Tyler entwickelt einen genialen Plan, um die perfekte Frau für Milo zu „schaffen“ und ihm zu helfen online eine Offline-Beziehung zu finden. Gibbs lernt eine ganz andere Seite an Neal kennen, als sie zu einer Familien-Verlobungsfeier fahren und versucht das Biest in ihm zu wecken.
Ein Obdachloser beschließt Milo fertig zu machen. Neal ist der Meinung, dass er in seiner Beziehung zu Amy deutlich machen muss, wer die Hosen an hat, aber Amy will davon nichts hören. Gibbs zeigt sich von einer neuen, seriöseren Seite, nachdem er eine alte Brille gefunden hat. Tyler täuscht einen Auftrag vor, um einen neuen Kunden zu gewinnen.
Ein neuer Chefredakteur kommt zum Full Steam Magazine, und die Jungs geben ihr Bestes, um ihn zu beeindrucken. Gibbs Spiel scheint aufzufliegen, Neals Selbstvertrauen steigt ins unendliche und Milo bemüht sich um Beachtung. Währenddessen versucht Tyler bei seinem Dating-Stil einen Gang hochzuschalten, was aber nicht so gut läuft, wie er es geplant hatte.
Gibbs ist hoffnungslos verknallt. Milo verfängt sich in den Strängen einer überstürzten Beziehung, die schließlich für alle Beteiligten aus dem Ruder läuft. Und Neal erteilt Tyler eine Lektion über den perfekten Hamburger.
Milo beschließt, dass es Zeit ist mit Molly Schluss zu machen, aber er will sich nicht im Streit von ihr trennen. Tyler und Gibbs haben eine Meinungsverschiedenheit mit dem Inhaber ihres Lieblingsrestaurants. Und Neal soll einen Mitarbeiter feuern, aber er traut sich nicht die Sache in Angriff zu nehmen.
Tyler lässt sich auf ein Abenteuer ein und trifft sich mit einer Frau mit Kindern. Währenddessen streiten sich Neal, Gibbs und Milo um ein frei gewordenes Büro in der Firma.
Gibbs Neffe Donald kommt für ein Vorstellungsgespräch zum Medizinstudium in die Stadt, aber eine lange Partynacht macht seine Pläne zunichte. Und Milo möchte seinen Modestil ändern, um sein Karma mal so richtig aufzupolieren.
Milo und Gibbs kennen Tylers neue Freundin besser als ihnen lieb ist, also tun sie alles um ihm die Wahrheit zu verheimlichen. Neal und Amy tun ihr Bestes, um den „Jahrestagsfluch“ abzuwenden, doch es scheint als könnten sie ihrem Schicksal nicht entrinnen.
Milo und Gibbs haben ein Date mit einer schönen Frau. Tyler und Rachel versuchen trotz der Schwierigkeiten einer Fernbeziehung zusammen zu bleiben. Neal und Amy haben Tyler erlaubt seine Rendezvous in ihrer Wohnung abzuhalten und bekommen nun die Konsequenzen zu spüren.
Tyler und Milo geraten in einen WG-Streit, nachdem Tyler seine Grenzen übertreten hat. Amys Vater versucht alles, um Neal durch einen besseren Mann zu ersetzen. Gibbs macht sich auf die Suche nach einer Frau, die ihm bei einer Hochzeit aufgefallen ist. Und ein bisschen Mondschein bringt zur großen Überraschung aller eine weitere Hochzeit mit sich.