.
Hotelchef Ike Evans (Jeffrey Dean Morgan) knüpft Verbindungen nach Kuba, um sich endgültig aus den Fängen seines stillen Teilhabers, Mafioso Ben Diamond (Danny Huston), zu befreien. Der reist unterdessen nach Chicago zu seinem Boss Sy Berman (James Caan) und bittet ihn, Ike zu beseitigen. Ikes Sohn Stevie (Steven Strait)setzt derweil seine gefährliche Affäre mit Bens Ehefrau Lily (Jessica Marais) fort.
Ike Evans (Jeffrey Dean Morgan), Besitzer des Miramar Plaza Hotels in Miami, ist nach Havannah gereist, um seinen stillen Teilhaber, Mafiaboss Ben Diamond (Danny Huston), loszuwerden. Nebenbei nutzt er seine Beziehungen, um die sterblichen Überreste von Maria Lazaro nach Miami zu überführen. Seine Frau Vera (Olga Kurylenko), die sich entschlossen hat, ihre Tanzkarriere fortzusetzen, trainiert derweil bis zur Erschöpfung. Und Ikes jüngster Sohn Danny (Christian Cooke) entschließt sich, ausgerechnet für Bezirksstaatsanwalt Jack Klein (Matt Ross) zu arbeiten.
Nach seiner Rückkehr aus Havannah macht Hotelchef Ike Evans (Jeffrey Dean Morgan) dem Chicagoer Mafiaboss Sy Berman (James Caan) ein riskantes Angebot. Ikes Sohn Danny (Christian Cooke) erfährt derweil im Büro des Staatsanwalts die Wahrheit über die dunklen Machenschaften von Ben Diamond (Danny Huston). Der mischt sich unterdessen in die Waffengeschäfte von Gangster Nicky Grillo und der Anti-Castro-Bewegung. Mit fatalen Folgen.
Ike and Meg grow close as Meg uses connections to fight the gambling bill. Vera must face reality about her dancing future. Danny's world roils due to the busted arms deal. Ben makes Stevie an offer.
Stevie's sex and booze-soaked deejay convention takes over the hotel. Mercedes makes a revelation to Vera. Ike's plot to fix the Cuban lottery begins. Ben seeks revenge in the wrong places.
Ike's deal to run the Havana hotels hurts his ties to Victor. Stevie starts a new job with Ben. Klein swears to destroy Ike as passage of the gambling bill nears. Sy Berman arrives in Miami.
Ike and Ben's future rests on the outcome of the gambling bill; Klein considers Ike's offer regarding the Butcher; the end approaches for Stevie and Lily; Vera is overwhelmed with grief.